2-trimethylsilylethynylfluorene | 328393-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-trimethylsilylethynylfluorene
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 328393-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₈Si
• 分子量: 262.426
• InChiKey: DHSQYZCQZZUJMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethynylfluorene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-ethynylfluorene
  参考文献：
  名称：

  含 5-((9H-Fluoren-2-YL)Ethynyl)Uracil 的荧光 PNA 单体的合成

  摘要：

  带有 5-苯基乙炔基取代的嘧啶核碱基代表紧凑且固有荧光的核碱基。这样的核碱基能够选择性识别互补碱基并且可以荧光报告杂交事件。我们过去的工作表明，5-苯基乙炔基尿嘧啶的荧光对苯环上的取代很敏感，但这些是相对较弱的荧光团。我们目前正在对这些修饰的核碱基的苯基进行功能化，以进一步改善它们的荧光响应，增加它们的水溶性并稳定与互补核酸形成的杂交体。作为这项工作的一个例子，我们合成了 5-((9 H-芴-2-基) 乙炔基) 尿嘧啶 PNA 单体，该单体将使用基于 Fmoc 的化学结合到低聚物中。

  DOI：

  10.1080/15257770701527802
• 作为产物：
  描述：

  2-碘芴 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-trimethylsilylethynylfluorene
  参考文献：
  名称：

  含 5-((9H-Fluoren-2-YL)Ethynyl)Uracil 的荧光 PNA 单体的合成

  摘要：

  带有 5-苯基乙炔基取代的嘧啶核碱基代表紧凑且固有荧光的核碱基。这样的核碱基能够选择性识别互补碱基并且可以荧光报告杂交事件。我们过去的工作表明，5-苯基乙炔基尿嘧啶的荧光对苯环上的取代很敏感，但这些是相对较弱的荧光团。我们目前正在对这些修饰的核碱基的苯基进行功能化，以进一步改善它们的荧光响应，增加它们的水溶性并稳定与互补核酸形成的杂交体。作为这项工作的一个例子，我们合成了 5-((9 H-芴-2-基) 乙炔基) 尿嘧啶 PNA 单体，该单体将使用基于 Fmoc 的化学结合到低聚物中。

  DOI：

  10.1080/15257770701527802

文献信息

• Ruthenium and Rhenium Complexes of Fluorene-Based Bipyridine Ligands:  Synthesis, Spectra, and Electrochemistry
  作者：K. R. Justin Thomas、Jiann T. Lin、Hsiu-Mei Lin、Chen-Pin Chang、Chang-Hao Chuen

  DOI：10.1021/om000764n

  日期：2001.2.1

  elemental analyses, and electrochemical studies. The bipyridine ligands and the complexes except the ferrocene-containing compounds are luminescent at room temperature. The luminescence in the ruthenium complexes is possibly from a MLCT state, and the fluorescence due to the ligand is completely quenched. When compared to the Ru(bpy)32+, the ruthenium complexes studied in this work exhibit longer lifetimes

  通过Pd（II）/ Cu（I）催化的Sonogashira偶联反应合成了共轭链中具有芴和二茂铁的联吡啶配体，并研究了它们的络合行为。通过NMR，电子光谱，荧光光谱，质谱，元素分析和电化学研究，对Ru（bpy）2 Cl 2和Re（CO）5 Cl与配体在乙醇或苯中回流形成的八面体络合物进行了表征。除了含二茂铁的化合物外，联吡啶配体和配合物在室温下发光。钌络合物中的发光可能来自MLCT状态，并且由于配体引起的荧光被完全淬灭。与Ru（bpy）3 2+相比，在这项工作中研究的钌络合物具有更长的寿命，这可能是由于电荷的离域化为扩展的芴共轭所致。还报道了二茂铁芴芴衍生物的晶体结构。
• Two-photon absorption properties of four new pentacoordinated diorganotin complexes derived from Schiff bases with fluorene
  作者：Alejandro Enríquez-Cabrera、Alberto Vega-Peñaloza、Violeta Álvarez-Venicio、Margarita Romero-Ávila、Pascal G. Lacroix、Gabriel Ramos-Ortiz、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.014

  日期：2018.1

  paper we report the synthesis and characterization of four novel pentacoordinated diorganotin complexes, obtained through a methodology that involves a multicomponent reaction of 4-([9H-fluorene-2-yl]ethynyl)-2-hydroxybenzaldehyde, 2-amino-5-nitrophenol and diphenyl or dibutyl-tin oxides. Diorganotin complexes 8–11 were obtained in high yields (70–80%) and were fully characterized by solution NMR (1H

  在本文中，我们报告了四种新型五配位二有机锡复合物的合成和表征，这些复合物是通过涉及4-（[[9H-芴-2-基]乙炔基）-2-羟基苯甲醛，2-氨基-5的多组分反应的方法获得的-硝基苯酚和二苯基或二丁基锡的氧化物。Diorganotin复合物8-11以高收率（70-80％）获得，并通过溶液NMR（1 H，13 C和119完全表征）Sn），高分辨率质谱（ESI-TOF）和ATR-FTIR。通过UV / Vis光谱和双光子激发荧光（TPEF）研究了光学性质。单光子吸收（OPA）光谱显示两个位于400和500 nm左右的谱带，此外，在双光子吸收（TPA）光谱中有一个位于750 nm左右的主谱带，其特征是TPA横截面的最大值（σ TPA）在450–500 GM范围内，次级带位于1000 nm，最大σTPA70 GM的值；2,2-二丁基-6-氮杂-1,3-二氧杂-11-（[[9,9-二己基-9H-芴-2
• (Z)-Selective cross-dimerization of arylacetylenes with silylacetylenes catalyzed by vinylideneruthenium complexes
  作者：Hiroyuki Katayama、Hiroshi Yari、Masaki Tanaka、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.1039/b504436g

  日期：——

  The vinylideneruthenium(II) complexes bearing bulky and basic tertiary phosphine ligands, RuCl2(CCHPh)L2 (L = PPri3, PCy3), serve as good catalyst precursors for (Z)-selective cross-dimerization between arylacetylenes and silylacetylenes in the presence of N-methylpyrrolidine.

  具有体积庞大且基本的三苯基膦配体的乙烯基二羟基铑(II)复合物 RuCL2(CCHPh)L2（L = PPri3, PCy3）在N-甲基吡咯烷的存在下，作为选择性（Z）交叉二聚化的良好催化剂前体，用于芳基乙炔与硅乙炔之间的反应。
• Catalytic Activation of Trimethylsilylacetylenes: A One-Pot Route to Unsymmetrical Acetylenes and Heterocycles
  作者：Dániel Lasányi、Ádám Mészáros、Zoltán Novák、Gergely L. Tolnai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00998

  日期：2018.8.3

  the synthesis of unsymmetrical acetylenes, a Sonogashira coupling–deprotection–Sonogashira coupling reaction sequence is often used. Removal of protecting groups requires harsh conditions or an excess of difficult to handle and expensive reagents. Herein, we disclose a novel catalytic method for the selective deprotection of trimethylsilylacetylenes in Sonogashira reaction. The reagent hexafluorosilicic

  对于不对称乙炔的合成，通常使用Sonogashira偶联-去保护-Sonogashira偶联反应顺序。除去保护基需要苛刻的条件或过多的难以处理和昂贵的试剂。在这里，我们公开了一种新颖的催化方法，用于在Sonogashira反应中选择性脱保护三甲基甲硅烷基乙炔。六氟硅酸试剂是一种廉价的无毒化合物，用于促进选择性去甲硅烷基化。该方法能够有效地合成存在其他甲硅烷基化官能团的不对称乙炔。通过杂环的合成探索了该方法的其他可能性。
• Dehydrogenative Aza-[4 + 2] Cycloaddition of Amines with 1,3-Dienes via Dual Catalysis
  作者：Xiaoxiao Chen、Guoxiang Zhang、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02558

  日期：2021.9.17

  We describe a synergistic utilization of copper catalysis and proton-transfer catalysis that enables an atom- and step-economical aza-[4 + 2] cycloaddition reaction of readily available N-arylamino carbonyl compounds with simple 1,3-dienes. The reaction proceeds smoothly under an air atmosphere and produces water as the sole side product. Whereas the amines can directly serve as the C- and N-atom donors

  我们描述了铜催化和质子转移催化的协同利用，使容易获得的N-芳基氨基羰基化合物与简单的 1,3-二烯进行原子和步骤经济的氮杂-[4 + 2] 环加成反应。反应在空气气氛下顺利进行，并产生水作为唯一的副产物。虽然胺可以直接作为 C 和 N 原子供体，但这种操作简单的方案提供了绿色、快速和高效的 1,2,3,6-四氢吡啶，范围广泛。