2-[(2-羟基苯基)甲基氨基]乙酸 | 2233-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-羟基苯基)甲基氨基]乙酸
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzyl)-glycine
• 英文别名: 2-(o-hydroxybenzylamino)acetic acid；2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]acetic acid
• CAS: 2233-84-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: FZQZIWPHRQKFPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  370.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-羟基苯基)甲基氨基]乙酸 在 oxidizing-agent 作用下， 生成 邻甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Chandra, Madhup; Dey, Arun K., Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, p. 259 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯磺酸 在 desulfonating-agent 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(2-羟基苯基)甲基氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Chandra, Madhup; Dey, Arun K., Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, p. 259 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of boroxazolidones with aromatic aldehydes
  作者：G.H.L. Nefkens、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91449-8

  日期：1985.1

  Boroxazolidones 1 derived from glycine and phenylalanine react with aromatic aldehydes to form the corresponding imines. The product 3 from 1a with o-carboxybenzaldehyde is converted into 4-hydroxyisoquinoline-3-carboxylic acid 6 by dimethyl sulfate, followed by t-BuOK, and aqueous acid.

  衍生自甘氨酸和苯丙氨酸的硼恶唑烷酮1与芳族醛反应形成相应的亚胺。由1a得到的具有邻-羧基苯甲醛的产物3通过硫酸二甲酯，随后用t-BuOK和酸水溶液转化为4-羟基异喹啉-3-羧酸6。
• Amino acid derivatives and anti-inflammatory agents
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06552061B1

  公开（公告）日：2003-04-22

  Provided are an anti-inflammatory agent containing, as an active ingredient, at least one selected from amino acid derivatives represented by formula (I) wherein Ar represents an optionally substituted 2-hydroxyaryl group, n is 0 or 1, R2 represents a hydrogen atom or a side chain of an &agr;-amino acid or &bgr;-amino acid, X represents —O— or —NH—, R1 represents a hydrogen atom or a group that forms, together with R2 and an adjacent atoms, a cyclic structure of pyroglutamic acid, and R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 22 carbon atoms or an alkenyl group having from 2 to 22 carbon atoms, and salts thereof, and toiletries or skin external products containing the same. The anti-inflammatory agent of the invention inhibits expression of an inflammatory protein and activation of a gene transcription control factor that participates therein, and exhibits a good feeling upon use and a safety.

  提供一种抗炎药剂，其包含至少一种选自以下化学式(I)所代表的氨基酸衍生物作为活性成分，其中Ar代表可选择取代的2-羟基芳基基团，n为0或1，R2代表氢原子或α-氨基酸或β-氨基酸的侧链，X代表—O—或—NH—，R1代表氢原子或与R2和相邻原子一起形成吡咯酸环结构的基团，R3代表氢原子、具有1至22个碳原子的烷基基团或具有2至22个碳原子的烯基基团及其盐，以及含有该抗炎药剂的化妆品或皮肤外用产品。该发明的抗炎药剂抑制炎症蛋白的表达和参与其中的基因转录调控因子的活化，并在使用时表现出良好的感觉和安全性。
• Well-defined Ti₄ pre-catalysts for the ring-opening polymerisation of lactide
  作者：Jean-Marie E. P. Cols、Cameron E. Taylor、Kevin J. Gagnon、Simon J. Teat、Ruaraidh D. McIntosh

  DOI：10.1039/c6dt03842e

  日期：——

  complexes to separate into two Ti2(μ-O)L2 subunits which we envisaged would be catalytically active. Proof-of-concept experiments establish that all four of these complexes display catalytic activity in the ring-opening polymerisation of rac-lactide. These aggregates can therefore be viewed as air and moisture stable pre-catalysts for a range of reactions.

  报道了四种离散的四金属钛配合物的合成和全部表征。这些定义明确的化合物处于固态同构结构，并具有相同的通式：Ti 4（μ-O）2 L 4（L = 1、2、3或4）。使用NMR技术的组合，即使在高温下，发现配合物在溶液中也是稳定的。进一步的研究表明，支持胺双（酚盐）配体的羧酸根部分可以被更强配位的溶剂取代。此可逆过程导致配位饱和的Ti 4（μ-O）2 L 4络合物分离为两个Ti 2（μ-O）L 2我们设想的亚基将具有催化活性。概念验证实验证实，所有这四种络合物在外消旋丙交酯的开环聚合反应中均表现出催化活性。因此，对于一系列反应，这些聚集体可被视为对空气和湿气稳定的预催化剂。
• Assessing the Effect of Ligand Proximity on Chiroptical and Other Properties in Cobalt(III) Model, Tyrosine-Like Complexes
  作者：František Jursík、Ronald D. Archer

  DOI：10.1135/cccc19952097

  日期：——

  A series of new cobalt(III) octahedral complexes of the general formula Na[Co(ohb-aa)₂] (ohb-aa = N-(o-hydroxybenzyl)amino acid anion); amino acid = glycine, (S)-α-alanine, α-aminoisobutyric acid, (S)-valine, (S)-norvaline and (S)-leucine) were prepared by the charcoal catalyzed reaction of the appropriate ligand with [Co(NH₃)₆]³⁺ in alkaline aqueous solution. Complexes obtained have, regardless of the amino acid used, the same facial all-trans symmetry (CoN₂O₄ chromophore) with the vicinal effects as the entire source of the optical activity. ¹³C NMR spectra reveal that the leucine derivative has, due to the steric reasons, a different ground state structure. Absorption maxima reflect a positive inductive effect from the amino acid side chain carbon atoms. Complexes of the ligands bearing electrophobic alkyl groups exhibit more negative E_1/2 in comparison with the glycine derivative, reduction of which occurs at a more positive potential. Reduction potentials do not correlate with cobalt(III) Lewis acidity modulated by ligands.

  一系列新的钴（III）八面体配合物的通式为Na[Co(ohb-aa)₂]（ohb-aa = N-(o-羟基苯甲基)氨基酸根离子）；氨基酸=甘氨酸，(S)-α-丙氨酸，α-氨基异丁酸，(S)-缬氨酸，(S)-正缬氨酸和( S)-亮氨酸），通过适当配体在碱性水溶液中与[Co(NH₃)₆]³⁺在木炭催化下反应制备。无论使用哪种氨基酸，所得到的配合物具有相同的facial all-trans对称性（CoN₂O₄色团），邻位效应是光学活性的全部来源。¹³C NMR光谱显示，由于立体位阻，亮氨酸衍生物具有不同的基态结构。吸收峰反映了氨基酸侧链碳原子的正电感应效应。具有亲电性烷基基团的配体配合物与甘氨酸衍生物相比，表现出更负的E_1/2，其还原发生在更正的电位。还原电位与由配体调节的钴（III）路易斯酸性不相关。
• Magneto-structural correlation for binuclear octahedral vanadium(IV)–oxo complexes. Synthesis, structure and magnetic properties of a VIVO2+ complex with a new ligand derived from glycine
  作者：Augusto S. Ceccato、Ademir Neves、Marcos A. de Brito、Sueli M. Drechsel、Antonio S. Mangrich、Rüdiger Werner、Wolfgang Haase、Adailton J. Bortoluzzi

  DOI：10.1039/a909846a

  日期：——

  The synthesis of a new ligand, H3BBAC (N,N-bis(2-hydroxybenzyl)aminoacetic acid) and its first VIVO2+ complex, [Et3NH]2[OV(BBAC)]2 (1), are presented in order to model the active site of vanadium transferrins. Spectroscopic (EPR, UV-VIS), magnetic properties and crystal data of 1 are discussed and a new magneto-structural correlation turns out to be relevant for binuclear RO-bridging octahedral vanadium(IV)–oxo complexes.

  新配体H3BBAC（N,N-bis(2-hydroxybenzyl)氨基乙酸）及其首个VIVO2+配合物[Et3NH]2[OV(BBAC)]2 (1)的合成被介绍，以模拟钒转铁蛋白的活性位点。讨论了配合物1的光谱（EPR、UV-VIS）、磁性特性和晶体数据，并发现一种新的磁-结构相关性对于双核RO-桥联的八面体钒(IV)–氧配合物具有重要意义。