phenyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carboxylate | 405211-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: phenyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carboxylate
• 英文别名: phenyl 2-oxo-3H-benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 405211-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: ZXVAUXVHVULGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carboxylate 、 2-氯乙基甲基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2H-Benzimidazol-2-one, 1,3-dihydro-1-(2-methoxyethyl)-
  参考文献：
  名称：

  N,N'-disubstituted benzimidazolone derivatives with affinity at the serotonin and dopamine receptors

  摘要：

  化合物的式子（I）其中：R1是C1-C6烷基，其被选择的基团取自OH，C1-C6-烷氧基，-OCONHC1-C6-烷基，-OCONHC1-C6-烷基，-NHSO2C1-C6-烷基和-NHCOC1-C6-烷基，或R1是C1-C6烷基，其被饱和或不饱和的5-或6-成员杂环取代，其中包含来自氮和氧的一种或两种杂原子，该杂环可选地被C1-C4-烷基，卤素和苄基中的一种基团取代; R2和R3与氮一起形成饱和或不饱和的5-或6-成员杂环，该杂环可选地含有氮或氧作为额外的杂原子，其杂环被取代为来自苯基，苄基和二苯甲基的一种基团，这些基团中的每一个可选地被一个或两个来自CF3，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，苯基，苄基，卤素和OH的基团单取代或双取代，或R2和R3与氮一起形成饱和或不饱和的5-或6-成员杂环，该杂环可选地包含氮或氧作为额外的杂原子，其杂环通过单键，亚甲基桥或螺旋连接到一个饱和或不饱和的杂环基团，该杂环基团可选地被来自CF3，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，苯基，苄基，卤素，═O和OH的基团单取代或双取代，或R2和R3与氮一起形成饱和或不饱和的双环或三环杂环系统，该杂环系统可选地含有氮或氧作为额外的杂原子，其杂环系统可选地被来自CF3，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，苯基，苄基，卤素，═O和OH的基团单取代或双取代; A是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基或C2-C6-炔基，它们的药学上可接受的盐，其制备和用于治疗目的。

  公开号：

  US20030027823A1

文献信息

• NEW N, N'-DISUBSTITUTED BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES WITH AFFINITY AT THE SEROTONIN AND DOPAMINE RECEPTORS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1322622A2

  公开（公告）日：2003-07-02
• US6521623B1
  申请人：——

  公开号：US6521623B1

  公开（公告）日：2003-02-18
• [EN] NEW N, N'-DISUBSTITUTED BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES WITH AFFINITY AT THE SEROTONIN AND DOPAMINE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES BENZIMIDAZOLONE N,N'-DISUBSTITUES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LES RECEPTEURS DE LA SEROTONINE ET DE LA DOPAMINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2002024661A2

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention relates to novel pharmacologically active N, N'-disubstituted benzimidazolone derivatives of general formula (I) where R?1, R2, R3¿, and A are as defined in specification and claims, their pharmaceutically acceptable salts, to their preparation and their use for therapeutic purposes.
• N,N'-disubstituted benzimidazolone derivatives with affinity at the serotonin and dopamine receptors
  申请人：——

  公开号：US20030027823A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A compound of formula (I) 1 wherein: R 1 is C 1 -C 6 -alkyl substituted by a group selected from OH, C 1 -C 6 -alkoxy, —OCONHC 1 -C 6 -alkyl, —OCONHC 1 -C 6 -alkyl, —NHSO 2 C 1 -C 6 -alkyl, and —NHCOC 1 -C 6 -alkyl, or R 1 is C 1 -C 6 -alkyl substituted by a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocycle containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen and oxygen, the heterocycle optionally substituted by a group selected from C 1 -C 4 -alkyl, halogen, and benzyl; R 2 and R 3 together with the nitrogen form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic ring optionally containing nitrogen or oxygen as an additional heteroatom, the heterocyclic ring thereof substituted by a group selected from phenyl, benzyl, and diphenylmethyl, each of these groups optionally mono- or di-substituted by one or two groups selected from CF 3 , C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, phenyl, benzyl, halogen, and OH, or R 2 and R 3 together with the nitrogen form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic ring optionally containing nitrogen or oxygen as an additional heteroatom, the heterocyclic ring thereof linked via a single bond, a methylene-bridge, or spiro-connected to a saturated or unsaturated heterocyclic group containing one or two heteroatoms selected from oxygen and nitrogen, the heterocyclic group optionally mono- or di-substituted by a group selected from CF 3 , C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, phenyl, benzyl, halogen, ═O, and OH, or R 2 and R 3 together with the nitrogen form a saturated or unsaturated bi- or tricyclic heterocyclic ring-system optionally containing nitrogen or oxygen as an additional heteroatom, the heterocyclic ring-system being optionally substituted by a group selected from CF 3 , C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, phenyl, benzyl, halogen, ═O, and OH; and A is C 1 -C 6 -alkylene, C 2 -C 6 -alkenylene, or C 2 -C 6 -alkynylene, their pharmaceutically acceptable salts, their preparation, and their use for therapeutic purposes.

  化合物的式子（I）其中：R1是C1-C6烷基，其被选择的基团取自OH，C1-C6-烷氧基，-OCONHC1-C6-烷基，-OCONHC1-C6-烷基，-NHSO2C1-C6-烷基和-NHCOC1-C6-烷基，或R1是C1-C6烷基，其被饱和或不饱和的5-或6-成员杂环取代，其中包含来自氮和氧的一种或两种杂原子，该杂环可选地被C1-C4-烷基，卤素和苄基中的一种基团取代; R2和R3与氮一起形成饱和或不饱和的5-或6-成员杂环，该杂环可选地含有氮或氧作为额外的杂原子，其杂环被取代为来自苯基，苄基和二苯甲基的一种基团，这些基团中的每一个可选地被一个或两个来自CF3，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，苯基，苄基，卤素和OH的基团单取代或双取代，或R2和R3与氮一起形成饱和或不饱和的5-或6-成员杂环，该杂环可选地包含氮或氧作为额外的杂原子，其杂环通过单键，亚甲基桥或螺旋连接到一个饱和或不饱和的杂环基团，该杂环基团可选地被来自CF3，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，苯基，苄基，卤素，═O和OH的基团单取代或双取代，或R2和R3与氮一起形成饱和或不饱和的双环或三环杂环系统，该杂环系统可选地含有氮或氧作为额外的杂原子，其杂环系统可选地被来自CF3，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，苯基，苄基，卤素，═O和OH的基团单取代或双取代; A是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基或C2-C6-炔基，它们的药学上可接受的盐，其制备和用于治疗目的。