2,2-dimethyl-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynoic acid | 1044507-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynoic acid
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-ynoic acid
• CAS: 1044507-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UWBHFMBZQDGOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynoic acid 在 三苯基膦氯金 silver hexafluoroantimonate 、 氯化亚砜 、 二苯基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-(4-Methoxybenzoyl)-5,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化氧化重排

  摘要：

  报道了使用亚砜作为化学计量氧化剂的一系列金（I）催化的炔烃氧化重排反应。假设反应是通过分子间氧原子从亚砜转移到金 (I)-类卡宾中间体进行的。在金 (I) 催化氧化重排的条件下，1,6-烯炔异构化为环丙醛，高炔丙基叠氮化物产生吡咯酮，炔属 α-重氮酮形成环状 en-1,4-二酮，炔丙基酯产生 2-酰氧基烯醛。

  DOI：

  10.1021/ja071231+
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-4-pentynoate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化氧化重排

  摘要：

  报道了使用亚砜作为化学计量氧化剂的一系列金（I）催化的炔烃氧化重排反应。假设反应是通过分子间氧原子从亚砜转移到金 (I)-类卡宾中间体进行的。在金 (I) 催化氧化重排的条件下，1,6-烯炔异构化为环丙醛，高炔丙基叠氮化物产生吡咯酮，炔属 α-重氮酮形成环状 en-1,4-二酮，炔丙基酯产生 2-酰氧基烯醛。

  DOI：

  10.1021/ja071231+

文献信息

• Stoichiometric and Catalytic C−C and C−H Bond Formation with B(C₆ F₅ )₃ via Cationic Intermediates
  作者：Yashar Soltani、Lewis C. Wilkins、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/anie.201704789

  日期：2017.9.18

  concomitant C−H or C−C bond formation. The activation of alkyne‐containing substrates with B(C6F5)3 enabled the first catalytic intramolecular cyclizations of carboxylic acid substrates using this Lewis acid. In addition, intramolecular cyclizations of esters enable C−C bond formation as catalytic B(C6F5)3 can be used to effect formal 1,5‐alkyl migrations from the ester functional groups to unsaturated carbon–carbon

  这项工作展示了一种新的催化环化反应，该反应使用高度路易斯酸的硼烷并伴有CH或CC键的形成。用B（C 6 F 5）3活化含炔的底物使得能够使用该路易斯酸对羧酸底物进行第一个催化的分子内环化反应。此外，酯的分子内环化使CC键形成为催化性B（C 6 F 5）3。可用于实现从酯官能团到不饱和碳-碳骨架的正式1,5-烷基迁移。该无金属方法用于在相对温和的条件下以极高的收率和极好的原子效率催化形成复杂的二氢吡喃酮和异香豆素。
• Bismuth-Catalyzed Intramolecular Carbo-oxycarbonylation of 3-Alkynyl Esters
  作者：Kimihiro Komeyama、Keita Takahashi、Ken Takaki

  DOI：10.1021/ol8019567

  日期：2008.11.20

  Borderline metal complexes, especially Bi(OTf)3, efficiently catalyze the carbo-oxycarbonylation of alkynyl esters to form multisubstituted lactones in moderate to high yields.

  临界金属络合物，尤其是Bi（OTf）3，可有效催化炔基酯的碳氧羰基化，以中等至高收率形成多取代的内酯。
• Bismuth-catalyzed Intramolecular Hydro-oxycarbonylation of Alkynes
  作者：Kimihiro Komeyama、Keita Takahashi、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2008.602

  日期：2008.6.5

  Bi(OTf)3 was found to be a good catalyst for intramolecular addition of carboxylic acids to alkynes (hydro-oxycarbonylation), which afforded the corresponding 5- and 6-membered lactones in moderate...

  Bi(OTf)3 被发现是一种很好的催化剂，用于将羧酸分子内加成到炔烃（羟基羰基化），在中等温度下提供相应的 5 元和 6 元内酯。