3,5-di-tert-butyl-2-pyrone | 87221-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-2-pyrone
• 英文别名: 4,6-di-tert-butyl-2-pyrone；2H-Pyran-2-one, 3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-；3,5-ditert-butylpyran-2-one
• CAS: 87221-88-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: FDNCDGWCUNETCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68 °C(Solv: isooctane (540-84-1))
• 沸点：
  152 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-5-oxo-hex-2ξ-enedioic acid 在 水 、 乙酰氯 作用下， 生成 3,5-di-tert-butyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of Di-t-Butylpyrogallol by Oxygen in Alkaline Solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01153a044

文献信息

• Biomimetic iron(iii) complexes of facially and meridionally coordinating tridentate 3N ligands: tuning of regioselective extradiol dioxygenase activity in organized assemblies
  作者：Muniyandi Sankaralingam、Natarajan Saravanan、Natarajan Anitha、Eringathodi Suresh、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c3dt52350k

  日期：——

  lower amount (18.3%) of the intradiol cleavage products (E/I, 3 : 1). Remarkably, in aqueous SDS micellar media, it shows exclusive extradiol cleavage products (79.4%) while all the other complexes show very low selectivity (E/I: 1, 0.03 : 1; 2, 79.4 : 0, 3, 0.06 : 1, 4, 0.06 : 1), suggesting the suitability of SDS medium for 2 to elicit exclusive extradiol cleavage. The TX-100 micellar medium also provides

  四种类型为[Fe（L）Cl 3 ] 1-4的单核铁（III）配合物，其中L是三齿3N配体，例如（2-吡啶-2-基乙基）（吡啶-2-基甲基）胺（L1），（甲基）（2-吡啶-2-基乙基）（吡啶-2-基甲基）胺（L2），双（吡啶-2-基乙基）胺（L3）和（1-甲基-1 H-咪唑-已经分离出2-基甲基）（吡啶-2-基乙基）胺（L4）并作为儿茶酚双加氧酶的功能模型进行了研究。在[Fe（L2）Cl 3 ] 2中，配体L2在表面上与铁（III）配位，而在[Fe（L1）Cl 3 ] 1中与[Fe（L4）Cl 3 ] 4配体L1和L4在子午方向上配位。在DCM，CH 3 CN和SDS水溶液，CTAB和TX-100胶束介质中，观察到低能和高能儿茶酚酸铁（III）LMCT谱带（465-530、690-860 nm）的位置。铁（III）配合物的3,4-二叔丁基儿茶酚酯（DBC 2−）加合物的变化顺序为2 > 1 >
• Catalytic and regiospecific extradiol cleavage of catechol by a biomimetic iron complex
  作者：Sayanti Chatterjee、Debobrata Sheet、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1039/c3cc44124e

  日期：——

  ligand reacts with dioxygen in the presence of ammonium acetate-acetic acid buffer to cleave the aromatic C-C bond of 3,5-di-tert-butylcatechol regiospecifically resulting in the formation of an extradiol product with multiple turnovers.

  面部三齿配体的铁（III）-邻苯二酚络合物与乙酸在乙酸铵-乙酸缓冲液存在下与双氧反应，以3,5-二叔丁基邻苯二酚的芳香族CC键区域特异性地切割，导致形成多余的二醇具有多个营业额的产品。
• Synthesis and characterization of an iron(III) complex of an ethylenediamine derivative of an aminophenol ligand in relevance to catechol dioxygenase active site
  作者：Elham Safaei、Narges Naghdi、Zvonko Jagličić、Andrej Pevec、Yong-Ill Lee

  DOI：10.1016/j.poly.2016.10.034

  日期：2017.1

  high spin iron(III) complex. It shows weak antiferromagnetic interactions through N H⋯Cl intermolecular interactions. The ligand-centered electrochemical oxidation of this complex, due to the oxidation of phenolate group to phenoxyl radicals, as well as the electrochemical metal-centered reduction of the ferric ion to the ferrous ion were investigated. In addition, the efficient cleavage by oxygenation

  摘要通过曼尼希反应和随后生成的咪唑啉环（H2LIm）的环裂解，合成了双（酚）二胺配体（H2L）的乙二胺衍生物，然后通过1H NMR和IR光谱及CHN分析对其进行了表征。合成了该配体的铁（III）配合物（FeLCl），并通过红外，紫外-可见，X射线和磁化率研究对其进行了表征。X射线分析表明，在FeLCl中，铁（III）中心具有扭曲的方形锥体配位球，并且被配体的氯原子，两个胺氮和两个酚盐氧原子包围。变温磁化率测量表明FeLCl是顺磁性高自旋铁（III）配合物。它通过NH⋯Cl分子间相互作用显示出弱的反铁磁相互作用。研究了由于酚盐基团氧化成苯氧基而使这种络合物的以配体为中心的电化学氧化，以及以金属为中心的三价铁离子还原为亚铁离子的还原反应。另外，观察到在存在双氧的情况下用FeLCl将3，5-二叔丁基-邻苯二酚氧化有效裂解。
• A Functional Model of Extradiol-Cleaving Catechol Dioxygenases: Mimicking the 2-His-1-Carboxylate Facial Triad
  作者：Sayantan Paria、Partha Halder、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/ic902462k

  日期：2010.5.17

  extradiol-cleaving catechol dioxygenases. The iron(III)−catecholate complex (1) reacts with dioxygen in acetonitrile in ambient conditions to cleave the C−C bond of catecholate. In the reaction, an equal amount of extra- and intradiol cleavage products are formed without any auto-oxidation product. The iron−catecholate complex is a potential functional model of extradiol-cleaving catechol dioxygenases.

  报道了衍生自1-脯氨酸的三齿2 - N - 1-羧酸酯配体的铁-儿茶酚酸酯模型配合物的合成和表征。配合物[（L）3 Fe 3（DBC）3 ]（1）的X射线晶体结构（其中L为1-（2-吡啶基甲基）吡咯烷-2-羧酸盐，DBC为3,5-二价阴离子。 （二叔丁基邻苯二酚）揭示了三齿配体以面部方式与铁中心结合，并模拟了在切割二醇外的邻苯二酚双加氧酶中观察到的2-his-1-羧化物面部三联体基序。儿茶酸铁（III）-（1）在环境条件下与乙腈中的双氧反应以裂解儿茶酚的C-C键。在反应中，在没有任何自氧化产物的情况下，形成等量的二醇外和乙醇内裂解产物。铁-儿茶酚酸酯复合物是二醇外切儿茶酚双加氧酶的潜在功能模型。
• Iron(III) Complexes with Meridional Ligands as Functional Models of Intradiol-Cleaving Catechol Dioxygenases
  作者：Tünde Váradi、József S. Pap、Michel Giorgi、László Párkányi、Tamás Csay、Gábor Speier、József Kaizer

  DOI：10.1021/ic302378r

  日期：2013.2.4

  e) are five-coordinate, trigonal bipyramidal with the isoindoline ligands occupying the two axial and one equatorial positions meridionally. These compounds served as precursors for catechol dioxygenase models that were formed in solution upon addition of 3,5-di-tert-butylcatechol (H2DBC) and excess triethylamine. These adducts react with dioxygen in N,N-dimethylformamide, and the analysis of the products

  1,3-双（2'-芳基）异吲哚啉（BAIH）与各种N-给体芳基的六种二氯铁（III）配合物已通过光谱（红外，紫外可见），电化学（循环伏安法），微分析，以及两种情况下的X射线晶体学分析。Fe III Cl 2（L n）配合物的结构特征（n = 3，L 3 = 1,3-双（2'-噻唑基亚氨基）异吲哚啉，n = 5，L 5＝ 1，3-双（4-甲基-2′-哌啶基亚氨基）异吲哚啉是五配位的三角双锥体，异吲哚啉配体在子午线上占据两个轴向和一个赤道位置。这些化合物用作儿茶酚双加氧酶模型的前体，该模型是在添加3,5-二叔丁基邻苯二酚（H 2 DBC）和过量的三乙胺后在溶液中形成的。这些加合物与N，N中的双氧反应-二甲基甲酰胺，以及通过色谱和质谱法对产物的分析显示出较高的内部二醇相对于额外的二醇选择性（内部二醇/雌二醇产物的比率在46.5至6.5之间变化）。通过跟踪儿茶酚酸到铁配体到金属的电荷转移（LMCT