1-Benzyl-2-(2-methylprop-1-enyl)benzimidazole | 1257876-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Benzyl-2-(2-methylprop-1-enyl)benzimidazole
• CAS: 1257876-74-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: FYLRLJAYZLUBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 1-溴-2-甲基-1-丙烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 copper(l) iodide 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-Benzyl-2-(2-methylprop-1-enyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化的唑杂环与链烯基卤化物的直接链烯基化

  摘要：

  已经报道了使用烯基溴作为偶联伙伴通过 Pd-Cu 催化的 CH 键活化直接烯基化唑杂环。该反应能够将各种单、二或三取代的链烯基溴以及苄基氯引入咖啡因核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000959

文献信息

• Room-temperature palladium-catalyzed direct 2-alkenylation of azole derivatives with alkenyl bromides
  作者：Yun-Xin Yao、Dong-Mei Fang、Feng Gao、Xiao-Xia Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.058

  日期：2019.1

  mild conditions, and the reaction of substituted benzoxazoles, oxazole and benzothiazole occurred even at room temperature. The substrate scope of the reaction was turned out to include mono-, di- and trisubstituted alkenyl bromides. To validate the scalability of this method, 5-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzoxazole (3c) was prepared on one-gram scale at room temperature.

  在温和的条件下，Pd催化的唑衍生物直接进行C2-烯基化反应，即使在室温下，取代的苯并恶唑，恶唑和苯并噻唑的反应也能有效进行。结果反应的底物范围包括单，二和三取代的烯基溴化物。为了验证该方法的可扩展性，在室温下以1克规模制备了5-甲基-2-（丙-1-烯-2-基）苯并恶唑（3c）。