4-bromo-2-(tert-butyl)-6-chlorophenol | 60935-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(tert-butyl)-6-chlorophenol
• 英文别名: 4-Brom-6-chlor-2-tert-butylphenol；4-Bromo-2-tert-butyl-6-chlorophenol
• CAS: 60935-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrClO
• 分子量: 263.562
• InChiKey: WPMJADHCEZTVNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5-41 °C
• 沸点：
  254.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(tert-butyl)-6-chlorophenol 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-((3-(tert-butyl)-5-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过硝基烷烃的 C(sp2)-H 烷基化催化 Atroposelective 合成二芳基醚

  摘要：

  在此，我们报告了对小分子催化方法的研究，以获取通过使用硝基烷烃作为烷基来源的 C(sp 2)-H 烷基化进行的阻转异构二芳基醚。发现从奎宁衍生的季铵盐在 C-9 位置含有空间位阻尿素，可在几种含有萘醌的二芳基醚中以中等至良好的对映选择性实现阻旋选择性 C(sp 2)-H 烷基化。在一轮研磨后，产品可以在大于 95:5 的条件下分离。对于评估的几种底物，我们观察到“硝基乙基化”产物的产率和选择性相似。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609581
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基瞵硫 、 1,1'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-2-(tert-butyl)-6-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  通过硝基烷烃的 C(sp2)-H 烷基化催化 Atroposelective 合成二芳基醚

  摘要：

  在此，我们报告了对小分子催化方法的研究，以获取通过使用硝基烷烃作为烷基来源的 C(sp 2)-H 烷基化进行的阻转异构二芳基醚。发现从奎宁衍生的季铵盐在 C-9 位置含有空间位阻尿素，可在几种含有萘醌的二芳基醚中以中等至良好的对映选择性实现阻旋选择性 C(sp 2)-H 烷基化。在一轮研磨后，产品可以在大于 95:5 的条件下分离。对于评估的几种底物，我们观察到“硝基乙基化”产物的产率和选择性相似。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609581

文献信息

• Studies on selective preparation of aromatic compounds. XII. The selective reductive dehalogenation of some halophenols with zinc powder in basic and acidic media
  作者：Masashi Tashiro、Gouki Fukata

  DOI：10.1021/jo00425a014

  日期：1977.3
• TASHIRO, MASASHI;ITOH, TAKASHI;FUKATA, GOUKI, REPTS RES. INST. IND. SCI. KYUSHU UNIV., 1984, N 77, 21-27
  作者：TASHIRO, MASASHI、ITOH, TAKASHI、FUKATA, GOUKI

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO MASAHI; FUKATA GOUKI, J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 5, 835-838
  作者：TASHIRO MASAHI、 FUKATA GOUKI

  DOI：——

  日期：——
• Toward a Catalytic Atroposelective Synthesis of Diaryl Ethers Through C(sp2)–H Alkylation with Nitroalkanes
  作者：Jeffrey Gustafson、Andrew Dinh、Ryan Noorbehesht、Sean Toenjes、Amy Jackson、Mirza Saputra、Sean Maddox

  DOI：10.1055/s-0037-1609581

  日期：2018.10

  studies towards a small molecule catalytic approach to access atropisomeric diaryl ethers that proceeds via a C(sp 2)-H alkylation using nitroalkanes as the alkyl source. A quaternary ammonium salt derived from quinine containing a sterically hindered urea at the C-9 position was found to effect atroposelective C(sp 2)-H alkylation with moderate to good enantioselectivities across several naphthoquinone-containing

  在此，我们报告了对小分子催化方法的研究，以获取通过使用硝基烷烃作为烷基来源的 C(sp 2)-H 烷基化进行的阻转异构二芳基醚。发现从奎宁衍生的季铵盐在 C-9 位置含有空间位阻尿素，可在几种含有萘醌的二芳基醚中以中等至良好的对映选择性实现阻旋选择性 C(sp 2)-H 烷基化。在一轮研磨后，产品可以在大于 95:5 的条件下分离。对于评估的几种底物，我们观察到“硝基乙基化”产物的产率和选择性相似。