(1-(111C)methyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-yl) 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate;iodide | 346727-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(111C)methyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-yl) 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate;iodide
• CAS: 346727-55-7
• 化学式: C₂₂H₂₆NO₃*I
• 分子量: 478.347
• InChiKey: YCVUWYMRBRAYRO-ULWFUOSBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 二苯乙醇酸-3-奎宁环酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (1-(111C)methyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-yl) 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate;iodide
  参考文献：
  名称：

  Facile and improved synthesis of [¹¹C]Me-QNB

  摘要：

  [11C]Me-QNB 是一种对乙酰胆碱能受体的穆斯卡林拮抗剂，用于评估不同心血管疾病中的心肌穆斯卡林受体密度。在当前的技术笔记中，我们报告了一种简便、高效且完全自动化的放射性示踪剂制备方法。通过将 [11C]CH3I 与去甲基前体（QNB）在室温下采用捕获溶剂法反应进行放射性合成。当通过反相高效液相色谱进行纯化时，获得了优异的放射化学产率（91.1 ± 2.4%，衰变校正）和放射化学纯度（>99.5%），以及良好的比活性（137 ± 5 GBq/µmol），整体合成时间小于31分钟。使用固相萃取的纯化提供了较低的放射化学产率（27.6 ± 3.1%，衰变校正）和放射化学纯度（>95%），但在更短的反应时间内（<21分钟）获得了更高的比活性（244 ± 18 GBq/µmol）。这些结果，特别是关于放射化学产率的部分，显著改善了以前报告的结果，在那些研究中反应是在小瓶中进行，纯化步骤基于离子色谱法。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2979

文献信息

• Facile and improved synthesis of [¹¹C]Me-QNB
  作者：Vanessa Gómez-Vallejo、Mikel González-Esparza、Jordi Llop

  DOI：10.1002/jlcr.2979

  日期：2012.11

  [11C]Me-QNB is a muscarinic acetylcholinergic receptor antagonist that has been used for the assessment of myocardial muscarinic receptors density in different cardiovascular pathologies. In the current technical note, we report a facile, highly efficient and fully automated method for the preparation of this radiotracer. The radiosynthesis was performed by reaction of [11C]CH3I with the desmethylated precursor (QNB) at room temperature using the captive solvent method. Excellent radiochemical yield (91.1 ± 2.4%, decay-corrected) and radiochemical purity (>99.5%), and good specific activity (137 ± 5 GBq/µmol) were obtained when the purification was performed by reverse phase HPLC in overall synthesis time <31 min. Purification using solid-phase extraction offered lower radiochemical yield (27.6 ± 3.1%, decay-corrected) and radiochemical purity (>95%) but higher specific activity (244 ± 18 GBq/µmol) in shorter reaction times (<21 min). These results, especially concerning radiochemical yield, significantly improve those previously reported in which the reaction was performed in a vial and the purification step was based on ionic chromatography.

  [11C]Me-QNB 是一种对乙酰胆碱能受体的穆斯卡林拮抗剂，用于评估不同心血管疾病中的心肌穆斯卡林受体密度。在当前的技术笔记中，我们报告了一种简便、高效且完全自动化的放射性示踪剂制备方法。通过将 [11C]CH3I 与去甲基前体（QNB）在室温下采用捕获溶剂法反应进行放射性合成。当通过反相高效液相色谱进行纯化时，获得了优异的放射化学产率（91.1 ± 2.4%，衰变校正）和放射化学纯度（>99.5%），以及良好的比活性（137 ± 5 GBq/µmol），整体合成时间小于31分钟。使用固相萃取的纯化提供了较低的放射化学产率（27.6 ± 3.1%，衰变校正）和放射化学纯度（>95%），但在更短的反应时间内（<21分钟）获得了更高的比活性（244 ± 18 GBq/µmol）。这些结果，特别是关于放射化学产率的部分，显著改善了以前报告的结果，在那些研究中反应是在小瓶中进行，纯化步骤基于离子色谱法。