N-{(S)-(+)-1-methoxycarbonyl-2-(4-imidazolyl)ethyl}-2-pyridinecarboxamide | 345984-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{(S)-(+)-1-methoxycarbonyl-2-(4-imidazolyl)ethyl}-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-[(pyridin-2-ylcarbonyl)amino]propanoate；N-(2-Pyridinylcarbonyl)-L-histidine methyl ester；methyl (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 345984-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: IWJHWCBVFHITRN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  636.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 N-{(S)-(+)-1-methoxycarbonyl-2-(4-imidazolyl)ethyl}-2-pyridinecarboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于带有辅助S-施主基团的氨基酸官能化的吡啶甲基酰胺的高细胞毒性钯（II）钳配合物

  摘要：

  甲代吡啶基和4- chloropicolinyl氯化物与甲基酯的反应小号甲基升-半胱氨酸，升-和d -甲硫氨酸，和升组氨酸提供了一系列官能化的羧酰胺，其容易地相互作用时与形成的PdCl钳型配合物的2（NCPh）2在温和条件下溶解。衍生的配体的直接环钯反应也可以在固相中完成，特别是在机械化学方面，尽管起始酰胺的部分失活使它复杂化了。所得具有5,5-和5,6-元稠合金属环的配合物通过IR和NMR光谱（包括可变温度和2D-NMR研究）进行了充分表征。在一些半胱氨酸和甲硫氨酸基衍生物的情况下，实现的κ 3 - N，N，S-X射线衍射支持了配位。检查了这些复合物对HCT116，MCF7和PC3人癌细胞系以及作为正常细胞代表的HEK293的细胞毒性作用。通过比较研究，我们可以确定硫化物辅助供体基团的存在对于此类Pd（II）复合物的细胞毒活性至关重要。概述了主要的结构-活性关系和最有希望的pallado

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01348
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-{(S)-(+)-1-methoxycarbonyl-2-(4-imidazolyl)ethyl}-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  氢键和豆荚组氨酸部分的手性引起的手性螺旋。

  摘要：

  [结构：见正文] N，N'-双[（S）-（+）-1-甲氧羰基-2-（4-咪唑基）乙基] -2,6-吡啶二甲酰胺的单晶X射线结构测定（L-BHisPA）和衍生自相应手性组氨酸的D-异构体（D-BHisPA）通过分子内氢键和豆荚和组氨酸基团的手性分别显示出左旋和右旋螺旋构象。此外，每个螺旋分子通过连续的分子间氢键连接以在晶体堆积中分别提供左旋或右旋螺旋组装。

  DOI：

  10.1021/ol0100327