1-Methyl-4-(4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 194475-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-(4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 194475-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QCSHQUWFVBRGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-(4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到2-(4-tolyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  硝基二酮取代吡咯的合成

  摘要：

  尽管已经采用了Cadogan-Sundberg方法从硝基芳烃合成各种吲哚和咔唑衍生物，但令人惊讶的是，很少有人报道使用相同的方法由非芳烃硝基二烯制备吡咯。在这里，我们报告了一种通用的方法，该方法可以在Mo催化剂双（乙酰乙酰基）二氧钼钼（VI）存在下，使用三苯基膦从硝基二烯以适度的产率合成取代的吡咯。为了阐明该反应的机理，我们使用uB3LYP / 6-31 + G（d）基集进行了DFT计算，并观察到该反应有利于通过腈中间体的路径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.077
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 p-Methyl-zimtaldehyd 在 ammonium acetate 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-Methyl-4-(4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硝基二酮取代吡咯的合成

  摘要：

  尽管已经采用了Cadogan-Sundberg方法从硝基芳烃合成各种吲哚和咔唑衍生物，但令人惊讶的是，很少有人报道使用相同的方法由非芳烃硝基二烯制备吡咯。在这里，我们报告了一种通用的方法，该方法可以在Mo催化剂双（乙酰乙酰基）二氧钼钼（VI）存在下，使用三苯基膦从硝基二烯以适度的产率合成取代的吡咯。为了阐明该反应的机理，我们使用uB3LYP / 6-31 + G（d）基集进行了DFT计算，并观察到该反应有利于通过腈中间体的路径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.077

文献信息

• Organocatalytic Diels-Alder Reactions Catalysed by Supramolecular Self-Assemblies Formed from Chiral Amines and Poly(alkene glycol)s
  作者：Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu、Chao Wu、Long Zhao、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/chem.201102766

  日期：2012.1.23

  Self‐assembled catalyst: A new kind of chiral supramolecular organocatalyst, self‐assembled from chiral amines and poly(alkene glycol)s, was developed. The resulting self‐assemblies were found to be highly efficient in the asymmetric catalysis of the unusual Diels–Alder reaction between cyclohexenones and nitrodienes, nitroenynes or nitroolefins, giving excellent chemo‐, regio‐ and enantioselectivities

  自组装催化剂：开发了一种新型的手性超分子有机催化剂，由手性胺和聚（链烷二醇）自组装而成。结果表明，在环己烯酮与硝基二烯，硝基烯或硝基烯烃之间的异常Diels-Alder反应的不对称催化中，所得的自组装非常有效，具有出色的化学，区域和对映选择性（参见方案）。
• 手性二环类化合物及其不对称合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN102531911B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种手性二环类化合物及其不对称合成方法，所述手性二环类化合物的结构如式(I)所示。本发明是以结构如式(II)所示的环己烯酮衍生物与结构如式(III)所示的硝基烯烃衍生物为底物，在有机溶剂中在手性仲胺催化剂、聚二醇系列化合物和酸的共同催化下反应得到结构如式(I)所示的手性二环类化合物。本发明合成的手性二环类化合物具有手征性，可作为手性化合物的合成中间体，具有广阔的应用前景。
• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Aromatic Ketones to Nitrodienes
  作者：Xin-Yan Wu、Tianxiong He、Jing-Ying Qian、Hong-Liang Song

  DOI：10.1055/s-0029-1218310

  日期：2009.12

  The organocatalytic asymmetric nitro-Michael addition of aromatic ketones to nitrodiene using various chiral primary amine thioureas was described. In the presence of 30 mol% of N-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-N′-benzylthiourea, the Michael adducts were obtained in good yields and excellent enantio­selectivity (94-98% ee).

  本研究描述了使用各种手性伯胺硫脲将芳香酮与硝基二烯进行有机催化不对称硝基迈克尔加成的过程。在 30 摩尔%的 N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-N′-苄基硫脲存在下，迈克尔加合物以良好的产率和优异的对映选择性（94-98% ee）获得。
• Substituted pyrrole synthesis from nitrodienes
  作者：Sasan Karimi、Shuai Ma、Yanan Liu、Keith Ramig、Edyta M. Greer、Kitae Kwon、William F. Berkowitz、Gopal Subramaniam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.077

  日期：2017.6

  approach has been employed to synthesize a variety of indole and carbazole derivatives from nitroarenes, surprisingly, very little is reported for making pyrroles using the same approach from non-arene nitrodienes. Herein, we report a general method to synthesize substituted pyrroles, in one step with modest yields, from nitrodienes using triphenylphosphine in the presence of an Mo catalyst, bis(acetyl

  尽管已经采用了Cadogan-Sundberg方法从硝基芳烃合成各种吲哚和咔唑衍生物，但令人惊讶的是，很少有人报道使用相同的方法由非芳烃硝基二烯制备吡咯。在这里，我们报告了一种通用的方法，该方法可以在Mo催化剂双（乙酰乙酰基）二氧钼钼（VI）存在下，使用三苯基膦从硝基二烯以适度的产率合成取代的吡咯。为了阐明该反应的机理，我们使用uB3LYP / 6-31 + G（d）基集进行了DFT计算，并观察到该反应有利于通过腈中间体的路径。