(2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 5-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-penta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ZTUOCOPSRQMDMO-YLNKAEQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 N-甲基吗啉 、 二苄醚 、 二苯基膦酰羟胺 、 sodium hydride 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(E)-(2RS,3SR)-{3-[2-(4-methoxyphenyl)-vinyl]-aziridin-2-yl}-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  胺促进的乙烯基氮丙啶的合成

  摘要：

  N-未取代的乙烯基氮丙啶是通过胺促进的α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的区域选择性亲核叠氮合成的。该反应对α，β-烯烃是完全区域选择性的（> 95：5），并且是完全非对映选择性的，以中等至良好的产率提供了反式-乙烯基氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo100407s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺促进的乙烯基氮丙啶的合成

  摘要：

  N-未取代的乙烯基氮丙啶是通过胺促进的α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的区域选择性亲核叠氮合成的。该反应对α，β-烯烃是完全区域选择性的（> 95：5），并且是完全非对映选择性的，以中等至良好的产率提供了反式-乙烯基氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo100407s

文献信息

• Tandem mass spectrometry based investigation of cinnamylideneacetophenone derivatives: valuable tool for the differentiation of positional isomers
  作者：Diana I. S. P. Resende、Eduarda M. P. Silva、Cristina Barros、M. Rosário M. Domingues、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/rcm.5207

  日期：2011.10.30

  compounds. Overall, it was found that the substitution pattern of the cinnamylideneacetophenone derivatives changes the ESI‐MS2 fragmentation considerably. These results indicate that ESI‐MS2 is a useful technique for distinguishing positional isomers of these cinnamylideneacetophenone derivatives. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  肉桂亚甲基苯乙酮已在许多不同的转化中广泛用作通用原料。因此，这类化合物的结构表征至关重要，因为它可以提供有关这类化合物的化学，反应性以及潜在的生物学活性的信息。因此，通过串联质谱法（MS 2）和电喷雾电离（ESI）在正离子模式下系统地研究了24种衍生物。质子化的分子[M + H] +在ESI条件下形成的，被诱导解离，并研究了碎片模式。所收集的信息提供了有关存在的取代基类型的重要结构信息，并构成了与该化合物家族有关的重要数据库。总的来说，发现肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的取代模式极大地改变了ESI-MS 2片段。这些结果表明，ESI-MS 2是区分这些肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的位置异构体的有用技术。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Aminomethylation of Nitrodienes and Dienones <i>via</i> Double C—N Bond Activation
  作者：Bangkui Yu、Bao Gao、Xuexia Zhang、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000184

  日期：2021.3

  aminal via C—N bond activation has been established, in which the formation of zwitterionic intermediate through aza‐Michael addition of aminal to nitrodienes or dienones is identified as a key step for the activation of the C—N bond. The efficient strategy has enabled a new palladium‐catalyzed α‐aminomethylation of nitrodienes and dienones via double C—N bond activation. The scope and versatility of the

  从缩醛胺中活性的Pd-烷基物种的产生的新策略通过C-N键活化已经建立，在该两性离子中间体通过氮杂-迈克尔加成的缩醛胺，以nitrodienes或二烯酮的形成被识别为用于一个关键步骤C-N键的活化。有效的策略通过双CN键活化，实现了新的钯催化的硝基二烯和二酮的α-氨基甲基化。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物均与该反应相容，从而以中等至良好的收率提供了所需的α-氨基甲基化产物，并具有优异的区域选择性和选择性。E /Z选择性。
• Antibacterials and Antimycotics: Part 1: Synthesis and Activity of 2-Pyrazoline Derivatives.
  作者：Dhananjaya NAUDURI、Gopu Bala Show REDDY

  DOI：10.1248/cpb.46.1254

  日期：——

  A series of 3-styryl-1,5-diphenyl and 5-styryl-1,3-diphenyl 2-pyrazolines of different substitutions has been synthesized by condensation of substituted alpha,beta-unsaturated ketones with phenylhydrazine hydrochloride in presence of catalytic amount of concentrated HCl. Compounds in the 3-styryl series had OMe, NMe2, NO2, OH and isopropyl substituents and those in the 5-styryl series had OMe, NMe2

  在催化剂量的催化下，将取代的α，β-不饱和酮与盐酸苯肼缩合，合成了一系列不同取代度的3-苯乙烯基-1,5-二苯基和5-苯乙烯基-1,3-二苯基2-吡唑啉。浓盐酸。3-苯乙烯基系列的化合物具有OMe，NMe2，NO2，OH和异丙基取代基，而5-苯乙烯基系列的化合物具有OMe，NMe2和NOs。就几何平均最小抑制浓度（MIC）而言，3-苯乙烯基-1,5-二苯基化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性几乎没有变化。发现4'，4“ -NMe2、4'，4” -NO2和4'，4“ -OMe化合物具有最高的活性。5-styryl-1,3-diphenyl系列的活性较低。比三苯乙烯系列。
• Epoxidation of (E,E)-Cinnamylideneacetophenones with Hydrogen Peroxide and Iodosylbenzene with Salen-MnIII as the Catalyst
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/ejoc.200700123

  日期：2007.6

  (E,E)-Cinnamylideneacetophenones 3a–j were epoxidized under mild conditions with Jacobsen's catalyst 4 and hydrogen peroxide or iodosylbenzene as oxidants. γ,δ-Monoepoxides and a diastereomeric mixture of α,β:γ,δ-diepoxides were obtained in each case, and only the α,β-monoepoxide of 4-nitrocinnamylideneacetophenone (3d) was isolated. The presence of a methyl group in the vinylic moiety of substrates

  (E,E)-肉桂基苯乙酮 3a-j 在温和条件下用雅各布森催化剂 4 和过氧化氢或碘代苯作为氧化剂进行环氧化。γ,δ-单环氧化物和 α,β:γ,δ-二环氧化物的非对映异构混合物在每种情况下都得到了，只有 4-硝基肉桂基苯乙酮 (3d) 的 α,β-单环氧化物被分离出来。底物 3i,j 的乙烯基部分中甲基的存在允许形成两个 γ,δ-单环氧化物非对映异构体。(E,E)-2'-羟基肉桂基苯乙酮 3h,j 的环氧化导致相应的 γ,δ-单环氧化物以及 (E)-2,3-trans-3-hydroxy-2-styryl-4 的形成-chromanones，其起源于 2,3-epoxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-4-penten-1-ones 的原位环化。所有新化合物的结构和单环氧化物和双环氧化物非对映异构体的立体化学均通过 NMR 研究确定。(© Wiley-VCH Verlag
• Copper-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of Grignard reagents to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Zhenni Ma、Fang Xie、Han Yu、Yiren Zhang、Xiaoting Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc42088d

  日期：——

  A highly regioselective and enantioselective copper-catalyzed 1,4-conjugate addition of Grignard reagents to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones was developed. The 1,4-addition products were obtained regioselectively in high yields with up to 98% ee.

  研究人员开发了一种高区域选择性和对映体选择性的铜催化格氏试剂与线性δ,δ²,δ³,δ-不饱和酮的 1,4-共轭加成反应。1,4-加成产物以高收率获得，ee高达 98%。