1-fluoro-2-(tosylmethyl)benzene | 61081-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-(tosylmethyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}benzene；1-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzene
• CAS: 61081-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₂S
• 分子量: 264.32
• InChiKey: FRTJAHUWIMDJPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-(tosylmethyl)benzene 在 sodium hydride 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-fluoro-2-[(E)-2-(2-fluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonyl (E)-stilbenes by nitrobenzene-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing sulfonyl (E)-stilbenes 4 is developed. The efficient route is realized by a nitrobenzene (PhNO2)-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones 3 in the presence of sodium hydride (NaH) in good yields. Some synthetic investigations of sulfonyl stilbenes 4 are also examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.045
• 作为产物：
  描述：

  o-fluorobenzaldehyde tosylhydrazone 在 氯酞菁铁 (III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-fluoro-2-(tosylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁（III）酞菁氯化物催化的磺酰hydr合成砜

  摘要：

  在这项研究中，砜是由酞菁铁（III）催化的磺酰hydr合成的。该反应提供了广泛的底物范围，在温和条件下发生，利用了容易获得的反应物，并以高到高的产率形成了产物。交叉实验显示该反应是通过分子内过程发生的，这可能与之前报道的其他研究有所不同。该方法为硫化学研究领域中合成功能化砜提供了新颖，简单，有希望的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.044

文献信息

• A general and practical sulfonylation of benzylic ammonium salts with sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yingying Zhang、Yishuai Liu、Liu Yang、Zongbo Xie、Guofang Jiang、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151975

  日期：2020.6

  transition-metal-free cross-coupling of sulfonyl hydrazides with benzyl ammonium salts has been developed to synthesize benzyl sulfones using Cs2CO3 as base under mild conditions. The protocol employs stable and easy to handle coupling partners, and is endowed with good substrate compatibility, leading to functional benzyl sulfones in good yields.

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。
• Ruthenium(II) porphyrin catalyzed cyclopropanation of alkenes with tosylhydrazones
  作者：Jun-Long Zhang、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.157

  日期：2003.11

  The diastereoselective ruthenium(II) porphyrin catalyzed cyclopropanation of a variety of alkenes with aryl diazomethanes generated in situ from stable tosylhydrazone derivatives, was achieved in good to excellent yields (up to 92%) and product turnovers. The practical utility of [RuII(p-Cl-TPP)(CO)] (H2(p-Cl-TPP)=meso-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin) 3 was illustrated in the synthesis of the potent

  非对映选择性钌（II）卟啉通过稳定的甲苯磺酰derivatives衍生物就地生成的芳基重氮甲烷催化了各种烯烃的环丙烷化反应，收率良好（至92％），而且产品的周转率也很高。在有效的HIV-的合成中说明了[Ru II（p -Cl-TPP）（CO）]（H 2（p -Cl-TPP）=内消旋四（对氯苯基）卟啉）3的实用性。 1逆转录酶抑制剂10。优先生成涉及o-和m的反应的砜产物-单取代的芳基甲苯磺酰hydr显示出迄今未知的钌（II）卟啉催化的磺化反应。
• Intramolecular hydrogen bonds involving polar carbon–hydrogen bonds: infrared and¹H nuclear magnetic resonance spectra of some cyanomethyl and benzyl sulphones
  作者：Michael P. Sammes、Richard L. Harlow

  DOI：10.1039/p29760001130

  日期：——

  prepared, in which a polar methylene group is allowed on steric grounds to interact intramolecularly with a nearby donor atom. The i.r. and 1H n.m.r. spectra of these sulphones are compared with spectra of reference compounds in which no such interaction is possible. No conclusive evidence for intramolecular hydrogen bonds is found: possible causes for the observed spectral shifts are discussed.

  已经制备了分别包含氰基甲基磺酰基和苄基磺酰基的两个系列的砜，其中在空间上允许极性的亚甲基与附近的供体原子分子内相互作用。将这些砜的ir和1 H nmr光谱与参考化合物的光谱进行了比较，在参考光谱中不可能发生这种相互作用。找不到分子内氢键的确凿证据：讨论了观察到的光谱位移的可能原因。
• Photoinduced Synthesis of Bis‐Sulfonyl γ‐Arylated Ketones via DMAP/DDQ‐Mediated Stereogenic Conjugated Addition of α‐Sulfonyl Chalcones with Benzylic Sulfones
  作者：Nai‐Chen Hsueh、Meng‐Yang Chang

  DOI：10.1002/adsc.202201347

  日期：2023.2.21

  The DMAP/DDQ-mediated stereochemical conjugated addition of sulfonyl chalcones and benzylic sulfones under photolytic irradiation produces diverse bis-sulfonyl γ-arylated ketones with three contiguous stereogenic centers in a yield of 79%–92%. Herein, a plausible mechanism is proposed and discussed.

  在光解辐射下，DMAP/DDQ 介导的磺酰基查尔酮和苄基砜的立体化学共轭加成产生具有三个连续立体异构中心的多种双磺酰基 γ-芳基化酮，产率为 79%–92%。在此，提出并讨论了一种似是而非的机制。
• Synthesis of diarylcyclopropyl spirocyclic ketones
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Yi-Chia Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.056

  日期：2014.4

  A facile one-pot synthetic route for preparing a series of functionalized diarylcyclopropyl spirocyclic ketones 4 is developed. The efficient cyclopropanation route of the conjugated cyclic ketones 2 with sulfones 1 in the presence of NaH shows interesting molecular diversities. The reaction mechanism of the stereocontrolled cyclopropanations has been discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.