5-(3-bromo-4,5-dihydro-isoxazole-5-ylmethoxy)-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,6]naphthyridine | 1319738-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-bromo-4,5-dihydro-isoxazole-5-ylmethoxy)-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,6]naphthyridine
• 英文别名: 5-(3-bromo-4,5-dihydroisoxazole-5-ylmethoxy)-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)[1,6]naphthyridine；3-Bromo-5-[[7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,6-naphthyridin-5-yl]oxymethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1319738-21-0
• 化学式: C₂₁H₂₀BrN₃O₅
• 分子量: 474.311
• InChiKey: YJRHIMDHXGIUQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromo-4,5-dihydro-isoxazole-5-ylmethoxy)-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,6]naphthyridine 在 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以18%的产率得到(R/S)-5-[7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,6]naphthyridine-5-yloxymethyl]-isoxazolidine-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS
  [FR] NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE SYK KINASE

  摘要：

  该发明涉及公式（1）的新取代萘啉衍生物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、非对映体异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物，其中R1从-O-R3或-NR3R4中选择，R3是C1-6-烷基，其被R5和R6取代，R5从氢、支链或直链C1-6-烷基、C2-6-烯基、-C1-6-烷基-氧-C1-3-烷基、C1-3-卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，公式（I）为单键或双键，其中A、B、D和E分别独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子上，其中所述环X可以选择性地进一步被一个、两个或三个残基取代，每个残基分别从-氧化物、羟基、-C1-3-烷基、-C1-3-卤代烷基、-O-C1-3-烷基、-C1-3-醇基和卤素组成的群中选择，R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q的含义可以如权利要求1中所述，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2011092128A1
• 作为产物：
  描述：

  7-(3,4,5-trimetoxyphenyl)[1,6]naphthyridin-5-ol 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丁酰胺 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 5-(3-bromo-4,5-dihydro-isoxazole-5-ylmethoxy)-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS

  摘要：

  该发明涉及公式1的新取代萘啉类化合物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、旋光异构体、消旋体、水合物或溶剂合物，其中R1从—O—R3或—NR3R4中选择，R3是经R5和R6取代的C1-6烷基，R5从氢、支链或直链C1-6烷基、C2-6烯基、—C1-6烷基氧基-C1-3烷基、C1-3卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，为单键或双键，A、B、D和E各自独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子，所述环X可以选择地进一步由氧代、羟基、—C1-3烷基、—C1-3卤代烷基、—O—C1-3烷基、—C1-3烷醇和卤素中的每个单独选择的一个、两个或三个残基取代，并且R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q可以具有如权利要求1中所给出的含义，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20120028939A1

文献信息

• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2528915A1

  公开（公告）日：2012-12-05
• US8969568B2
  申请人：——

  公开号：US8969568B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• US9187478B2
  申请人：——

  公开号：US9187478B2

  公开（公告）日：2015-11-17