D,L -N-(2-Brom-propanoyl)-glycin | 56674-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L -N-(2-Brom-propanoyl)-glycin
• 英文别名: β-Brompropionylglycin；N-<3-Brom-propionyl>-glycin；N-(3-Brom-propionyl)-glycin；Brompropionyl-glycin；2-(3-bromopropanoylamino)acetic acid
• CAS: 56674-23-8
• 化学式: C₅H₈BrNO₃
• 分子量: 210.027
• InChiKey: MCWBIZAYRGMOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L -N-(2-Brom-propanoyl)-glycin 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-(3,3'-thiodipropionyl)-bis-glycine
  参考文献：
  名称：

  Vasilevskii,V.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 236 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 聚甘氨酸 在 adenosine monophosphate ligase SfaB from Streptomyces thioluteus 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D,L -N-(2-Brom-propanoyl)-glycin
  参考文献：
  名称：

  重新利用3-异氰基丁酸腺苷酸化酶SfaB进行多功能酰胺化和硫酯化

  摘要：

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202010042

文献信息

• The Barton radical decarboxylation on solid phase. A versatile synthesis of peptides containing modified amino acids
  作者：Maria Elena Attardi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00496-8

  日期：2001.5

  Barton esters were prepared starting from different carboxylic acids loaded on a Wang resin. Light induced fragmentation occurred giving a radical that reacted with CBrCl3 to give the corresponding bromides, whereas conjugate addition to electron-poor alkenes proved to be less synthetically useful. The bromides so formed were further functionalised on the resin with different nucleophiles.

  从装载在Wang树脂上的不同羧酸开始制备Barton酯。发生光诱导的断裂，产生一个自由基，该自由基与CBrCl 3反应，得到相应的溴化物，而共轭加成到电子贫乏的烯烃上，则在合成上没有多大用处。如此形成的溴化物用不同的亲核试剂在树脂上进一步官能化。
• Eine neue Methode zur Einführung von Amino-Schutzgruppen bei Aminosäuren und Dipeptiden
  作者：Hans R. KRICHELDORF

  DOI：10.1055/s-1970-21649

  日期：——
• Vasilevskii,V.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, # 3, p. 476 - 478
  作者：Vasilevskii,V.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Vasilevskii,V.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 236 - 241
  作者：Vasilevskii,V.L. et al.

  DOI：——

  日期：——