o-(p-nitrophenylsulfonylamino)aniline | 141469-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(p-nitrophenylsulfonylamino)aniline
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(2-Aminophenyl)-4-nitrobenzene-1-sulfonamide
• CAS: 141469-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 293.303
• InChiKey: NSOBZEQTVMSDKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(p-nitrophenylsulfonylamino)aniline 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导的氮转移反应：室温下苯并三唑和叠氮化物的合成

  摘要：

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01950a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 o-(p-nitrophenylsulfonylamino)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）配合物在固体材料上组装：作为–NO 2（硝基）至–NH 2（胺）反应的催化剂

  摘要：

  摘要 在这里，合成了一系列新的[PdCl 2（L）2 ]配合物，其中配体是带有磺酰胺基团的单齿胺配体，并使用NMR，FT-IR，UV-Vis和sc-XRD等各种技术进行了表征，并研究了NaBH 4存在下，在非均相条件下，它们在还原硝基芳烃（2-硝基苯胺，4-硝基苯胺和硝基苯）方面的催化性能。因为结果表明合成的配合物是非常有效的催化剂，所以使用选择的钯（II）配合物的材料由多壁碳纳米管，二氧化硅和氧化铁（II，III）（Fe 3 O 4）是通过简单的浸渍方法制备的，以FT-IR，BET，TEM和XRD技术为特征，并研究了它们在同一反应中的催化性能。因此，设计了一系列负载型催化剂，其目的是既增强催化活性又减少贵金属含量。我们的发现有助于开发简单的催化系统，该系统可轻松用于催化还原反应，这是重要化学品生产的基础。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02679-2

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic properties of novel palladium(II) complexes containing aromatic sulfonamides: effective catalysts for the oxidation of benzyl alcohol
  作者：Serkan Dayan、Nilgun Ozpozan Kalaycioglu

  DOI：10.1002/aoc.2938

  日期：2013.1

  successfully synthesized by the reaction of o‐phenylenediamine and various benzenesulfonyl chlorides. The Schiff base derivatives (1a–f; 4e) of those compounds were obtained using different aldehydes. Then, a series of neutral‐four coordinate Pd(II) complexes (6–10) were prepared from the reaction of Pd(OAc)2 and 1–5. On the other hand, when we tried to synthesize Pd(II) complexes containing Schiff base/sulfonamide

  在本文中，通过邻苯二胺与各种苯磺酰氯的反应成功地合成了N-（2-氨基苯基）芳基磺酰胺（1-5）。这些化合物的席夫碱衍生物（1a–f; 4e）是使用不同的醛获得的。然后，通过Pd（OAc）2的反应制备了一系列中性的四配位Pd（II）配合物（6-10）和1–5。另一方面，当我们尝试合成含有席夫碱/磺酰胺配体的Pd（II）配合物时，观察到两种不同的情况。通常，当给电子基团连接到亚胺片段（1a–d）（除1f以外）时，席夫碱被水解并分离出6个。当一个吸电子基团连接到亚胺片段（1e，4e）上时，分离出带有席夫碱/磺酰胺配体的中性四配位Pd（II）配合物（11-13）。通过FT-IR，元素分析和NMR光谱对合成的化合物进行表征。在H 5 IO 6存在下，该配合物在苯甲醇氧化为苯甲醛的反应中用作催化剂在乙腈中。所有配合物均显示令人满意的催化活性。使用9可获得最高的催化活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• One-pot stepwise reductive amination reaction by <i>N</i> -coordinate sulfonamido-functionalized Ru(II) complexes in water
  作者：Nilgün Kayacı、Serkan Dayan、Namık Özdemir、Osman Dayan、Nilgün Kalaycıoğlu Özpozan

  DOI：10.1002/aoc.4558

  日期：2018.12

  New complexes of formula [RuCl(p‐cymene)(L)] (7–12) were prepared with [RuCl2(p‐cymene)]2 and pre‐synthesized N‐arenesulfonly‐o‐phenylenediamines (1–6) and characterized using 1H NMR, 13C NMR, Fourier transform infrared and UV–visible spectroscopic techniques, and single‐crystal X‐ray diffraction analysis was performed for one complex (8). Complexes 7–12 were investigated in the reduced imine synthesis

  式的新的复合物将[RuCl（p -cymene）（L）]（7 - 12）用制备将[RuCl 2（p -cymene）] 2和预合成Ñ -arenesulfonly- ø苯二胺（1 - 6）和用1 H NMR，13 C NMR，傅立叶变换红外和紫外可见光谱技术进行表征，并对一种配合物进行了单晶X射线衍射分析（8）。配合物7 – 12在还原的亚胺合成反应中（在HCOONa / HCOOH存在下）进行了研究。发现最好的周转频率值是100 [ - 1为1和99ħ -1为6在4-甲氧基苯胺和3,4,5-三甲氧基苯的转移hydrogenative还原胺化反应。该反应的最重要特征是由于其在水性环境中进行，因此是一种环境友好的方法。没有使用有机溶剂，可以说这一反应代表了绿色化学。
• Discovery and development of benzene sulfonamide derivatives as anti-hepatic fibrosis agents
  作者：Weiping Niu、Mei Zhu、Minghua Wang、Guoning Zhang、Chenghong Zheng、Yunyang Bao、Yiming Li、Na Zhang、Juxian Wang、Hongwei He、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129290

  日期：2023.5

  A novel benzene sulfonamide compound named IMB16-4 exhibits excellent anti-hepatic fibrosis activity in a recent study. To develop potential anti-hepatic fibrosis agents, a series of benzene sulfonamide derivatives were designed and synthesized based on the scaffold of the lead compound IMB16-4. As it turned out, most of the derivatives displayed potential anti-hepatic fibrosis activity, among which

  在最近的一项研究中，一种名为IMB16-4的新型苯磺酰胺化合物表现出优异的抗肝纤维化活性。为了开发潜在的抗肝纤维化药物，基于先导化合物IMB16-4的支架设计并合成了一系列苯磺酰胺衍生物。事实证明，大多数衍生物显示出潜在的抗肝纤维化活性，其中化合物11a、11b、11d、13a、36b和47b的抑制率分别为42.3%、48.7%、42.4%、40.0%、39.4 % 和 49.3%，分别相当于对照IMB16-4抑制率为 35.9%，Costunolide 抑制率为 45.4%，比表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 的抑制率为 25.3% 更有效。特别地，化合物46a、 46b和46c表现出优异的抗肝纤维化活性，抑制率分别为61.7%、54.8%和60.7%，几乎是IMB16-4抑制率的1.5倍。此外，化合物46a、 46b和46c对COL1A1、MMP-2的基因表达和COL1A1的蛋白
• NOVEL SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0990645A1

  公开（公告）日：2000-04-05

  The present invention provide the following Sulfonamide derivatives which have low toxicity and a potent effect of inhibiting tubulin polymerization. The pharmaceutical compositions containing the said compound as an active ingredient correct abnormalities in the immune system and are useful as preventives or remedies of rheumatism such as inflammatory rheumatism or as anticancer agents. That is, the present invention relates to Sulfonamide derivatives represented by the general formula(1) [wherein preferably R1 is a lower alkyl group, R2 , R3, R4, R5, R6 may be the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a lower alkyl group, an optionally substituted amino group or alkyl group. A represents any group of (1)an optionally substituted 5-membered heterocyclic group (except triazolyl group)whose ring members include at least 1 nitrogen atom and may include any atom(s) selected from the group consisting nitrogen atom, oxygen atom, and sulfur atom, (2)an optionally substituted alicyclic group, and (3)an alicyclic group whose ring members include at least 1 nitrogen atom and may include any atom(s) selected from the group consisting of nitrogen atom, oxygen atom, and sulfur atom], and the pharmaceutically acceptable salts thereof and the use thereof as a pharmaceutical composition.

  本发明提供了以下磺酰胺衍生物，它们具有低毒性和抑制微管蛋白聚合的强效作用。含有上述化合物作为活性成分的药物组合物可以纠正免疫系统的异常，并可作为风湿病（如炎症性风湿病）的预防或治疗药物或抗癌药物。 也就是说，本发明涉及通式（1）所代表的磺酰胺衍生物 [其中 R1 优选为低级烷基，R2、R3、R4、R5、R6 可以相同或不同，且各自独立地代表氢原子、卤素原子、硝基、低级烷基、任选取代的氨基或烷基。A 代表以下任一基团：(1)任选取代的 5 元杂环基团（三唑基除外），其环成员至少包括 1 个氮原子，并可包括从氮原子、氧原子和硫原子组成的组中选出的任一（多个）原子；(2)任选取代的脂环族基团，其环成员至少包括 1 个氮原子，并可包括从氮原子、氧原子和硫原子组成的组中选出的任一（多个）原子；(3)任选取代的脂环族基团、和 (3)脂环族基团，其环成员包括至少 1 个氮原子，并可包括任选自氮原子、氧原子和硫原子组成的组中的原子]，及其药学上可接受的盐，以及其作为药物组合物的用途。
• ——
  作者：S. V. Kurbatov、N. I. Vikrishchuk、V. I. Simakov、D. N. Kuznetsov、Yu. A. Zhdanov、L. P. Olekhnovich

  DOI：10.1023/a:1012399922502

  日期：——

  A new procedure was proposed for synthesis of quinoxaline derivatives by N-alkylation of 2,6-di-tert-butyl-4-(o-R-sulfonylaminophenylimino)-2,5-cyclohexadienones and subsequent intramolecular spiro-cyclization. A necessary condition for the reaction to occur is a high mobility of hydrogen in the N-methylene group, which is activated by electron-acceptor aroyl or two ethoxycarbonyl groups.