5-benzhydryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 3962-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzhydryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: isopropylidene diphenylmethylmalonate；5-benzhydryl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione；5-(Diphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 3962-41-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: YFAVVYCIYFOENX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzhydryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 苯基乙苯
  参考文献：
  名称：

  取代反应中基于碳的离去基团：sp 3-杂交的季铵和叔苄基碳中心的功能化

  摘要：

  描述了路易斯酸促进的取代反应，该反应使用Meldrum酸和5-甲基Meldrum酸作为碳基离去基团，可将未应变的季铵和叔苄基C sp 3 –C sp 3键转变为C sp 3 –X键（X = C，H ，N）。重要的是，就合适的底物和亲核试剂而言，该反应具有广泛的范围，并具有良好至优异的产率（通常＞ 90％）。

  DOI：

  10.1021/ol301442z
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-(diphenylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到5-benzhydryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Huang, Xian; Xie, Linghong, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1701 - 1708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed conjugate addition of grignard reagents to isopropylidene alkylidenemalonates
  作者：Xian Huang、Cheng-Chu Chan、Qian-Li Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97536-1

  日期：1982.1

  A new method for the synthesis of isopropylidene alkylmalonates involving conjugate addition of Grignard reagents to isopropylidene alkylidenemalonates was developed.

  开发了一种新的合成异亚丙基烷基丙二酸酯的方法，该方法包括将格氏试剂共轭加到异亚丙基烷基丙二酸酯。
• Fe(HSO 4 ) 3 : An efficient, heterogeneous and reusable catalyst for C-alkylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：SAMANEH KHAFAJEH、BATOOL AKHLAGHINIA、SOODABEH REZAZADEH、HOSSEIN ESHGHI

  DOI：10.1007/s12039-014-0630-z

  日期：2014.11

  Fe(HSO4)3(FHS) was used as an efficient catalyst for the heterogeneous addition of a series of benzylic and allylic alcohols to various β-dicarbonyl compounds, which afforded moderate to excellent yields of C-alkylated products in 1,2-dichloroethane. In comparison with the previous methods, the present research surprisingly exhibited higher reaction yields without formation of any by-products which could be formed by self-condensation of alcohols. Moreover, the catalyst can be readily recovered and reused up to five times with almost maintained reactivity and yields.

  将 Fe(HSO4)3(FHS)作为一种高效催化剂，用于将一系列苄醇和烯丙醇与各种 β-二羰基化合物进行异相加成，在 1,2 二氯乙烷中可获得中等至极好产率的 C-烷基化产物。与之前的方法相比，本研究出人意料地显示出更高的反应产率，且不会形成任何副产物，而副产物可能是由醇自缩合形成的。此外，该催化剂可随时回收并重复使用五次，反应活性和产率几乎保持不变。
• Haslego, Mark L.; Smith, Francis X., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 6, p. 421 - 428
  作者：Haslego, Mark L.、Smith, Francis X.

  DOI：——

  日期：——
• HASLEGO M. L.; SMITH F. X., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 6, 421-427
  作者：HASLEGO M. L.、 SMITH F. X.

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, XIAN;CHAN, CHENG-CHU;WU, QIAN-LI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 1, 75-76
  作者：HUANG, XIAN、CHAN, CHENG-CHU、WU, QIAN-LI

  DOI：——

  日期：——