diethyl hex-2-en-4-ynedioate | 36149-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl hex-2-en-4-ynedioate
• 英文别名: 1,6-Diethyl 2-hexen-4-ynedioate
• CAS: 36149-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: CUCXUPCJTQDRTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl hex-2-en-4-ynedioate 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxo-1-(triphenylphosphanylidene)ethyl)-4-nitro-5-(4-chlorophenyl)cyclopent-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triphenylphosphanylidene cyclopent-2-enecaroboxylates with three-component reaction of triphenylphospine, hex-2-en-4-ynedioate, and ß-nitrostyrene

  摘要：

  The three-component reaction of triphenylphosphine, hex-2-en-4-ynedioate, and beta-nitrostyrene in methylene dichloride at room temperature afforded triphenylphosphanylidene cyclopent-2-enecaroboxylates in good yields and high diastereoselectivity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.071
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl hex-2-en-4-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic amino acid biosynthesis inhibitors and a method of synthesizing the same

  摘要：

  本实施例提供了一种合成含有具有抗真菌活性的脂肪族氨基酸生物合成抑制剂的组合物和合成组合物的方法。该组合物包括2-氧代-2H-香豆素-7-基丙炔酸酯、二乙基-己-2-烯-4-炔-二酸酯和二壬基-己-2-烯-4-炔-二酸酯。该组合物抑制真菌生物系统中脂肪族氨基酸的生物合成。所述脂肪族氨基酸选自亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸组成的一组。该组合物的浓度为0-200 μg/ml。该方法包括将二环己基碳酰亚胺（DCC）和二甲基氨基吡啶（DMAP）的溶液与醇、乙炔羧酸和二氯甲烷混合，以获得混合物，然后搅拌、过滤并用醚洗涤。挥发溶剂以获得残留物，然后将其溶解在二氯甲烷中并与催化剂搅拌。多余的溶剂被蒸发以获得衍生物化合物，并通过硅胶柱层析纯化。

  公开号：

  US08569361B1

文献信息

• Synthesis of Naphthalenes through Three-Component Coupling of Alkynes, Fischer Carbene Complexes, and Benzaldehyde Hydrazones via Isoindole Intermediates
  作者：Shaofeng Duan、Dilip K. Sinha-Mahapatra, and、James W. Herndon

  DOI：10.1021/ol800242n

  日期：2008.4.1

  The synthesis of naphthalene derivatives through three-component coupling of 2-alkynylbenzaldehyde hydrazones with carbene complexes and electron-deficient alkynes has been examined. The reaction involves formation of an isoindole derivative, followed by intramolecular Diels-Alder reaction, followed by nitrene extrusion. The reaction was highly regioselective using unsymmetrical alkynes.

  已经研究了通过 2-炔基苯甲醛腙与卡宾配合物和缺电子炔烃的三组分偶联合成萘衍生物。该反应包括形成异吲哚衍生物，然后是分子内 Diels-Alder 反应，然后是氮烯挤出。该反应使用不对称炔烃具有高度区域选择性。
• Multicomponent reactions of phosphines, enynedioates and benzylidene malononitriles generated highly substituted cyclopentenes through an unexpected phosphine α-addition-δ-evolvement of an anion pathway
  作者：Shih-Ching Chuang、Shih-Ping Sung、Jie-Cheng Deng、Mong-Feng Chiou、Day-Shin Hsu

  DOI：10.1039/c5ob02445e

  日期：——

  Multicomponent reactions of phosphines, enynedioates and benzylidene malononitriles provide highly substituted syn-selective cyclopentenes appending the phosphorus ylide moiety in good yield with a diastereoselectivity of up to 100% through resonance-derived 1,5-dipolar species as the key intermediates, via the nucleophilic α(δ′)-attack of phosphines toward enynedioates followed by addition to benzylidene

  膦，烯炔化物和亚苄基丙二腈的多组分反应提供了高取代的顺-选择性环戊烯，该化合物以高收率附加了磷叶立德部分，通过共振衍生的1,5-偶极物质作为关键中间体，通过亲核基团，非对映选择性高达100％。膦对烯键的α（δ'）-攻击，然后加入亚苄基丙二腈和5 -exo-dig环化反应。通过计算分析，形成顺式和反式非对映异构体的总体反应都是放热的，分别为65.6和66.3 kcal mol -1在理论上处于B3LYP-D3 / 6-31G（d）水平，并且被动力学控制，这有利于顺式非对映异构体的形成。
• Multicomponent Reactions of Phosphines, Enynedioates and Cinnamaldimines Give γ-Lactams with a 1,3,5-Hexatriene Moiety for Facile 6π Electrocyclization: Access to Oxindoles, Isatins and Isoxazolinones
  作者：Jie-Cheng Deng、Wu-Yin Chen、Chaoyuan Zhu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201401134

  日期：2015.5.4

  Multicomponent reactions of phosphines, enynedioates and cinnamaldimines generated 3‐phosphorus ylide γ‐lactams having a 1,3,5‐hexatriene moiety with low activation energy barrier for 6π electrocyclization, through initial formation of 1,3‐dipoles from the α(δ′)‐Michael addition of phosphines to enynedioates. The reactive 1,3‐dipoles underwent addition to cinnamaldimines, lactamization, 6π electrocyclization

  膦，炔基和肉桂二胺的多组分反应通过初始由α（δ'）形成1,3-偶极子而生成具有1,3,5-己三烯基团且活化能垒低的6-π内酰胺的3-磷内酯γ-内酰胺。 ）-将膦加成膦酸酯。反应性1,3偶极子经过肉桂醛，内酰胺化，6π电环化和氧化处理，生成3磷的叶立德氧吲哚作为平台分子，向着isatins和isoxazolinones迁移。通过动力学和计算研究进一步检验了关键步骤6π电环化。
• Convenient synthesis of the functionalized 1′,3′-dihydrospiro[cyclopentane-1,2′-inden]-2-enes via a three-component reaction
  作者：Chang-Zhou Liu、Ying Han、Wen-Jie Qi、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1515/hc-2016-0123

  日期：2016.10.1

  three-component reaction of triphenylphosphine, dialkyl hex-2-en-4-ynedioate and arylidene-1,3-indanedione in dry DME at room temperature furnishes functionalized triphenylphosphanylidene-substituted 1′,3′-dihydrospiro[cyclopentane-1,2′-inden]-2-enes in 75–92% yields. 1H NMR spectra and X-ray diffraction analysis indicate that the trans-isomer is predominately formed and the reaction has very high

  摘要 三苯基膦、己-2-烯-4-炔二酸二烷基酯和亚芳基-1,3-茚二酮在室温下在干燥的二甲醚中的三组分反应提供了功能化的三苯基膦基取代的 1',3'-二氢螺[环戊烷-1， 2'-茚]-2-烯的产率为 75-92%。1H NMR谱和X-射线衍射分析表明反式异构体主要形成并且反应具有非常高的非对映选择性。
• Convenient Synthesis of Triphenylphosphanylidene Spiro[cyclopentane-1,3′-indolines] and Spiro[cyclopent[2]ene-1,3′-indolines] via Three-Component Reactions
  作者：Ying Han、Yin-Jian Sheng、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/ol5008394

  日期：2014.5.16

  Three-component reactions of triphenylphosphine, but-2-ynedioate, and isatylidene malononitrile (ethyl cyanoacetate) in dimethoxyethane resulted in triphenylphosphanylidene spiro[cyclopentane-1,3′-indolines] in satisfactory yields. Furthermore, similar three-component reactions of triphenylphosphine, hex-2-en-4-ynedioate, and isatylidene malononitrile (ethyl cyanoacetate) afforded functionalized s

  在二甲氧基乙烷中的三苯基膦，2-丁炔基和异亚丙基丙二腈（氰基乙酸乙酯）的三组分反应产生了令人满意的三苯基膦亚基螺环[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]。此外，三苯基膦，己二烯-2-己-4-酸己二酸酯和异亚丙基丙二腈（氰基乙酸乙酯）的类似三组分反应以高收率提供了官能化的螺[环戊[2]烯-1,3'-二氢吲哚]。