ethyl [(1S,2S,3S,4R)-2,4-diformyl-3-(4-methylphenyl)cyclohexyl]acetate | 1326231-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [(1S,2S,3S,4R)-2,4-diformyl-3-(4-methylphenyl)cyclohexyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,2S,3S,4R)-2,4-diformyl-3-(4-methylphenyl)cyclohexyl]acetate
• CAS: 1326231-61-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: KMWOKIKZYWCPGA-DWRORGKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-7-oxohept-2-enoate 、 p-Methyl-zimtaldehyd 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以73%的产率得到ethyl [(1S,2S,3S,4R)-2,4-diformyl-3-(4-methylphenyl)cyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （E）-7-Oxohept-2-enoate和α，β-不饱和醛的有机催化Domino双Michael反应：具有四个连续立体中心的环己烷的高效不对称合成

  摘要：

  （E）-7-氧杂庚-2-烯酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化多米诺双Michael反应提供了具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr的2-（2,4-二甲酰基-3-苯基环己基）乙酸乙酯）和对映选择性（> 99％ee）。将加合物进一步转化为八氢-3 H -2-苯并吡喃-3-酮，八氢异喹啉-3（2 H）-酮和十氢-5 H-恶唑并[2，3 - a ]异喹啉-5-酮。 迈克尔加成-醛-有机催化-醛醇缩合反应-喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260469

文献信息

• Organocatalytic Domino Double Michael Reaction of Ethyl (E)-7-Oxohept-2-enoate and α,β-Unsaturated Aldehydes: Efficient Asymmetric Synthesis of Cyclohexanes with Four Contiguous Stereocenters
  作者：Bor-Cherng Hong、Amit Sadani、Roshan Nimje、Nitin Dange、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1055/s-0030-1260469

  日期：2011.6

  Organocatalytic domino double Michael reactions of ethyl (E)-7-oxohept-2-enoate and α,β-unsaturated aldehydes provided ethyl 2-(2,4-diformyl-3-phenylcyclohexyl)acetate with excellent diastereoselectivities (>20:1 dr) and enantioselectivities (>99% ee). The adducts were further transformed to octahydro-3H-2-benzopyran-3-ones, octahydroisoquinolin-3(2H)-ones, and decahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinolin-5-ones

  （E）-7-氧杂庚-2-烯酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化多米诺双Michael反应提供了具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr的2-（2,4-二甲酰基-3-苯基环己基）乙酸乙酯）和对映选择性（> 99％ee）。将加合物进一步转化为八氢-3 H -2-苯并吡喃-3-酮，八氢异喹啉-3（2 H）-酮和十氢-5 H-恶唑并[2，3 - a ]异喹啉-5-酮。 迈克尔加成-醛-有机催化-醛醇缩合反应-喹啉