4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-one | 138852-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-naphthalen-2-ylbut-3-yn-2-one
• CAS: 138852-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: SKAZBZXKDZEBLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-one 在 (R,R)-QuinoxP 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (R)-N-(4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的钴催化化学和对映选择性氢化

  摘要：

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106566
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的钴催化化学和对映选择性氢化

  摘要：

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106566

文献信息

• Highly efficient synthesis of benzodioxins with a 2-site quaternary carbon structure by secondary amine-catalyzed dual Michael cascade reactions
  作者：Xuefeng He、Yongsu Li、Meng Wang、Hui-Xuan Chen、Bin Chen、Hao Liang、Yaqi Zhang、Jiyan Pang、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/c8ob01029c

  日期：——

  afford a class of valuable 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones with a 2-site quaternary carbon structure in up to 92% yield by secondary amine-catalyzed dual Michael cascade reactions under mild reaction conditions. The α,β-unsaturated ketone as the key intermediate in the cascade process was successfully separated and characterized. As a result, a new reaction route for ynone species is demonstrated, which

  水杨酸和取代的炔酮被用作底物，以提供一类有价值的4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-4-酮，其具有2位季碳结构，仲胺-收率最高可达92％。在温和的反应条件下催化双重Michael级联反应。成功地分离和表征了α，β-不饱和酮作为级联过程中的关键中间体。结果，证明了一种用于炔酮的新反应路线，这与现有的艾伦胺活化模型完全不同。
• Enantio- and Diastereoselective Double Mannich Reaction between Ketones and Imines Catalyzed by Zn-ProPhenol
  作者：Barry M. Trost、Elumalai Gnanamani

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00318

  日期：2020.2.21

  Herein we present a Zn-ProPhenol-catalyzed double Mannich reaction between ynones and imines that generates 1,3-diamines in excellent yield as well as diastereo- and enantioselectivity (>99.5% ee). With 2.2 equiv of a single imine electrophile, we obtain pseudo-symmetrical diamines whereas, with two different imine partners, we obtain unsymmetrically substituted 1,3-diamines with three contiguous stereocenters

  在本文中，我们提出了炔酮与亚胺之间的锌-苯酚催化的双曼尼希反应，该反应以极好的收率以及非对映和对映选择性（> 99.5％ee）生成1,3-二胺。使用2.2当量的单个亚胺亲电试剂，我们获得了假对称的二胺，而使用两个不同的亚胺伙伴，我们获得了具有三个连续立体中心的不对称取代的1,3-二胺。此外，我们通过将1,3-二胺基序转变为多种有趣的产品来展示这些曼尼希双加合物的效用。
• Unexpected elimination to α,β-alkynylketones in the reaction of dianions of 1-arylenaminones with trimethylchlorosilane
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85048-a

  日期：1991.11

  Alkynylketones were obtained in good yield from reaction of 3-(N-isopropylamino)-1-arylbut-2-en-1-ones with chlorotrimethylsilane. On the other hand, t-butyldimethylchlorosilane leads to gamma-silylated enaminones. Compounds arising from silicon attack at the oxygen atom are never observed. Evidences of the mechanistic pathway of the reaction are reported.