BOC-D-homoserine diphenylmethyl ester | 67198-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: BOC-D-homoserine diphenylmethyl ester
• 英文别名: N-(t-butyloxycarbonyl)-D-homoserine diphenylmethyl ester；N-t-butyloxycarbonyl D-homoserine diphenylmethyl ester；N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-D-homoserine diphenylmethyl ester；benzhydryl (2R)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 67198-88-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: JNECHASMIHMFLY-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-homoserine diphenylmethyl ester 在 selenium(IV) oxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 -propoxy>phenyl>glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-天冬酰胺 在 硼烷 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 BOC-D-homoserine diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0

文献信息

• Process for 4-(D-3-amino-3-carboxypropoxy)-phenylglyoxylic acid oxime
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04355172A1

  公开（公告）日：1982-10-19

  Process for 4-(D-3-amino-3-carboxypropoxy)phenylglyoxylic acid oxime as an amino-protected ester comprising alkylating an amino-protected D-methionine silyl ester with an alkyl or benzyl iodide; cyclizing the alkylsulfonium iodide to an amino-protected D-homoserine lactone; hydrolyzing the lactone to an amino-protected D-homoserine in aqueous base; coupling, to form an ether, the amino-protected D-homoserine as an ester with an ester of 4-hydroxyphenylglyoxylic acid; and forming the oxime of the ether or alternatively coupling the D-homoserine ester with a protected-oxime of an esterified 4-hydroxyphenylglyoxylic acid. The product is useful in preparing the antibiotic FR 1923.

  使用4-(D-3-氨基-3-羧基丙氧基)苯甘酸肟作为氨基保护酯的过程包括：用烷基或苄基碘代物烷基化氨基保护的D-蛋氨酸硅酯；环化烷基磺鎓碘化物为氨基保护的D-高丝氨酸内酯；在水性碱中水解内酯为氨基保护的D-高丝氨酸；将氨基保护的D-高丝氨酸作为酯与4-羟基苯甘酸的酯形成醚的偶联；并形成醚的肟或者将D-高丝氨酸酯与保护肟的酯化4-羟基苯甘酸偶联。该产品在制备抗生素FR 1923中有用。
• A chiral synthesis of D-homoserine and its application to the synthesis of nocardicin A
  作者：R.D.G. Cooper、F. Jose、L. McShane、G.A. Koppel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91502-3

  日期：1978.1
• KOPPEL, G. A.;COOPER, R. D. G.
  作者：KOPPEL, G. A.、COOPER, R. D. G.

  DOI：——

  日期：——
• US4355172A
  申请人：——

  公开号：US4355172A

  公开（公告）日：1982-10-19
• A total synthesis of nocardicins
  作者：H.P. Isenring、W. Hofheinz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92152-0

  日期：1983.1

  ring system which was transformed in 4 steps into 3-aminonocardicinic acid. A protected side chain of nocardicin D was synthesized from d-asparagine in 6 steps. Coupling of these units and further conversion to nocardicins A, B and D followed published procedures. Using l-asparagine for the synthesis of the side chain led to unnatural isonocardicin A. Biological activities of the products are compared

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。