(3S,5R)-5-benzyloxy-2,6-dimethyl-3-heptanol | 375347-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-benzyloxy-2,6-dimethyl-3-heptanol
• 英文别名: 2,6-dimethyl-5-(phenylmethoxy)heptan-3-ol；(3S,5R)-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptan-3-ol
• CAS: 375347-35-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: HGZDZBAWFJHVQN-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3S,5R)-5-benzyloxy-2,6-dimethyl-3-heptanol 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(4R*,6S*)-4,6-Diisopropyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  二甲基氯化铝和甲基二氯化铝的卓越螯合能力。α-和β-立体中心在螯合控制的羰基加成反应中与烯醇硅烷和氢化物亲核试剂的合并立体化学影响

  摘要：

  介绍了在有利于螯合控制的条件下进行的非手性未取代烯醇硅烷和手性 β-羟基醛的路易斯酸促进 (Mukaiyama) 羟醛反应的立体选择性的系统研究。β-烷氧基和β-甲硅烷氧基醛的烯醇硅烷醛醇反应可以实现良好的立体控制，仅带有一个α-或β-立体中心。对α,β-二取代醛的螯合中间体的检查得出结论，syn 醛非对映异构体具有立体中心的排列，其中α-和β-取代基赋予醛羰基增强的面偏向性。因此观察到合成醛的羟醛反应以均匀优异的非对映面选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ja011337j
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-[3-Hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-propoxy]-2,6-dimethyl-heptan-3-ol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,5R)-5-benzyloxy-2,6-dimethyl-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸介导的二恶烷缩醛的对映选择性环裂解：应用于介观1,3-二醇的不对称脱对称。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。苯丙氨酸衍生的B-芳基-N-甲苯磺酰氮杂硼硼烷酮选择性地活化衍生自meso-1,3-二醇的前手性抗二恶烷缩醛中的两个对映体氧原子之一，导致对映选择性形成环裂解产物。该反应被用作meso-1,3-二醇不对称脱对称的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0165286

文献信息

• The Exceptional Chelating Ability of Dimethylaluminum Chloride and Methylaluminum Dichloride. The Merged Stereochemical Impact of α- and β-Stereocenters in Chelate-Controlled Carbonyl Addition Reactions with Enolsilane and Hydride Nucleophiles
  作者：David A. Evans、Brett D. Allison、Michael G. Yang、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/ja011337j

  日期：2001.11.1

  beta-disubstituted aldehydes concludes that the syn aldehyde diastereomer possesses the arrangement of stereocenters wherein the alpha- and beta-substituents impart a reinforcing facial bias upon the aldehyde carbonyl. Aldol reactions of syn aldehydes were thus observed to proceed with uniformly excellent diastereofacial selectivity. Aldol reactions of the corresponding anti aldehydes containing opposing

  介绍了在有利于螯合控制的条件下进行的非手性未取代烯醇硅烷和手性 β-羟基醛的路易斯酸促进 (Mukaiyama) 羟醛反应的立体选择性的系统研究。β-烷氧基和β-甲硅烷氧基醛的烯醇硅烷醛醇反应可以实现良好的立体控制，仅带有一个α-或β-立体中心。对α,β-二取代醛的螯合中间体的检查得出结论，syn 醛非对映异构体具有立体中心的排列，其中α-和β-取代基赋予醛羰基增强的面偏向性。因此观察到合成醛的羟醛反应以均匀优异的非对映面选择性进行。
• Enantioselective Ring Cleavage of Dioxane Acetals Mediated by a Chiral Lewis Acid:  Application to Asymmetric Desymmetrization of <i>meso</i>-1,3-Diols
  作者：Toshiro Harada、Kousuke Sekiguchi、Tomohito Nakamura、Jun Suzuki、Akira Oku

  DOI：10.1021/ol0165286

  日期：2001.10.1

  text]. Phenylalanine-derived B-aryl-N-tosyloxazaborolidinones selectively activate one of two enantiotopic oxygen atoms in prochiral anti dioxane acetals derived from meso-1,3-diols, leading to enantioselective formation of ring-cleavage products. The reaction is utilized as a key step in asymmetric desymmetrization of meso-1,3-diols.

  [反应：请参见文字]。苯丙氨酸衍生的B-芳基-N-甲苯磺酰氮杂硼硼烷酮选择性地活化衍生自meso-1,3-二醇的前手性抗二恶烷缩醛中的两个对映体氧原子之一，导致对映选择性形成环裂解产物。该反应被用作meso-1,3-二醇不对称脱对称的关键步骤。