methyl 3-cyclobutylbenzoate | 1063961-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-cyclobutylbenzoate
• 英文别名: Methyl 3-cyclobutylbenzoate
• CAS: 1063961-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DKWNCAZGQHDQSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁基三氟硼酸钾 、 间氯苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate n-BuPAd₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到methyl 3-cyclobutylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  环丙基和环丁基三氟硼酸盐与芳基和杂芳基氯的交叉偶联。

  摘要：

  为环丙基-和环丁基三氟硼酸钾与芳基氯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应找到了合适的条件。这两种仲烷基三氟硼酸酯以中等至优异的产率与富电子、缺电子和受阻芳基氯化物偶联，得到各种取代的芳基环丙烷和环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo801269m

文献信息

• Generation and Cross-Coupling of Organozinc Reagents in Flow
  作者：Ananda Herath、Valentina Molteni、Shifeng Pan、Jon Loren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03156

  日期：2018.12.7

  formation of organozinc reagents and subsequent cross-coupling with aryl halides and activated carboxylic acids is reported. Formation of organozinc reagents is achieved by pumping organic halides, in the presence of ZnCl2 and LiCl, through an activated Mg-packed column under flow conditions. This method provides efficient in situ formation of aryl, primary, secondary, and tertiary alkyl organozinc reagents

  报道了一种通用的流动合成方法，用于原位形成有机锌试剂，然后与芳基卤化物和活化的羧酸进行交叉偶联。有机锌试剂的形成是通过在流动条件下将有机卤化物在ZnCl 2和LiCl的存在下泵送通过活化的Mg填充柱来实现的。该方法可有效地原位形成芳基，伯，仲和叔烷基有机锌试剂，随后将其在下游进行Negishi或脱羧Negishi交叉偶联反应的伸缩。所描述的方法提供了使用有机锌试剂获得各种C–C键的方法，这些试剂否则在商业上是不可用的，或者在传统的间歇反应条件下难以制备。
• Cross-Coupling of Cyclopropyl- and Cyclobutyltrifluoroborates with Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：Gary A. Molander、Paul E. Gormisky

  DOI：10.1021/jo801269m

  日期：2008.10.3

  Suitable conditions were found for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of potassium cyclopropyl- and cyclobutyltrifluoroborates with aryl chlorides. Both of these secondary alkyl trifluoroborates coupled in moderate to excellent yield with electron-rich, electron-poor, and hindered aryl chlorides to give a variety of substituted aryl cyclopropanes and cyclobutanes.

  为环丙基-和环丁基三氟硼酸钾与芳基氯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应找到了合适的条件。这两种仲烷基三氟硼酸酯以中等至优异的产率与富电子、缺电子和受阻芳基氯化物偶联，得到各种取代的芳基环丙烷和环丁烷。