10-acetylphenoxazine | 6192-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-acetylphenoxazine
• 英文别名: N-Acetylphenoxazine；1-phenoxazin-10-ylethanone
• CAS: 6192-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: MXVOQCUXOQFIHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetylphenoxazine 在 三乙氧基硅烷 、 三乙基硼氢化钠 、 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以69%的产率得到吩噁嗪
  参考文献：
  名称：

  氢化催化氢硅烷使用未活化的叔酰胺的选择性还原裂解†

  摘要：

  已开发出使用低成本的氢硅烷作为还原剂，对各种未活化的叔酰胺（包括生物活性芳基-吩嗪羧酰胺和具有挑战性的非杂环羰基官能团）进行氢化物催化的还原裂解反应。该新型催化剂体系显示出高效率和排他选择性，在温和条件下以有用的目的提供所需的胺以优异的产率。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用的昂贵的还原剂，高压氢或金属系统提供多种选择，以进行酰胺的选择性还原裂解。

  DOI：

  10.1039/c9cy00924h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 10-acetylphenoxazine
  参考文献：
  名称：

  苯恶嗪的无金属形式合成。

  摘要：

  提出了无过渡金属的吩恶嗪正式合成方法。该序列的关键步骤是将苯酚与不对称的二芳基碘鎓盐进行高产率的O-芳基化反应，以提供邻二取代的二芳基醚。该物种以中等收率被环化成乙酰苯恶嗪。基于回收的二芳基醚，三步顺序的总产率为72％。通过NMR观察到一种有趣的，异常稳定的O-芳基化的碘（III）中间体，可以在更长的反应时间内转化为产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.126
• 作为试剂：
  描述：

  氧气 在 5,6-dimethoxy-2-((1-((3-methylpyridin-2-yl)methyl)piperidin-4-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 β-amyloid peptide (1-42) 、 sodium ascorbate 、 copper dichloride 、 10-acetylphenoxazine 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 双氧水
  参考文献：
  名称：

  合理修饰多奈哌齐作为多功能乙酰胆碱酯酶抑制剂以治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型多奈哌齐衍生物，作为多功能乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，大多数化合物均表现出对AChE的有效抑制作用，IC 50值在纳摩尔范围内。此外，这些衍生物显示良好的抗氧化，A β相互作用，血脑屏障渗透（PAMPA-BBB +）和ADMET性质（在硅片）。其中，图5c显示了优秀的抑制乙酰胆碱酯酶（IC 50：85纳米的eeAChE，73纳米的HACHE），金属螯合，并在自感应，HACHE诱导和Cu抑制作用2+诱导的阿β 1-42聚合（18.5％，72.4％和46.3％，在20  μ M）。动力学分析和分子建模研究表明5c可以同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。更重要的是，5C表现出对一个显著的神经保护效力β 1-42诱导PC12细胞损伤。此外，逐步被动回避测试显示5c可以显着逆转东pol碱所

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.052

文献信息

• Catalyst composition for hydrogenation and method for hydrogenation using the same
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：US10016749B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A catalyst composition for hydrogenation including (A) to (D), in which a mass ratio ((C)/(A)) is 0.1 to 4.0 and a mass ratio ((D)/(A)) is 0.01 to 1.00, (A): a titanocene compound represented by formula (1), (wherein R5 and R6 are any group selected from hydrogen, a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an aryloxy group, an alkoxy group, a halogen group, and a carbonyl group. R1 and R2 are any group selected from the group consisting of hydrogen and a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and R1 and R2 are not all hydrogen atoms or all a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms), (B): a reductant formed from a compound containing an element selected from the elements Li, Na, K, Mg, Zn, Al, and Ca, (C): an unsaturated compound having a molecular weight of 400 or less, and (D): a polar compound.

  一种用于加氢的催化剂组合物，包括(A)至(D)，其中质量比((C)/(A))为0.1至4.0，质量比((D)/(A))为0.01至1.00， (A)：由公式(1)表示的钛环戊二烯基化合物， （其中R5和R6是从氢、具有1至12个碳原子的烃基、芳氧基、烷氧基、卤素基和羰基中选择的任何基团。R1和R2是从氢和具有1至12个碳原子的烃基组成的组中选择的任何基团，且R1和R2不全是氢原子或全部为具有1至12个碳原子的烃基）， (B)：由含有选自Li、Na、K、Mg、Zn、Al和Ca元素的化合物的还原剂形成， (C)：分子量400或以下的非饱和化合物，以及 (D)：极性化合物。
• Combined KOH/BEt₃ Catalyst for Selective Deaminative Hydroboration of Aromatic Carboxamides for Construction of Luminophores
  作者：Wubing Yao、Jiali Wang、Aiguo Zhong、Jinshan Li、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03033

  日期：2020.10.16

  amides into value-added amine products is a desirable but challenging transformation. Molecules containing iminodibenzyl motifs are prevalent in pharmaceutical molecules and functional materials. Here we established a combined KOH/BEt3 catalyst for deaminative hydroboration of acyl-iminodibenzyl derivatives, including nonheterocyclic carboxamides, to the corresponding amines. This novel transition-metal-free

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。
• Phenoxazine: A Privileged Scaffold for Radical-Trapping Antioxidants
  作者：Luke A. Farmer、Evan A. Haidasz、Markus Griesser、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02025

  日期：2017.10.6

  H-atom transfer kinetics and stability to one-electron oxidation results from the ability of the bridging oxygen atom in phenoxazine to serve as both a π-electron donor to stabilize the aminyl radical and σ-electron acceptor to destabilize the aminyl radical cation. Perhaps most excitingly, phenoxazines have “non-classical” RTA activity, where they trap >2 peroxyl radicals each, at ambient temperatures

  二苯胺广泛用于保护石油衍生产品免遭自氧化。它们作为自由基捕获抗氧化剂（RTA）的功效取决于快速H原子转移动力学和对过氧化物物种对单电子氧化的稳定性之间的平衡。H-原子的转移和单电子氧化都可以通过供电子性取代基（如吩噻嗪中的S-原子，另一类重要的RTA）进行取代来增强。本文中，我们报告了我们对结构相关但基本被忽略的吩恶嗪的RTA活性进行研究的结果。我们发现，取代的吩恶嗪的H原子转移反应性遵循极好的Evans-Polanyi相关性，范围为k inh = 4.5×10 6 M –1 s –1和3-CN，7-NO 2-吩恶嗪的N–H BDE = 77.4 kcal mol –1至k inh = 6.6×10 8 M –1 s –1和3 –––––– H BDE = 71.8 kcal mol –1。 7-（OMe）2-吩恶嗪（37°C）。后一种化合物的反应活性是有史以来报道的所有RTA中最大的，并
• 一种二取代酰胺衍生物脱羰加氢的绿色新方 法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107337573B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及一种高效、高选择性的二取代酰胺衍生物的脱羰加氢反应的绿色新方法。首次以非金属化合物三乙基硼作为催化剂，在温和条件下即可方便的催化N,N‑二芳基取代酰胺及其衍生物与廉价易得的有机硅试剂选择性制备二级有机胺类产品。与传统方法相比，该新方法普遍具备底物普适性广、官能团兼容性优秀、操作简单等优势。首次实现以有机硅试剂作为还原剂使酰胺类化合物发生脱羰加氢反应，为酰胺及其衍生物的还原，特别是有机发光二极管(OLEDs)材料单元‑二芳基胺类化合物的实验室制备或工业生产提供了一种全新的“绿色”反应策略。
• 一种催化亚氨基二苄碳基衍生物还原的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110372633B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明涉及一种催化亚氨基二苄碳基衍生物还原的方法。首次实现以非过渡金属化合物三乙基硼氢化钠为催化剂，在温和条件下即可方便地催化亚氨基二苄碳基衍生物与廉价易得的有机硼试剂发生还原反应来制备亚氨基二苄产物。与传统方法相比，该方法普遍具备催化剂廉价易得、操作便捷、反应安全等优势。首次实现无过渡金属催化剂催化的亚氨基二苄碳基衍生物与有机硼试剂选择性发生还原反应，为亚氨基二苄产物的实验室制备或工业生产提供了一种实用的反应新策略。