methyl 4-(diphenylphosphoryl)benzoate | 5032-55-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(diphenylphosphoryl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(diphenylphosphinyl)-, methyl ester；methyl 4-diphenylphosphorylbenzoate
• CAS: 5032-55-3
• 化学式: C₂₀H₁₇O₃P
• 分子量: 336.327
• InChiKey: MMMXXUIKHMBNIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(diphenylphosphoryl)benzoate 在 氢氧化钾 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-二苯基膦苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  两亲性树脂负载钯膦配合物催化水中的烯丙基取代。

  摘要：

  在聚乙二醇-聚苯乙烯接枝共聚物（PEG-PS）上设计并制备了新型的两亲树脂负载的三芳基膦PEP（1）。1，Pd（PEP）2（4）和Pd（PEP）（5）的钯配合物，3-乙酰氧基-1,3-二苯基-1-丙烯（6）和乙酸肉桂酯（7）的烯丙基烷基化反应亲核试剂，包括1,3-二羰基化合物，氨基酸，叠氮化钠和亚磺酸钠，可定量获得相应的烯丙基取代产物在水中的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00883-2
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(diphenylphosphoryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NiCl2 作为一种廉价高效的预催化剂用于芳基氟磺酸酯和亚磷酸酯的偶联

  摘要：

  在此，NiCl2 被用作廉价的预催化剂，通过苯酚衍生物和氧化膦/亚磷酸酯的交叉偶联反应形成 C(sp2)-P 键。该方法允许具有不同官能团的多种酚以良好的产率转化为磷酸盐。在该反应中没有使用额外的添加剂。

  DOI：

  10.1055/a-1524-4912

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed P(O)–C(sp²) Coupling Using Thioxanthen-9-one as a Photoredox Catalysis
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Lu-Lu Chai、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03892

  日期：2021.1.1

  developed for photocatalytic P(O)–C(sp2) coupling of (hetero)aryl halides with H-phosphine oxides or H-phosphites under the irradiation of visible light or sunlight. The thioxanthen-9-one/nickel dual catalysis mediates this phosphonylation to give arylphosphine oxides and arylphosphonates in moderate to excellent yields. This transformation is widely tolerant to a range of functional groups and proceeds

  已经开发了一种有效的方法，用于在可见光或日光照射下，将（杂）芳基卤化物与H-膦氧化物或H-亚磷酸盐进行光催化P（O）-C（sp 2）偶联。噻吨酮-9-一/镍双重催化介导该膦酰化，以中等至优异的产率得到芳基膦氧化物和芳基膦酸酯。这种转化广泛地耐受一系列官能团，并且以克为单位有效地进行。
• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。
• Palladium-Catalyzed C–P Cross-Coupling between (Het)aryl Halides and Secondary Phosphine Oxides
  作者：Gladis Zakirova、Dmitrii Mladentsev、Nataliya Borisova

  DOI：10.1055/s-0037-1610698

  日期：2019.6

  once again, the steric and electronic properties of the halides were varied widely. The desired reaction occurred in all cases studied, giving high to excellent yields of product regardless of the nature and positions of substituents. An efficient procedure for C–P bond formation via the palladium-catalyzed [Pd(OAc)2/dppf/Cs2CO3] reaction between dichloroheterocycles and secondary phosphine oxides was

  抽象的 开发了一种通过二氯杂环化合物和仲氧化膦之间的钯催化的[Pd（OAc）2 / dppf / Cs 2 CO 3 ]反应形成C-P键的有效方法。改变取代基的空间和电子性质以建立所开发方法的范围和局限性。通过应用这些条件，成功合成了具有两个叔膦氧化物的各种新型杂环化合物，产率中等至优异。调整反应条件后[Pd（OAc）2 / dippf / t-BuOK]，实现了仲膦氧化物与磷原子上庞大的（仲或叔烷基）取代基的交叉偶联。已成功地将方法学扩展到一卤代异戊二烯和一卤代芳烃；再次，卤化物的空间和电子性质变化很大。在所研究的所有情况下均发生了所需的反应，无论取代基的性质和位置如何，均能获得高至极高的产物收率。 开发了一种通过二氯杂环化合物和仲氧化膦之间的钯催化的[Pd（OAc）2 / dppf / Cs 2 CO 3 ]反应形成C-P键的有效方法。改变取代基的空间和电子性质以建立所开发方法的范围和
• Palladium-Catalyzed C–P Bond-Forming Reactions of Aryl Nonaflates Accelerated by Iodide
  作者：Holly McErlain、Leanne M. Riley、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02172

  日期：2021.12.3

  iodide-accelerated, palladium-catalyzed C–P bond-forming reaction of aryl nonaflates is described. The protocol was optimized for the synthesis of aryl phosphine oxides and was found to be tolerant of a wide range of aryl nonaflates. The general nature of this transformation was established with coupling to other P(O)H compounds for the synthesis of aryl phosphonates and an aryl phosphinate. The straightforward

  描述了芳基九氟磺酸盐的碘化物加速、钯催化 C-P 键形成反应。该方案针对芳基氧化膦的合成进行了优化，并且被发现能够耐受多种芳基九氟磺酸盐。这种转化的一般性质是通过与其他 P(O)H 化合物偶联来合成芳基膦酸酯和芳基次膦酸酯而建立的。稳定、可分离的芳基九氟磺酸盐的直接合成，与快速的 C-P 键形成反应相结合，可以从容易获得的苯酚起始材料中轻松制备芳基磷目标化合物。通过有机发光二极管（OLED）材料和膦酰基苯丙氨酸模拟物的有效制备，证明了该总体策略的合成效用。
• Organocatalyzed Reduction of Tertiary Phosphine Oxides
  作者：Marie-Luis Schirmer、Stefan Jopp、Jens Holz、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.201500762

  日期：2016.1.7

  A novel selective catalytic reduction method of tertiary phosphine oxides to the corresponding phosphines has been developed. Notably, the reaction proceeds smoothly with low catalyst loadings of 1–5 mol% even at low temperature (70 °C). Under the optimized conditions various phosphine oxides could be selectively reduced and the desired phosphines were usually obtained in excellent yields above 90%

  已开发出一种新颖的将叔膦氧化物氧化为相应膦的选择性催化还原方法。值得注意的是，即使在低温（70°C）下，催化剂负载量为1-5 mol％时，反应仍可顺利进行。在优化的条件下，可以选择性还原各种氧化膦，通常以高于90％的高收率获得所需的膦。此外，我们已经开发了一种一锅法反应程序，用于制备有价值的膦-硼烷加合物。在还原步骤之后，简单地添加BH 3· THF，就可以得到所需的加合物，产率高达99％。