1-acetoxycyclopentene | 933-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxycyclopentene
• 英文别名: cyclopent-1-en-1-yl acetate；1-cyclopentenyl acetate；Cyclopenten-1-yl acetate
• CAS: 933-06-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MBVZEDIBUZMQOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxycyclopentene 在 sodium hydroxide 、 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3'-phenylpropylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  在烯醇甲硅烷基醚或烯醇酯存在下阳极氧化三苯膦。2-氧代环烷基三苯基phosph四氟硼酸酯的电化学一步制备

  摘要：

  在环状烯醇甲硅烷基醚或烯醇酯存在下对三苯膦进行电化学氧化，得到2-氧代环烷基三苯基phosph盐，将其与醛进行Wittig反应，得到（E）-2-烷基亚烷基环烷烃-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c39900001310
• 作为产物：
  描述：

  [Diacetyloxy(cyclopenten-1-yl)plumbyl] acetate 生成 1-acetoxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  MOLONEY, MARK G.;PINHEY, JOHN T.;STOERMER, MARTIN J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2645-2655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyrimidine-Containing Nucleoside β-(R/S)-Hydroxyphosphonate Analogues
  作者：Maïa Meurillon、Laurent Chaloin、Christian Périgaud、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1002/ejoc.201100219

  日期：2011.7

  β-hydroxyphosphonate analogues is described. The use of a nucleoside β-ketophosphonate as the key intermediate allowed both the (R) and (S) isomers of β-hydroxyphosphonate analogues in the pyrimidine series to be accessed. Such derivatives may be considered as stable mimics of 5

  描述了获得核苷 β-羟基膦酸酯类似物的简明途径。使用核苷 β-酮膦酸酯作为关键中间体允许获得嘧啶系列中 β-羟基膦酸酯类似物的 (R) 和 (S) 异构体。这样的衍生物可以被认为是 5
• Gold(I)-Catalyzed Reactions of Propargyl Esters with Vinyl Derivatives
  作者：Christian A. Sperger、Jørn E. Tungen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/ejoc.201100291

  日期：2011.7

  A gold-catalyzed olefin cyclopropanation reaction of propargyl esters with vinyl ester or vinyl sulfonamide derivatives was investigated for the synthesis of highly substituted cyclopropane derivatives in good diastereoselectivity. By varying the vinyl species, trans-cyclopentenyl esters were selectively formed by a formal [3+2] cycloaddition.

  研究了炔丙酯与乙烯基酯或乙烯基磺酰胺衍生物的金催化烯烃环丙烷化反应，以合成具有良好非对映选择性的高度取代的环丙烷衍生物。通过改变乙烯基种类，通过正式的 [3+2] 环加成选择性地形成反式环戊烯酯。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• Reactions of dichlorocarbene and tri-chloromethide with O-alkenyl esters and ethers, N-vinyl amides, and 1-haloalkenes
  作者：R.C. De Selms、T.-W. Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85101-9

  日期：1967.1

  mixtures due to apparent addition of trichloromethide and dichlorocarbene. In general, the yields of gem-dichlorocyclopropanes increased with increasing alkyl substituents on the alkene substrates. A trend toward increasing yield of gem-dichlorocyclopropanes was also noticed with the following substituents on the alkene substrates: OP(O) (OR)2 < Halogen ≅ OC(O)R < OR ≅ NRC(O)R′. Evidence is presented

  据报道，由三氯乙酸钠产生的二氯卡宾和/或三氯甲烷在回流的1,2-二甲氧基乙烷中与各种脂族O-炔烃酯和醚，N-乙烯基酰胺和1-卤代烯烃反应的范围和局限性。所有组均给出了宝石-二氯环丙烷，唯一的例外是O-乙烯基羧酸酯，其中仅出现了三氯甲基化物的加成产物或由于明显添加了三氯甲基化物和二氯卡宾而形成的混合物。通常，宝石-二氯环丙烷的产率随着烯烃底物上烷基取代基的增加而增加。还发现在烯烃底物上带有以下取代基的宝石-二氯环丙烷的收率有增加的趋势：OP（O）（OR）2 <卤素OC（O）R <或ORNRC（O）R'。提供的证据表明质子的来源与三氯甲基甲烷的添加同时发生。详细介绍了一些取代的宝石-二氯环丙烷与LAH的反应。
• α,β-Unsaturated ketones via copper(II) bromide mediated oxidation
  作者：James S. Sharley、Ana María Collado Pérez、Estela Espinos Ferri、Amadeo Fernandez Miranda、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.011

  日期：2016.6

  effecting a rapid Saegusa-type oxidation of enol acetates is reported. This new method relies on the in situ elimination of an α-bromo intermediate to generate α,β-unsaturated ketones using copper(II) bromide. The methodology developed was applied to a range of substrates including a cyclohexanone, which could be directly converted to the corresponding phenol derivative. A catalytic system in which a

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。