N,N-diethyl-o-acetamidobenzamide | 99686-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-o-acetamidobenzamide
• 英文别名: 2-acetamido-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 99686-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: AIOKTVQSORBZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-碘乙酰苯胺 、 二乙胺 在 PdCl2(PMePh2)2 作用下， 40.0 ℃ 、5.27 MPa 条件下， 反应 40.0h， 以15%的产率得到N,N-diethyl-o-acetamidobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed double carbonylation of aryl halides affording .alpha.-keto amides. Applications to synthesis of isatin and quinoline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a033

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aromatic Aldehydes and Hydrocarbons. A Novel Synthetic Route to α-Keto Amides via C–H Activation
  作者：Fumiyuki Ozawa、Isao Yamagami、Masataka Nakano、Fuminari Fujisawa、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1989.125

  日期：1989.1

  Aromatic aldehydes (ArCHO: quinoline-8-carbaldehyde and o-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde) react with tertachloropalladate(II) through a C–H activation reaction to give the corresponding aroylpalladium complexes, which afford α-keto amides () in high yields upon carbonylation with piperidine. Attempts for double carbonylation through orthopalladation reactions of aromatic hydrocarbons are also reported.

  芳香醛（ArCHO：喹啉-8-甲醛和邻（N,N-二甲基氨基）苯甲醛）与叔氯钯酸盐（II）通过 C-H 活化反应生成相应的酰基钯络合物，这些络合物与哌啶发生羰基化反应后可高产出 α-酮酰胺（）。此外，还报道了通过芳香烃的正钯化反应进行双羰基化的尝试。