N′-[(1E)-pyridin-2-ylmethylidene]pyrazine-2-carbohydrazide | 1239766-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N′-[(1E)-pyridin-2-ylmethylidene]pyrazine-2-carbohydrazide
• 英文别名: N′-(E)-(pyridine-2-ylmethylene)pyrazine-2-carbohydrazide；(E)-N’-(pyridin-2-ylmethylene)pyrazine-2-carbohydrazone；N'-[(1E)-pyridin-2-ylmethylidene]pyrazine-2-carbohydrazide；N'-[(E)-(pyridine-2-yl)methylene]pyrazine-2-carbohydrazide；LASSBio-1269；N-[(E)-2-pyridylmethyleneamino]pyrazine-2-carboxamide；N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1239766-81-4
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: FWFOFBMNMJJKEQ-VIZOYTHASA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-[(1E)-pyridin-2-ylmethylidene]pyrazine-2-carbohydrazide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三对苯甲基膦 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到[Ag(N′-(pyridine-2-ylmethylene)pyrazine-2-carbohydrazide)(P(p-tolyl)₃)₂]triflate
  参考文献：
  名称：

  新的银 (I) 膦配合物：评估其作为抗结核分枝杆菌的潜在药物的潜力

  摘要：

  尽管是一种可预防和可治愈的疾病，结核病 (TB) 仍是世界头号传染病杀手。迫切需要开发新药。在这项工作中，合成和表征了新的银 (I) 配合物，包括N '-[( E )-(pyridine-2-ylmethylene)pyrazine-2-carbohydrazide，HPCPH，作为主要配体和取代的芳基膦作为辅助配体，据报道。HPCPH 由吡嗪酸合成，吡嗪酸是一线抗分枝杆菌药物吡嗪酰胺的活性代谢物。配合物 [Ag(HPCPH)(PPh 3 ) 2 ]OTf (1) , [Ag(HPCPH)((P( p -tolyl ) 3 ) 2 ]OTf (2)和 [Ag(HPCPH)(P( p-anisyl) 3 ) 2 ]OTf (3)通过元素分析和 FTIR 和 NMR 光谱（OTf三氟甲磺酸盐）在固态和溶液中进行了表征。(1,2)的晶体结构由XRD确定。Ag 原子与 HPCPH 配体的偶氮甲碱和

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2021.111683
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 氯化亚砜 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N′-[(1E)-pyridin-2-ylmethylidene]pyrazine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的银 (I) 膦配合物：评估其作为抗结核分枝杆菌的潜在药物的潜力

  摘要：

  尽管是一种可预防和可治愈的疾病，结核病 (TB) 仍是世界头号传染病杀手。迫切需要开发新药。在这项工作中，合成和表征了新的银 (I) 配合物，包括N '-[( E )-(pyridine-2-ylmethylene)pyrazine-2-carbohydrazide，HPCPH，作为主要配体和取代的芳基膦作为辅助配体，据报道。HPCPH 由吡嗪酸合成，吡嗪酸是一线抗分枝杆菌药物吡嗪酰胺的活性代谢物。配合物 [Ag(HPCPH)(PPh 3 ) 2 ]OTf (1) , [Ag(HPCPH)((P( p -tolyl ) 3 ) 2 ]OTf (2)和 [Ag(HPCPH)(P( p-anisyl) 3 ) 2 ]OTf (3)通过元素分析和 FTIR 和 NMR 光谱（OTf三氟甲磺酸盐）在固态和溶液中进行了表征。(1,2)的晶体结构由XRD确定。Ag 原子与 HPCPH 配体的偶氮甲碱和

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2021.111683

文献信息

• A Ce(<scp>iii</scp>) complex potently inhibits the activity and expression of tyrosine phosphatase SHP-2
  作者：Lixia Lin、Liping Lu、Ran Du、Caixia Yuan、Miaoli Zhu、Xueqi Fu、Shu Xing

  DOI：10.1039/c9dt03200b

  日期：——

  Four new Ce(III) complexes 1–4 with tridentate NNO-donor Schiff base ligands have been designed and successfully synthesized. These complexes were characterized by elemental analysis, IR, and ESI-MS, with formulas of [Ce(HL1)2(NO3)3]·2CH3OH (1), [Ce(L2)2(NO3)]·3H2O (2), [Ce(HL3)(L3)(NO3)Br]·H2O (3) and [Ce(L4)2(NO3)]·3H2O (4), in which ligands HL1–HL4 are respectively N′-[(1E)-pyridin-2-ylmethylid

  已经设计并成功合成了具有三齿NNO供体席夫碱配体的四个新的Ce（III）配合物1-4。这些配合物通过元素分析，红外光谱和ESI-MS进行表征，分子式为[Ce（HL1）2（NO 3）3 ]·2CH 3 OH（1），[Ce（L2）2（NO 3）]· 3H 2 O（2），[Ce（HL3）（L3）（NO 3）Br]·H 2 O（3）和[Ce（L4）2（NO 3）]·3H 2 O（4），其中配体HL1-HL4分别是N '-[（（1 E）-吡啶-2-基亚甲基]吡嗪-2-碳酰肼（HL1），2-（1-（水杨酰肼基）乙基）吡嗪（HL2），N '-[（（1 E）-吡啶- 2-基亚甲基]吡啶-2-碳酰肼（HL3）和2-（1-（水杨酰肼基）乙基）吡啶（HL4）。X射线单晶衍射分析表明，复杂1个中，空间群单斜晶系结晶Ç 2 / ç和复杂结构1由一个单体的Ce（的III）具有CE物种（III）与两个三齿Schiff碱
• Synthesis and Antimycobacterial Evaluation of N-(E)-heteroaromaticpyrazine-2-carbohydrazide Derivatives
  作者：C. H. S. Lima、M. G. M. O. Henriques、A. L. P. Candea、M. C. S. Lourenco、F. A. F. M. Bezerra、M. L. Ferreira、C. R. Kaiser、M. V. N. de Souza

  DOI：10.2174/157340611795564303

  日期：2011.5.1

  A series of nine N'-(E)-heteroaromatic-pyrazine-2-carbohydrazide derivatives (5a-f and 6a-c) have been synthesized and evaluated against M. tuberculosis ATCC 27294 using the micro plate Alamar Blue assay (MABA), being the activities expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in μg/ml. Compounds 5a and 5f exhibited potent activities (3.12 and 50μg/mL, respectively) when compared to the first line drug pyrazinamide (MIC 100 μg/mL). Afterwards, these compounds were evaluated for their cell viabilities in non-infected and infected macrophages with Mycobaterium bovis Bacillus Calmette-Guerin (BCG) and 5f was not cytotoxic to host cells in the effective concentration to inhibit the growth of M. tuberculosis.

  合成了一系列九种 N'-(E)-异芳香族吡嗪-2-甲酰肼衍生物（5a-f 和 6a-c），并使用微板阿拉玛蓝检测法（MABA）对结核杆菌 ATCC 27294 进行了评估，活性以最小抑菌浓度（MIC）表示，单位为微克/毫升。与一线药物吡嗪酰胺（MIC 100 μg/mL）相比，化合物 5a 和 5f 表现出了强效活性（分别为 3.12 和 50 μg/mL）。随后，对这些化合物在未感染和感染了牛分枝杆菌卡介苗（BCG）的巨噬细胞中的细胞活力进行了评估，在抑制结核杆菌生长的有效浓度下，5f 对宿主细胞没有细胞毒性。
• N-acylhydrazones confer inhibitory efficacy against New Delhi metallo-β-lactamase-1
  作者：Han Gao、Jia-Qi Li、Peng-Wei Kang、Jia-Zhu Chigan、Huan Wang、Lu Liu、Yin-Sui Xu、Le Zhai、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105138

  日期：2021.9
• Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazine N-acylhydrazone derivatives designed as novel analgesic and anti-inflammatory drug candidates
  作者：Yolanda Karla Cupertino da Silva、Cristina Villarinho Augusto、Maria Letícia de Castro Barbosa、Gabriela Muniz de Albuquerque Melo、Aline Cavalcanti de Queiroz、Thays de Lima Matos Freire Dias、Walfrido Bispo Júnior、Eliezer J. Barreiro、Lídia Moreira Lima、Magna Suzana Alexandre-Moreira

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.002

  日期：2010.7

  In this paper, we report the synthesis and pharmacological evaluation of pyrazine N-acylhydrazone (NAH) derivatives (2a-s) designed as novel analgesic and anti-inflammatory drug candidates. This series was planned by molecular simplification of prototype 1 (LASSBio-1018), previously described as a nonselective cyclooxygenase inhibitor. Derivatives 2a-s were evaluated in several animal models of pain and inflammation, standing-out compound 2o (2-N'-[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl) methylidene]-2-pyrazinecarbohydrazide; LASSBio-1181), that was also active in a murine model of chronic inflammation (i.e., adjuvant-induced arthritis test in rats) and can be considered a new analgesic and anti-inflammatory lead for drug development. Published by Elsevier Ltd.
• New silver(I) phosphino complexes: Evaluation of their potential as prospective agents against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Yndira Dolores Maldonado、Gonzalo Scalese、Karyn Fernanda Manieri、Fernando R. Pavan、Larry D. Aguirre Méndez、Dinorah Gambino

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111683

  日期：2022.2

  this work, the synthesis and characterization of new silver(I) complexes, that include N′-[(E)-(pyridine-2-ylmethylene)pyrazine-2-carbohydrazide, HPCPH, as main ligand and substituted aryl-phosphines as auxiliary ligands, is reported. HPCPH was synthesized from pyrazinoic acid, the active metabolite of the first-line antimycobacterial drug pyrazinamide. Complexes [Ag(HPCPH)(PPh3)2]OTf (1), [Ag(HPCPH)((P(p-tolyl)3)2]OTf

  尽管是一种可预防和可治愈的疾病，结核病 (TB) 仍是世界头号传染病杀手。迫切需要开发新药。在这项工作中，合成和表征了新的银 (I) 配合物，包括N '-[( E )-(pyridine-2-ylmethylene)pyrazine-2-carbohydrazide，HPCPH，作为主要配体和取代的芳基膦作为辅助配体，据报道。HPCPH 由吡嗪酸合成，吡嗪酸是一线抗分枝杆菌药物吡嗪酰胺的活性代谢物。配合物 [Ag(HPCPH)(PPh 3 ) 2 ]OTf (1) , [Ag(HPCPH)((P( p -tolyl ) 3 ) 2 ]OTf (2)和 [Ag(HPCPH)(P( p-anisyl) 3 ) 2 ]OTf (3)通过元素分析和 FTIR 和 NMR 光谱（OTf三氟甲磺酸盐）在固态和溶液中进行了表征。(1,2)的晶体结构由XRD确定。Ag 原子与 HPCPH 配体的偶氮甲碱和