(1-((pyrrolidinethiocarbamoyl)oxy)-3-phenylpropyl)tributylstannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-((pyrrolidinethiocarbamoyl)oxy)-3-phenylpropyl)tributylstannane
• 英文别名: O-(3-phenyl-1-(tri-n-butylstannyl)propyl) pyrrolidine-1-carbothioate；(+/-)-(S)-O-3-phenyl-1-(tri-n-butylstannyl)propyl pyrrolidine-1-carbothioate
• 化学式: C₂₆H₄₅NOSSn
• 分子量: 538.425
• InChiKey: INTNNIWPRVYCHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-((pyrrolidinethiocarbamoyl)oxy)-3-phenylpropyl)tributylstannane 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 not given 为溶剂， 以99%的产率得到C₆H₅C₂H₄CH(SC(O)N(CH₂)4)Sn(C₄H₉)3
  参考文献：
  名称：

  α-（硫代氨基甲酰基）有机锡烷与烯基、芳基和杂芳基碘化物的立体特异性交叉偶联

  摘要：

  在室温或低于室温下，使用 THF 中的噻吩-2-羧酸铜 (CuTC)，外消旋和缩放 PTC 保护的 α-羟基锡烷与烯基/芳基/杂芳基碘化物以中等至良好的产率交叉偶联。简单的芳基碘化物和 1-碘代环己烯是两类通常反应缓慢的亲电子试剂，也是很好的底物。交叉偶联继续保持在烯基和甲锡烷基取代的立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ja064948q
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯丙醛 、 ethyl(tri-n-butylstannyl)zinc 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以71%的产率得到(1-((pyrrolidinethiocarbamoyl)oxy)-3-phenylpropyl)tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的 α-（羟烷基）-三正丁基锡烷的合成。

  摘要：

  A catalytically asymmetric synthesis of α-(hydroxyalkyl)-tri-n-butylstannanes 1 in good-excellent yields and enantioselectivities (up to 98% e.e.) via addition of ethyl(tri-n-butylstannyl)zinc to aldehydes was achieved. In practice, 1 was isolated after protection as its more stable ester or thiocarbamate (PG). The reagent was prepared from equimolar amounts of tri-n-butylstannyl hydride and Et2Zn in DME so as to avoid contamination by lithium and magnesium ions which suppress enantioselectivity.

  DOI：

  10.1002/anie.200802313

文献信息

• Stereospecific Stille Cross-Couplings Using Mn(II)Cl₂
  作者：Rambabu Dakarapu、John R. Falck

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02780

  日期：2018.2.2

  Cross-coupling reactions are a staple in organic synthesis, especially for C–C bond formation with sp- and sp2-carbon electrophiles. In recent years, the range of accessible C–C bonds has been extended to stereogenic centers which expedites access to greater molecular complexity. However, these reactions predominantly depend upon late transition metal (LTM) catalysts whose cost, toxicity, and/or environmental

  交叉偶联反应是有机合成中的重要部分，特别是对于使用sp-和sp 2-碳亲电试剂形成C–C键的情况。近年来，可及的C–C键的范围已扩展至立体异构中心，从而加快了获得更大分子复杂性的机会。但是，这些反应主要取决于后期过渡金属（LTM）催化剂，其成本，毒性和/或环境影响已受到越来越多的审查和政府监管。在这里，我们报告Mn（II）Cl 2配合物单独或在铜的协助下，催化α-烷氧基烷基锡烷与有机亲电体的立体定向交叉偶联，并完全保留构型。
• Conjugate addition of α-alkoxystannanes via in situ transmetalation using catalytic CuCN
  作者：Rama K. Bhatt、Jianhua Ye、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00710-1

  日期：1996.5

  Catalytic CuCN mediates the in situ transrnetalation of α-thionocarbamoyl stannanes and subsequent conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyls in the presence of chlorotrimethlysilane at or a little above room temperature.

  催化CuCN介导α-硫代氨基甲酰基锡烷的原位对位金属氢化和随后在室温或稍高于室温下在三甲基氯硅烷存在下将共轭物添加到α，β-不饱和羰基中。
• Stereocontrolled Synthesis of α-Amino-α′-alkoxy Ketones by a Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Peptidic Thiol Esters and α-Alkoxyalkylstannanes
  作者：Hao Li、Anyu He、John R. Falck、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol201330j

  日期：2011.7.15

  A stereocontrolled synthesis of α-amino-α′-alkoxy ketones is described. This pH-neutral copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC)-catalyzed cross-coupling of amino acid thiol esters and chiral nonracemic α-alkoxyalkylstannanes gives α-amino-α′-alkoxy ketones in good to excellent yields with complete retention of configuration at the α-amino- and α-alkoxy-substituted stereocenters.

  描述了 α-氨基-α'-烷氧基酮的立体控制合成。这种 pH 中性的铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化的氨基酸硫羟酸酯和手性非外消旋 α-烷氧基烷基锡烷的交叉偶联产生了 α-氨基-α'-烷氧基酮，收率良好至极好，并具有完全保留α-氨基和α-烷氧基取代的立体中心的构型。
• Falck; Bhatt, Rama K.; Ye, Jianhua, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 22, p. 5973 - 5979
  作者：Falck、Bhatt, Rama K.、Ye, Jianhua

  DOI：——

  日期：——
• Pd-catalyzed Cross-Coupling of α-(Acyloxy)-tri-<i>n</i>-butylstannanes with Alkenyl, Aryl, and Heteroaryl Electrophiles
  作者：Mohan Goli、Anyu He、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol102863u

  日期：2011.1.21

  Racemic and scalemic alpha-(acyloxy)-tri-n-butylstannanes undergo Pd-catalyzed cross-couplings with alkenyl/aryl/heteroaryl iodides, bromides, and triflates in moderate to good yields in THF at 45 degrees C. Simple aryl iodides and unprotected aza-arenes, two classes of electrophiles that typically react sluggishly, are also good substrates. Cross-couplings proceed with retention of configuration at the alkenyl and stannyl-substituted stereocenters.