(R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanol | 1167442-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-propan-1-ol；(3R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1167442-89-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: UIVYFMKAHWJPTP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到acetic acid 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称氢化产生具有弱配位或非配位取代基的手性二芳基甲炔

  摘要：

  含二芳基次甲基的立体中心存在于药物和天然产物中，使得形成这些手性中心的合成方法在工业中很重要。我们已将具有新型 N,P 螯合配体的铱配合物应用于三取代烯烃的不对称氢化，以高转化率和优异的对映选择性（高达 99% ee）形成二芳基次甲基手性中心，适用于广泛的底物。我们的结果支持这样一种假设，即催化剂一个特定区域的空间位阻在立体选择中起着关键作用，因为在前手性碳上几乎没有差异的底物的氢化以高对映选择性发生。结果，即使当前手性碳带有例如苯基和对甲苯基基团时，也能获得出色的立体辨别力。

  DOI：

  10.1021/ja9013375
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 chiral binaphthyl-based rhodium 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective 1,4-addition of arylzinc reagents to 3-arylpropenals catalyzed by a rhodium–binap complex in the presence of chlorotrimethylsilane

  摘要：

  Asymmetric 1,4-addition of arylzinc chlorides to (E)-3-arylpropenals proceeded with high enantioselectivity in the presence of a rhodium/(R)-binap catalyst and chlorotrimethylsilane to give, after hydrolysis, high yields of the corresponding 3.3-diarylpropanals of 98-99% ee. The presence of the chlorosilane is essential for high yields of the 1,4-addition products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.036

文献信息

• Chiral dihydrobenzo[1,4]oxazines as catalysts for the asymmetric transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Christian Ebner、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.051

  日期：2011.12

  A new class of organocatalysts based on the structure of 2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazine was prepared and applied in the enantioselective transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes with Hantzsch ester as hydride donor. These catalysts proved to be particularly effective for the conjugate reduction of β,β-diaryl-substituted acrylaldehydes leading to saturated aldehydes bearing a stereogenic center

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。
• Electronic tuning of chiral diene ligands in iridium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboroxines to δ-aryl-α,β,γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Takahiro Nishimura、Akira Noishiki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c2cc16973h

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboroxines to δ-aryl-α,β,γ,δ-unsaturated ketones proceeded in the presence of an iridium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of δ-diaryl ketones with very high enantioselectivity.

  在铱催化剂和手性二烯配体的存在下，芳香硼酸与γ-芳基-α,β,γ-不饱和酮的非对称加成反应，可高收率地生成对二芳基酮，且具有极高的对映选择性。