cis-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione | 1459-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: cis-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione
• 英文别名: cis-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride；cis-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid-anhydride；cis-1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalin-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalin-cis-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；cis-1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalin-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；Tetralin-cis-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；(3aS,9aR)-3a,4,9,9a-tetrahydrobenzo[f][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 1459-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: DRWNBWIQWWUIQM-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cis-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  内消旋二元酸的不对称氢化

  摘要：

  将平台化学品有效转化为关键中间体对于制药行业来说变得越来越重要。用分子氢催化还原丰富的羧酸的发展具有实用和理论价值。我们在此报告了采用去对称化策略的二羧酸的均相氢化。使用铑/双膦催化剂，选择性还原内消旋二酸的一个羧基，生成具有令人满意的对映选择性的手性内酯。该方法提供了一种直接的方法来生产用于制造生物素、特拉匹韦和其他抗病毒药物的手性内酯中间体。进行了实验和计算研究，揭示了催化循环中一种新颖的邻基协调机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02538
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 cis-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  250.天然酚醛树脂的成分。第十八部分。1：2：3：4-四氢萘-2：3-二羧酸和1-苯基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001321

文献信息

• Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044588b

  日期：2005.1.1

  introduction of molecular complexity through the use of functionalized coupling partners. Regioselective alkylation of an unsymmetrical succinic anhydride and a profound effect of pendent coordinating olefins on reaction rate suggest a mechanism involving discrete oxidative addition of the nickel complex into the cyclic anhydride followed by a transmetalation event.

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。
• Electro-organic reactions. Part 41. Diels-Alder reactions of o-quinodimethanes from the cathodic reduction of α, α′-dibromo-1,2-dialkylbenzenes
  作者：Erada Eru、Geoffrey E. Hawkes、James H.P. Utley、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00034-6

  日期：1995.3

  Cathodic reduction of α, α′-dibromo-1,2-dialkylbenzenes in DMF containing Et4N+ Br− as supporting electrolyte, in the presence of dienophiles (e.g. maleic anhydride derivatives), yielded Diels-Alder adducts of o-quinodimethanes. Selective reduction of the benzylic dibromides was often possible even when their irreversible cyclic voltammetric reduction peak potentials were more negative than the Eo

  阴极还原α，α'二溴-1,2-二烷基苯的DMF含有的Et 4 Ñ +溴-作为支持电解质，在亲二烯体的存在下（例如马来酸酐的衍生物），得到的狄尔斯-阿德耳加合物Ö -quinodimethanes。即使苄基二溴化物的不可逆环状伏安还原峰电位比酸酐的E o值更负，通常也可以选择性还原。这可能是氧化还原催化的结果，其中酸酐具有介体和亲二烯体的双重作用。
• A Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkylative Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Succinic Anhydrides
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja046528b

  日期：2004.8.1

  Monoalkylation of cyclic anhydrides provides an opportunity to couple a carbon-carbon bond-forming event with the control of backbone stereochemistry. We have developed a palladium-JOSIPHOS catalyst system that desymmetrizes meso-succinic anhydrides using organozinc reagents as nucleophiles, and have found that, in many cases, this reaction proceeds at ambient temperature.

  环状酸酐的单烷基化提供了将碳-碳键形成事件与骨架立体化学控制相结合的机会。我们开发了一种钯-JOSIPHOS 催化剂体系，该体系使用有机锌试剂作为亲核试剂使内消旋琥珀酸酐去对称化，并发现在许多情况下，该反应在环境温度下进行。
• KrF excimer laser photolysis of 1,2-bis(substituted-methyl)benzenes in the presence of alkenes and acetylene; two-photon formation of o-quinodimethane and its cycloaddition with dienophiles
  作者：Akihikio Ouchi、Yoshinori Koga

  DOI：10.1039/cc9960002075

  日期：——

  o-Quinodimethane 3 is generated effectively by Krf excimer laser (248 nm) photolysis of 1,2-bis(phenoxymethyl)-, 1,2-bis(phenylthiomethyl)- and 1,2-bis(phenylselenomthyl)-benzene via a two-photon process; cycloaddition of 3 with several dienophiles gives corresponding adducts in a maximum yield of 48%.

  通过 Krf 准分子激光（248 nm）光解 1,2-双（苯氧基甲基）-苯、1,2-双（苯硫甲基）-苯和 1,2-双（苯基硒甲基）-苯的双光子过程，可有效生成邻二甲基喹啉 3；3 与几种二烯烃进行环加成反应，可得到相应的加合物，最大产率为 48%。
• Alder et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1,7
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图