N(1)-benzhydryl-2-pyrrolidinone | 38759-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N(1)-benzhydryl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: N(1)-benzhydryl-2-pyrrolidone；1-benzhydryl-pyrrolidin-2-one；1-Benzhydrylpyrrolidin-2-one；1-benzhydrylpyrrolidin-2-one
• CAS: 38759-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: UTHWILWIULITDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1)-benzhydryl-2-pyrrolidinone 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl 1-benzhydryl-3-benzyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对硝基生物碱的对映选择性全合成：α-羧基内酰胺的不对称相转移催化α-烯丙基化的（+）-硝胺，（+）-艾尼曲明，（-）-艾尼曲明和（-）-西比林

  摘要：

  在生物活性的天然产物中经常发现许多旋光的2-氮杂螺环结构。尤其是，Nitraria生物碱，（+）-硝胺，（+）-异烟酰胺，（-）-异烟酰胺和（-）-西比林碱在其2-azaspiro [5,5]十一烷-7的季碳上具有立体异构性。 -ol结构。为了合成Nitraria生物碱，我们通过α-叔丁氧羰基内酰胺的α-烷基化开发了一种新的对映选择性合成方法，用于手性α-季内酰胺。α-α-烷基化叔-butoxycarboxylactams在相转移催化（PTC）系统的情况（固体KOH，甲苯，-40℃）凭借（催化作用的小号，小号）-NAS溴化物（5 mol％）以非常高的化学性质（<99％）和对映选择性（<98％ee）提供了相应的α-烷基-α-叔丁氧羰基内酰胺。我们的催化方法已成功地用于白背生物碱的对映选择性全合成。通过对映选择性相转移催化烯丙基化，Dieckmann缩合和非对映选择性还原作为关键反应，从δ-戊

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02573
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5S,8E)-ethyl 8-(1-benzhydrylpyrrolidin-2-ylidene)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-7-oxooct-2-enoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 N(1)-benzhydryl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  自由基介导乙烯基胺化制备 β-锡烷基烯胺关键剂全合成石松生物碱沙雷佐明 A

  摘要：

  Serratezomine A 是一种结构多样的化合物，被称为石松生物碱。本文描述了锯雷佐明 A 的关键支持研究和成功的全合成。该合成的显着特征包括首次在全合成中应用自由基介导的乙烯基胺化和 Hwu 氧化烯丙基化，以及通过跨环 S N i 反应进行分子内内酯化。从战略角度来看，保护基团的最少使用以及使用umpolung烯丙基化高度非对映选择性形成受阻四元立构中心也是亮点。通过逆曼尼希/曼尼希序列观察季碳差向异构化，凸显了沙雷佐明 A 中 C8 处的轴向醇带来的额外挑战。

  DOI：

  10.1021/jo302333s

文献信息

• Highly Enantioselective Phase-Transfer Catalytic α-Alkylation of α-<i>tert</i>-Butoxycarbonyllactams: Construction of β-Quaternary Chiral Pyrrolidine and Piperidine Systems
  作者：Yohan Park、Young Ju Lee、Suckchang Hong、Mi-hyun Kim、Myungmo Lee、Taek-Soo Kim、Jae Kyun Lee、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1002/adsc.201100542

  日期：2011.12

  A new enantioselective α-alkylation of α-tert-butoxycarbonyllactams for the construction of β-quaternary chiral pyrrolidine and piperidine core systems is reported. α-Alkylations of N-methyl-α-tert-butoxycarbonylbutyrolactam and N-diphenylmethyl-α-tert-butoxycarbonylvalerolactam under phase-transfer catalytic conditions (solid potassium hydroxide, toluene, −40 °C) in the presence of (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-3

  报道了用于构建β-季手性吡咯烷和哌啶核心体系的α-叔丁氧基羰基内酰胺的新对映选择性α-烷基化。α-烷基化的ñ -甲基- α-叔-butoxycarbonylbutyrolactam和ñ -二苯基甲基-α-叔-butoxycarbonylvalerolactam相转移催化条件下（固体氢氧化钾，甲苯，-40℃）在存在下（小号，小号） -3,4,5-三氟苯基-3,3'，5,5'-四氢-2,6-双（3,4,5-三氟苯基）-4,4'-spirobi [4 H -dinaphth [2， 1- c：1'，2'- e ]氮杂pin]溴化物[（S，S）-NAS Br]（5mol％）以非常高的化学（高达99％）和光学收率（高达98％ee）提供了相应的α-烷基-α-叔-丁氧基羰基内酰胺。我们的新催化体系为基于吡咯烷和哌啶的生物碱以及具有β-季碳中心的手性中间体提供了有吸引力的合成方法。
• Enantioselective Total Synthesis of <i>Nitraria</i> Alkaloids: (+)-Nitramine, (+)-Isonitramine, (−)-Isonitramine, and (−)-Sibirine via Asymmetric Phase-Transfer Catalytic α-Allylations of α-Carboxylactams
  作者：Jewon Yang、Yohan Park、Sehun Yang、Geumwoo Lee、Min Woo Ha、Mi-hyun Kim、Suckchang Hong、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02573

  日期：2021.3.19

  bromide to (R,R)-NAS bromide afforded (−)-isonitramine (98% ee, 41% yield). (−)-Sibirine was synthesized by N-ethoxycarbonylation of (−)-isonitramine followed by reduction (98% ee, 14 steps, 32% yield). Furthermore, the diastereoselective reduction of (R)-2-benzhydryl-2-azaspiro[5.5]undecane-1,7-dione [(R)-15] followed by reductive removal of the diphenylmethyl group successfully gave (+)-nitramine (98%

  在生物活性的天然产物中经常发现许多旋光的2-氮杂螺环结构。尤其是，Nitraria生物碱，（+）-硝胺，（+）-异烟酰胺，（-）-异烟酰胺和（-）-西比林碱在其2-azaspiro [5,5]十一烷-7的季碳上具有立体异构性。 -ol结构。为了合成Nitraria生物碱，我们通过α-叔丁氧羰基内酰胺的α-烷基化开发了一种新的对映选择性合成方法，用于手性α-季内酰胺。α-α-烷基化叔-butoxycarboxylactams在相转移催化（PTC）系统的情况（固体KOH，甲苯，-40℃）凭借（催化作用的小号，小号）-NAS溴化物（5 mol％）以非常高的化学性质（<99％）和对映选择性（<98％ee）提供了相应的α-烷基-α-叔丁氧羰基内酰胺。我们的催化方法已成功地用于白背生物碱的对映选择性全合成。通过对映选择性相转移催化烯丙基化，Dieckmann缩合和非对映选择性还原作为关键反应，从δ-戊
• Total Synthesis of the Lycopodium Alkaloid Serratezomine A Using Free Radical-Mediated Vinyl Amination to Prepare a β-Stannyl Enamine Linchpin
  作者：Julie A. Pigza、Jeong-Seok Han、Aroop Chandra、Daniel Mutnick、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jo302333s

  日期：2013.2.1

  class of compounds known as the Lycopodium alkaloids. The key supporting studies and successful total synthesis of serratezomine A are described in this account. Significant features of the synthesis include the first application of free radical mediated vinyl amination and Hwu’s oxidative allylation in a total synthesis and an intramolecular lactonization via a transannular SNi reaction. Minimal use of

  Serratezomine A 是一种结构多样的化合物，被称为石松生物碱。本文描述了锯雷佐明 A 的关键支持研究和成功的全合成。该合成的显着特征包括首次在全合成中应用自由基介导的乙烯基胺化和 Hwu 氧化烯丙基化，以及通过跨环 S N i 反应进行分子内内酯化。从战略角度来看，保护基团的最少使用以及使用umpolung烯丙基化高度非对映选择性形成受阻四元立构中心也是亮点。通过逆曼尼希/曼尼希序列观察季碳差向异构化，凸显了沙雷佐明 A 中 C8 处的轴向醇带来的额外挑战。