2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 | 13316-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
• 中文别名: 水杨基邻氨基苯甲酸[(苯甲酸，2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基-]
• 英文名称: 2-(2-hydroxybenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxybenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 13316-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD02600588
• 分子量: 257.246
• InChiKey: CDKACLITEIDAIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ivakhnenko; Kharlanov; Maksimenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 1, p. 123 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮,2-[2-(乙酰氧基)苯基]- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  地硫辛（植物抗毒素）类似物制剂的新型合成

  摘要：

  合成了两种植物抗毒素，它们是以前从被寄生疫霉疫霉感染的康乃馨中分离出来的：2-苯基-7-羟基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮（Dianthalexin）和2-（2-羟基苯甲酰基）-氨基-4-甲氧基苯甲酸（去甲酰胺A）。第一个是通过在二甲基甲酰胺中使用叔丁醇钾防止其杂环打开而获得的。还制备了五种新的其他类似化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250303

文献信息

• Substituent Effects on Energetics of Peptide-Carboxylate Hydrogen Bonds as Studied by ¹H NMR Spectroscopy: Implications for Enzyme Catalysis
  作者：Bright U. Emenike、Albert Tianxiang Liu、Elsy P. Naveo、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo401762m

  日期：2013.12.6

  Substituent effects in N–H···O hydrogen bonds were estimated by comparing the acidities of two series of model compounds: N-benzoylanthranilic acids (A) and 4-benzoylamidobenzoic acids (B). Intramolecular N–H···O hydrogen bonds were found to be present in the A series of compounds, while B acids were used as control models. The respective pKa values for A and B acids were determined experimentally

  ：在N-H ... O氢键键取代基的效果通过比较的两个系列的模型化合物的酸度估计Ñ -benzoylanthranilic酸（甲）和4- benzoylamidobenzoic酸（乙）。发现在A系列化合物中存在分子内N–H··O氢键，而将B酸用作对照模型。使用质子NMR光谱在DMSO溶液中通过实验确定A和B酸的相应p K a值。其中X = H，在p ķ一个为阿和乙酸观察为7.6和11.6，分别为4.0单位（ΔP的差ķ一个）。然而，随着X = p -NO 2，该ΔP ķ一个之间值甲和乙酸增加至4.7单位：所述p ķ一个为值甲和乙酸被分别确定为6.7和11.4。的ΔP ķ一之间的值甲和乙作为X的取代基的一个功能酸用在其他实施例10研究了。X取代基在A中的作用可以根据观察到的线性Hammett相关性预测酸，并且发现每个取代基效应的敏感性都与被取代的苯甲酸电离所观察到的敏感性相当（A酸的ρ= 1.04
• Ru-Based Complexes as Heterogeneous Potential Catalysts for the Amidation of Aldehydes and Nitriles in Neat Water
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1246/bcsj.20200071

  日期：2020.9.15

  Five novel heterogeneous mononuclear complex-anchored Ru(III) have been efficiently sono-synthesized and characterized by utilizing several analytical techniques. The assembled complexes could be utilized as effective, robust and recyclable (up to eight consecutive runs) catalysts for one-pot transformation of a vast array of nitriles and aldehydes to primary amides in H2O under aerobic conditions. Moreover, some unreported di- and tetra-amide derivatives were obtained also under the optimal conditions. The results of ICP/OES analysis demonstrated that there is no detected leaching of the recycled catalyst, which suggests the real heterogeneity of the present protocol. The present Ru-complexes exhibited superiority compared to other reported catalysts for amide preparation in terms of low catalyst load, short reaction time, low operating temperature, no hazardous additives required, and high values of TON (990) and TOF (1980 h−1).

  摘要 利用多种分析技术高效地超声合成了五种新型异质单核络合物锚定 Ru（III），并对其进行了表征。在有氧条件下，这些组装好的配合物可作为有效、稳定和可循环（最多可连续运行八次）的催化剂，用于在 H2O 中将大量腈类和醛类化合物一锅转化为伯胺。此外，在最佳条件下还获得了一些未报道过的二酰胺和四酰胺衍生物。ICP/OES 分析结果表明，没有检测到回收催化剂的沥滤现象，这表明本方案具有真正的异质性。与其他已报道的酰胺制备催化剂相比，本发明的 Ru 复合物具有催化剂载量低、反应时间短、操作温度低、无需有害添加剂、TON 值（990）和 TOF 值（1980 h-1）高等优点。
• <i>o</i>-Acetoxylation of oxo-benzoxazines <i>via</i> C–H activation by palladium(<scp>ii</scp>)/aluminium oxide
  作者：Ramanand Prajapati、Ajay Kant Gola、Amrendra Kumar、Shubham Jaiswal、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/d2nj00134a

  日期：——

  Direct activation of sp2 C–H bonds by a palladium catalyst has received significant attention in organic chemistry. However, most of these C–H activation reactions are carried out in hazardous solvents. Herein we report a novel solvent-free direct sp2 C–H bond functionalization (oxygenation) method using Pd(II)/Al2O3 catalysis of oxo-benzoxazine derivatives with good to excellent yields, and demonstrate

  钯催化剂直接活化sp 2 C-H键在有机化学中受到了广泛关注。然而，大多数这些 C-H 活化反应是在危险溶剂中进行的。在此，我们报道了一种使用 Pd( II )/Al 2 O 3催化氧代苯并恶嗪衍生物的新型无溶剂直接 sp 2 C-H 键官能化（氧化）方法，并证明了其在合成药学上重要的化合物。
• Palladium catalyzed chemo- and site-selective C–H acetoxylation and hydroxylation of oxobenzoxazine derivatives
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Ravan Kumar、Vishal Agarwal

  DOI：10.1039/c9ob00642g

  日期：——

  An efficient protocol for the introduction of acetoxy and hydroxy functionalities on unactivated aryl sp2 carbons of oxobenzoxazine derivatives via an ortho-C–H activation reaction using a palladium catalyst has been developed for the first time. Interestingly, this intermolecular C–H functionalization reaction takes place in a facile and simple manner with high chemo- and site selectivity.

  用于引入上未活化的芳基SP乙酰氧基和羟基官能团的有效协议2个碳oxobenzoxazine衍生物经由一个邻使用钯催化剂-C-H活化反应已发展为第一次。有趣的是，这种分子间CH官能化反应以简便，简单的方式进行，具有很高的化学和位点选择性。
• Antimikrobiell wirksame Verbindungen zur Behandlung von Mundgeruch
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1886662A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  Die Erfindung betrifft primär bestimmte Verwendungen einer Verbindung der Formel 1 oder von Mischungen aus zwei oder mehr unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1, insbesondere zur Herstellung eines antimikrobiell wirkenden Mittels und Mittels gegen Mundgeruch sowie entsprechende Verfahren. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Produkte, insbesondere Mundhygieneprodukte, umfassend oder bestehend aus einer Verbindung der Formel 1 oder einer Mischung aus zwei oder mehreren unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1 wobei für die Reste der Verbindung der Formel 1 bzw. jeder Verbindung der Formel 1 in der Mischung in der vorliegenden Beschreibung definiert sind.

  本发明主要涉及式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物混合物的某些用途，特别是用于制备抗菌剂和口臭剂，以及相应的方法。此外，本发明还涉及某些产品，特别是口腔卫生产品，这些产品包含或由式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物的混合物组成。 其中式 1 化合物或混合物中每种式 1 化合物的基团在本说明中定义。