N-benzyloxy-3-(2H-tetrazol-2-yl)propanamide | 1427203-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxy-3-(2H-tetrazol-2-yl)propanamide
• 英文别名: N-phenylmethoxy-3-(tetrazol-2-yl)propanamide
• CAS: 1427203-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: NCRXWWNNIJWSDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxy-3-(2H-tetrazol-2-yl)propanamide 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以100%的产率得到C₄H₇N₅O₂
  参考文献：
  名称：

  膦酸异羟肟酸四唑类似物的合成：尝试提高对DXR的抑制活性

  摘要：

  这项工作的重点是新型抗菌药物的设计以及DXR的亲脂性抑制剂的开发，DXR是大多数细菌中异戊二烯单元生物合成的MEP途径的第二种酶，通过用四唑基取代膦酰胺衍生物的膦酸酯基能够进行多个氢键键合的部分 合成了膦酰基异羟肟酸酯抑制剂的N-和C-取代的四唑类似物，并在大肠杆菌的DXR上进行了测试。这项工作指出了一个假设，即膦酸酯/磷酸盐识别位点可能太刚性而无法容纳其他官能团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.080
• 作为产物：
  描述：

  四氮唑 、 3-溴丙酸 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 、 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以13%的产率得到N-benzyloxy-3-(1H-tetrazol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  膦酸异羟肟酸四唑类似物的合成：尝试提高对DXR的抑制活性

  摘要：

  这项工作的重点是新型抗菌药物的设计以及DXR的亲脂性抑制剂的开发，DXR是大多数细菌中异戊二烯单元生物合成的MEP途径的第二种酶，通过用四唑基取代膦酰胺衍生物的膦酸酯基能够进行多个氢键键合的部分 合成了膦酰基异羟肟酸酯抑制剂的N-和C-取代的四唑类似物，并在大肠杆菌的DXR上进行了测试。这项工作指出了一个假设，即膦酸酯/磷酸盐识别位点可能太刚性而无法容纳其他官能团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.080

文献信息

• Synthesis of tetrazole analogues of phosphonohydroxamic acids: An attempt to improve the inhibitory activity against the DXR
  作者：Anh Thu Nguyen-Trung、Denis Tritsch、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.080

  日期：2013.3

  lipophilic inhibitors of the DXR, the second enzyme of the MEP pathway for the biosynthesis of isoprene units in most bacteria, by replacing the phosphonate group of fosmidomycin derivatives by a tetrazoyl moiety capable of multiple hydrogen bonding. The N- and C-substituted tetrazole analogues of phosphonohydroxamate inhibitors were synthesized and tested on the DXR of Escherichia coli. This work

  这项工作的重点是新型抗菌药物的设计以及DXR的亲脂性抑制剂的开发，DXR是大多数细菌中异戊二烯单元生物合成的MEP途径的第二种酶，通过用四唑基取代膦酰胺衍生物的膦酸酯基能够进行多个氢键键合的部分 合成了膦酰基异羟肟酸酯抑制剂的N-和C-取代的四唑类似物，并在大肠杆菌的DXR上进行了测试。这项工作指出了一个假设，即膦酸酯/磷酸盐识别位点可能太刚性而无法容纳其他官能团。