2-(phenylsulfanyl)-N-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]acetamide | 832713-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylsulfanyl)-N-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: 2-phenylsulfanyl-N-(2-pyridin-2-ylethyl)acetamide
• CAS: 832713-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS
• 分子量: 272.371
• InChiKey: LPAYVZHLNBROQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 2-(phenylsulfanyl)-N-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到κ³-N,N,S-chloro[2-(phenylsulfanyl)-N-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]acetamido]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  Functionalized mercaptoacetic and propionic acid amides: synthesis, cyclopalladation features, and catalytic activity of metal complexes

  摘要：

  在与 PdCl2(NCPh)2 反应中，用噻吩酚或新戊硫醇处理后，胺部分带有额外的 Nor S 取代基的氯乙酰胺和丙酰胺会产生新的多齿配体，并很容易发生直接环钯化反应。红外光谱和核磁共振光谱以及某些情况下的单晶 X 射线晶体学证实了所获得的配合物中存在 κ3-X, N, S 配位（X = N, S）。通过评估帕拉多环在芳基溴与 PhB(OH)2 的铃木交叉偶联反应中的催化活性，我们确定了主要的结构-活性相关性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1207-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(phenylsulfanyl)-N-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized mercaptoacetic and propionic acid amides: synthesis, cyclopalladation features, and catalytic activity of metal complexes

  摘要：

  在与 PdCl2(NCPh)2 反应中，用噻吩酚或新戊硫醇处理后，胺部分带有额外的 Nor S 取代基的氯乙酰胺和丙酰胺会产生新的多齿配体，并很容易发生直接环钯化反应。红外光谱和核磁共振光谱以及某些情况下的单晶 X 射线晶体学证实了所获得的配合物中存在 κ3-X, N, S 配位（X = N, S）。通过评估帕拉多环在芳基溴与 PhB(OH)2 的铃木交叉偶联反应中的催化活性，我们确定了主要的结构-活性相关性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1207-9

文献信息

• INHIBITORS OF 15-HYDROXYPROSTAGLANDIN DEHYDROGENASE FOR STIMULATING PIGMENTATION OF THE SKIN OR SKIN APPENDAGES
  申请人：MICHELET JEAN-FRANCOIS

  公开号：US20110014250A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Inhibitors of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH), for example tetrazole, styrylpyrazole, phenylfuran, phenylthiophene, phenylpyrrazole, pyrazolecarboxamide, 2-thioacetamide and azo compounds, are useful for promoting or stimulating pigmentation of the skin and/or skin appendages and/or for preventing and/or for limiting depigmentation and/or whitening of the skin and/or skin appendages, notably for preventing and/or limiting canities.

  15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）的抑制剂，例如四唑、苯乙烯吡唑、苯并呋喃、苯并硫吩、苯并吡唑、吡唑羧酰胺、2-硫代乙酰胺和偶氮化合物，可用于促进或刺激皮肤和/或皮肤附属物的色素沉着，或预防和/或限制皮肤和/或皮肤附属物的脱色和/或变白，特别是预防和/或限制白发。
• Utilisation d'un inhibiteur de 15-hydroxy prostaglandine déshydrogénase pour favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1594438B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US7705041B2
  申请人：——

  公开号：US7705041B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• US8735445B2
  申请人：——

  公开号：US8735445B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• Functionalized mercaptoacetic and propionic acid amides: synthesis, cyclopalladation features, and catalytic activity of metal complexes
  作者：S. G. Churusova、D. V. Aleksanyan、Z. S. Klemenkova、Yu. V. Nelyubina、O. I. Artyushin、A. A. Vasil’ev、V. A. Kozlov、D. V. Sudarikov、S. A. Rubtsova

  DOI：10.1007/s11172-015-1207-9

  日期：2015.11

  Upon treatment with thiophenol or neomenthyl mercaptane, chloroacetand propionamides with an additional Nor S-donor substituent in the amine part gave new multidentate ligands readily undergoing direct cyclopalladation in the reaction with PdCl2(NCPh)2. The realization of κ3-X, N, S-coordination (X = N, S) in the complexes obtained was confirmed by IR and NMR spectroscopy and, in some cases, by single-crystal X-ray crystallography. The evaluation of catalytic activity of the palladocycles in the Suzuki cross-coupling of aryl bromides with PhB(OH)2 allowed us to establish the principal structure—activity correlations.

  在与 PdCl2(NCPh)2 反应中，用噻吩酚或新戊硫醇处理后，胺部分带有额外的 Nor S 取代基的氯乙酰胺和丙酰胺会产生新的多齿配体，并很容易发生直接环钯化反应。红外光谱和核磁共振光谱以及某些情况下的单晶 X 射线晶体学证实了所获得的配合物中存在 κ3-X, N, S 配位（X = N, S）。通过评估帕拉多环在芳基溴与 PhB(OH)2 的铃木交叉偶联反应中的催化活性，我们确定了主要的结构-活性相关性。