methyl 1-acetylindoline-3-acetate | 39689-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetylindoline-3-acetate
• 英文别名: Methyl 2-(1-acetyl-2,3-dihydroindol-3-yl)acetate；methyl 2-(1-acetyl-2,3-dihydroindol-3-yl)acetate
• CAS: 39689-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: TVKVCXOXOHLKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₄INO₃ 在 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline bis[(2-diphenyl-phosphino)phenyl]ether copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到methyl 1-acetylindoline-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的通用铜基光氧化还原催化剂：范围、在天然产物合成中的应用和机理见解

  摘要：

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。

  DOI：

  10.2533/chimia.2018.621

文献信息

• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope, Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Christopher Deldaele、Bastien Michelet、Hajar Baguia、Sofia Kajouj、Eugenie Romero、Cecile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.2533/chimia.2018.621

  日期：——

  available catalysts based on inexpensive, environmentally benign base metals are therefore strongly needed. Furthermore, expanding the toolbox of methods based on photoredox catalysis will facilitate the discovery of new light-mediated transformations. This article details the use of a simple copper complex which, upon activation with blue light, can initiate a broad range of radical reactions.

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。
• Intramolecular radical cyclization approach to access highly substituted indolines and 2,3-dihydrobenzofurans under visible-light
  作者：Clarice A. D. Caiuby、Akbar Ali、Vinicius T. Santana、Francisco W. de S. Lucas、Marilia S. Santos、Arlene G. Corrêa、Otaciro R. Nascimento、Hao Jiang、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8ra01787e

  日期：——

  The combination of visible-light and tris(trimethylsilyl)silane promoting intramolecular reductive cyclization protocol for the synthesis of functionalized indolines and 2,3-dihydrobenzofurans has been developed. The transformations occur in the absence of transition metal and additional photocatalyst. In addition, quantum yield (Φ) was determined and electron paramagnetic resonance spectroscopy was

  已开发出可见光和三（三甲基甲硅烷基）硅烷的组合促进分子内还原环化方案用于合成官能化二氢吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃。在没有过渡金属和额外的光催化剂的情况下发生转变。此外，测定了量子产率 ( Φ ) 并进行了电子顺磁共振光谱以更好地了解反应途径。
• Synthesis of Indolines via a Photocatalytic Intramolecular Reductive Cyclization Reaction
  作者：Akichika Itoh、Eiji Yamaguchi、Yumiko Goto

  DOI：10.3987/com-19-s(f)8

  日期：——

  Herein, we synthesized a series of indolines using a photocatalytic intramolecular reductive cyclization reaction. This reaction uses several N-allyl-2-iodoanilines in the presence of 10-phenylphenothiazine (Ph-PTZ) as an organic photocatalyst. Further, the corresponding aryl radical is generated through the reductive cleavage of the C I bond, generating 5-exo cyclization products.