4-(cyclopent-1-enyl)-benzoic acid methyl ester | 579472-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclopent-1-enyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(p-methoxycarbonylphenyl)cyclopentene；methyl 4-(cyclopent-1-enyl)benzoate；Methyl 4-(cyclopenten-1-yl)benzoate
• CAS: 579472-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YWAFYGMTDMNHII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopent-1-enyl)-benzoic acid methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以44 %的产率得到methyl 4-((1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/69700

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 、 1-acetoxycyclopentene 在 2,2'-联吡啶 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到4-(cyclopent-1-enyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙烯酯对芳基卤化物的钴催化电化学乙烯基化

  摘要：

  芳基卤化物（溴化物或氯化物）的电还原可在2，2-联吡啶和催化量的溴化钴存在下与乙酸乙烯酯进行偶联反应，从而以高收率得到苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00404-6

文献信息

• Selective arylation at the vinylic site of cyclic olefins
  作者：Xiaojin Wu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc41722k

  日期：——

  Cyclic olefins usually give Heck products having an aryl ring residing at the allylic or homoallylic position. We describe herein a new method that allows arylation at the vinylic position of various cyclic olefins.

  环烯烃通常得到具有在烯丙基或均烯丙基位置上的芳基环的Heck产物。我们在本文中描述了一种新的方法，该方法允许在各种环状烯烃的乙烯基位置进行芳基化。
• Cobalt-catalyzed electrochemical vinylation of aryl halides using vinylic acetates
  作者：Paulo Gomes、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00404-6

  日期：2003.4

  The electroreduction of aryl halides (bromides or chlorides) allows the coupling reaction with vinylic acetates, in the presence of 2,2-bipyridine and catalytic amounts of cobalt bromide, leading to styrene derivatives in good yields.

  芳基卤化物（溴化物或氯化物）的电还原可在2，2-联吡啶和催化量的溴化钴存在下与乙酸乙烯酯进行偶联反应，从而以高收率得到苯乙烯衍生物。
• Process of heterocoupling by electrolytic microbattery, use of cobalt for implementing said coupling and composition for doing so
  申请人：——

  公开号：US20040186328A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention has as its object a process for preparation of vinyl aryl derivatives by an electrochemical path. This process is defined in that it consists in subjecting a composition that comprises a cobalt salt, an aromatic halide and a vinyl ester to the action of a metal that is at least as reducing as zinc. Application to organic synthesis.

  这项发明的目的是通过电化学途径制备乙烯基芳基衍生物。该过程的定义在于将包括钴盐、芳香卤化物和乙烯酯的组合物置于至少与锌一样还原的金属的作用下。适用于有机合成。
• Cobalt-Catalyzed Vinylation of Functionalized Aryl Halides with Vinyl Acetates
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1002/ejoc.200400897

  日期：2005.3

  preparation of styrene derivatives is described on the basis of the activation of aryl halides by low-valent cobalt species. A combination of CoII bromide and 2,2′-bipyridine is suitable as catalyst for the cross-coupling reaction of a wide range of aromatic halides (X = Cl, Br, I), mostly bearing sensitive moieties, with vinyl acetates. These reactions proceed under mild conditions in the presence of the appropriate

  基于低价钴物质对芳基卤化物的活化，描述了一种制备苯乙烯衍生物的新方法。CoII 溴化物和 2,2'-联吡啶的组合适合作为催化剂，用于广泛的芳族卤化物（X = Cl、Br、I）与醋酸乙烯酯的交叉偶联反应，主要带有敏感部分。这些反应在适当的还原剂存在下在温和条件下进行，以令人满意的高产率提供 α-取代的苯乙烯化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• WO2023/69700
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——