isopropyl 2-(phenylethynyl)benzoate | 88180-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(phenylethynyl)benzoate
• 英文别名: isopropyl 2-(2-phenylethynyl)benzoate；Propan-2-yl 2-(phenylethynyl)benzoate；propan-2-yl 2-(2-phenylethynyl)benzoate
• CAS: 88180-65-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: NFPBRAPDGYXFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(phenylethynyl)benzoate 在 Hydroxy(tosyloxy)iodo-4-chlorobenzene 、 potassium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到4-Bromo-3-phenyl-1H-benzo-2-pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用原位产生的瞬时溴碘烷通过 2-炔基芳基酸酯的溴化环化无金属合成 4-溴异香豆素

  摘要：

  在温和条件下，建立了一种有效的原位产生的溴碘促进的2-炔基芳基酸酯的溴化成环反应，以合成4-溴异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300925
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 isopropyl 2-(phenylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电氧化硼化从酯中无催化剂合成硼酸化内酯

  摘要：

  开发了炔烃的无催化剂氧硼化反应。所得的硼化异香豆素和 2-吡喃酮以硼酸、频哪醇硼酸酯或有机三氟硼酸钾盐的形式分离，为下游功能化提供了各种工作台稳定的有机硼构件。该方法具有官能团兼容性，可扩展，并且使用现成的材料进行：B-氯代儿茶酚硼烷和甲酯。机理研究表明，B-氯代儿茶酚硼烷作为一种面向炔烃的亲碳路易斯酸，为氧硼化提供了一条机械上独特的途径，避免了 B-O σ 键的形成，并使这种无催化剂的途径成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12989

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of Borylated Lactones from Esters via Electrophilic Oxyboration
  作者：Darius J. Faizi、Adena Issaian、Ashlee J. Davis、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/jacs.5b12989

  日期：2016.2.24

  A catalyst-free oxyboration reaction of alkynes is developed. The resulting borylated isocoumarins and 2-pyrones are isolated as boronic acids, pinacolboronate esters, or potassium organotrifluoroborate salts, providing a variety of bench-stable organoboron building blocks for downstream functionalization. This method has functional group compatibility, is scalable, and proceeds with readily available

  开发了炔烃的无催化剂氧硼化反应。所得的硼化异香豆素和 2-吡喃酮以硼酸、频哪醇硼酸酯或有机三氟硼酸钾盐的形式分离，为下游功能化提供了各种工作台稳定的有机硼构件。该方法具有官能团兼容性，可扩展，并且使用现成的材料进行：B-氯代儿茶酚硼烷和甲酯。机理研究表明，B-氯代儿茶酚硼烷作为一种面向炔烃的亲碳路易斯酸，为氧硼化提供了一条机械上独特的途径，避免了 B-O σ 键的形成，并使这种无催化剂的途径成为可能。
• Metal-Free Synthesis of 4-Chloroisocoumarins by TMSCl-Catalyzed NCS-Induced Chlorinative Annulation of 2-Alkynylaryloate Esters
  作者：Krissada Norseeda、Nattawadee Chaisan、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02793

  日期：2019.12.20

  4-Chloroisocoumarins can be conveniently prepared from 2-alkynylaryloate esters via the activation of alkynes by electrophilic chlorine, generated in situ from N-chlorosuccinimide (NCS) in the presence of 10 mol % trimethylsilyl chloride (TMSCl), which leads to 6-endo-dig-selective chlorinative annulation to give the desired products in moderate to quantitative yields. The procedure employs readily

  4-氯异香豆素可方便地由2-炔基芳基酸酯通过亲电氯活化炔烃而制得，该亲电基氯在10 mol％三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）存在下由N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位生成，从而生成6-内-dig-selective氯化法制环，以中等到定量的产量获得所需的产品。该方法使用了容易获得的试剂，并且可以在温和的条件下（0°C至rt）在各种底物上方便地进行。此外，该反应可扩展用于克级制备4-氯异香豆素。另外，通过分别用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS，可以以中等至良好的产率制备4-溴-和4-碘异香豆素。
• Copper-Catalyzed Acyloxycyanation of Alkynes with Acetonitrile: Regioselective Construction of Cyclic Acrylonitriles by 6-<i>endo</i> or 5-<i>exo</i> Cyclization
  作者：Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201700577

  日期：2017.10.25

  difunctionalization of alkynes by tandem iodolactonization and copper‐catalyzed cyanation using acetonitrile as a cyanating reagent is reported for the first time. This approach can afford cyano‐containing isocoumarin or phthalide derivatives in good yields by careful choice of the carboxylate nucleophiles and electrophilic iodine sources. Thus, an acyloxycyanation strategy can be achieved in good yields

  首次报道了使用乙腈作为氰化试剂通过串联碘代内酯化和铜催化的氰化作用对炔烃进行有效的双官能化。通过仔细选择羧酸亲核试剂和亲电子碘源，该方法可以提供高收率的含氰基异香豆素或邻苯二甲酸酯衍生物。因此，可以以较高的收率和较高的区域选择性实现6-内-或5-外-环化产物的酰氧基氰化策略。
• Synthesis of selenated isochromenones by AgNO₃-catalyzed three-component reaction of alkynylaryl esters, selenium powder and ArB(OH)₂
  作者：Guo-Qing Jin、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d0ra06016j

  日期：——

  We reported AgNO₃-catalyzed three-component reaction of alkynylaryl esters, selenium powder and ArB(OH)₂, providing an efficient synthetic route to selenated isochromenones.

  我们报道了AgNO₃催化的炔基芳基酯、硒粉和ArB(OH)₂的三组分反应，提供了一种高效的合成硒代异色酮的途径。
• Synthesis of Naphthalene Derivatives through Platinum(II)-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzoates with Vinyl Ethers
  作者：Nobuharu Iwasawa、Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami

  DOI：10.1055/s-2007-983737

  日期：2007.7

  for the preparation of 1-acyl-4-alkoxy- or 1-acyl-4-alkylsulfanylnaphthalenes has been developed by the PtCl 2 -catalyzed reaction of O-ethynylbenzoates or benzothioates with vinyl ethers. Treatment of O-alkynylbenzoate derivatives with PtCl 2 generated the platinum(II)-containing carbonyl ylides as a key reactive intermediate and these species reacted with vinyl ethers to give substituted naphthalenes

  通过 PtCl 2 催化的 O-乙炔基苯甲酸酯或苯硫代苯甲酸酯与乙烯基醚的反应，开发了一种制备 1-酰基-4-烷氧基-或 1-酰基-4-烷基硫烷基萘的简明方法。用 PtCl 2 处理 O-alkynylbenzoate 衍生物产生含铂 (II) 的羰基叶立德作为关键的反应中间体，这些物质与乙烯基醚反应以良好的收率得到取代的萘。通过对O-乙炔基苯甲酸酯和[PtCl 2 (H 2 C=CH 2 )] 2 的混合物的NMR分析证实了含铂羰基内酯的存在。此外，有人提出萘衍生物是通过叶立德物质与乙烯基醚的 [3+2] 环加成反应，然后生成的铂-卡宾中间体进行 1,2-烷基迁移而产生的。