2-dimethylamino-4'-methylbiphenyl | 70197-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-dimethylamino-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-N,N-dimethylaniline；N,N,4'-trimethylbiphenyl-2-amine；2-(N,N-Dimethylamino)-4'-methylbiphenyl；N,N,4'-Trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-amine；N,N-dimethyl-2-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 70197-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: NNBZPWVIZWDDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-4'-methylbiphenyl 、 二(五氟苯基)硼酸 在 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以81%的产率得到N,N,4'-trimethyl-2'-(perfluorophenylboraneyl)biphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1'-联苯胺的顺序CH-硼化和N-去甲基化：多环BN-杂芳烃的替代途径

  摘要：

  本文描述了通过连续的硼烷介导的C（sp 2）-H硼化和分子内N-去甲基化从1,1'-联苯胺获得BN-多芳族化合物的空前途径。在PhSiH 3存在下，由硼酸方便地就地生成的Piers'硼烷与一系列N，N-二甲基-1,1'-联苯-2-胺反应，得到六元胺-硼烷加合物在C2'位置的C（sp 2）-B键。这些物种通过B（C 6 F 5）3进行分子内N-去甲基化提供多芳族化合物的BN-等排体的催化剂。根据计算研究，提出了逐步的离子途径。所产生的BN-杂芳烃的光物理特征表明它们与全碳类似物具有显着差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201902499
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-联苯-2-胺 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以91%的产率得到2-dimethylamino-4'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  1,1'-联苯胺的顺序CH-硼化和N-去甲基化：多环BN-杂芳烃的替代途径

  摘要：

  本文描述了通过连续的硼烷介导的C（sp 2）-H硼化和分子内N-去甲基化从1,1'-联苯胺获得BN-多芳族化合物的空前途径。在PhSiH 3存在下，由硼酸方便地就地生成的Piers'硼烷与一系列N，N-二甲基-1,1'-联苯-2-胺反应，得到六元胺-硼烷加合物在C2'位置的C（sp 2）-B键。这些物种通过B（C 6 F 5）3进行分子内N-去甲基化提供多芳族化合物的BN-等排体的催化剂。根据计算研究，提出了逐步的离子途径。所产生的BN-杂芳烃的光物理特征表明它们与全碳类似物具有显着差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201902499

文献信息

• Photochemical reaction of diaryliodomium salts with dimethylaniline
  作者：Yubai Bi、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91879-3

  日期：1992.2

  A solution of 4,4′-dimethyldiphenyl iodonium tetrafluoroborate and N,N-dimethylaniline in acetonitrile is irradiated by UV light to give iodotoluene, toluene, 4-4′-methylenebis(N,N-dimethylaniline) crystal violet, methyl violet.

  用UV光照射4,4'-二甲基二苯基四氟硼酸碘鎓和N，N-二甲基苯胺在乙腈中的溶液，得到碘代甲苯，甲苯，4-4'-亚甲基双（N，N-二甲基苯胺）结晶紫，甲基紫。
• Photo-induced electron-transfer reaction of aryl perfluoroalkanesulfonates with anilines
  作者：Qing-Yun Chen、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02901-p

  日期：1994.1

  Irradiation of mixtures of aryl perfluoroalkanesulfonates (RfSO3C6H4X-p, X = H, Cl and Me) (1) and aniline (2a), N,N-dimethylaniline (2b) or N,N-dimethylaniline (2c) results in the formation of 2-coupling products 3 and 4-coupling products 4. However, in the reactions of 2b and 2c, in addition to 3 and 4, arenes 5 and N-methylaniline (6a) or N-ethylaniline (6b) are also detected. The presence of p-dinitrobenzene

  辐照芳基全氟链烷磺酸盐（R f SO 3 C 6 H 4 X- p，X = H，Cl和Me）（1）和苯胺（2a），N，N-二甲基苯胺（2b）或N，N-二甲基苯胺的混合物（2c）导致形成2-偶合产物3和4-偶合产物4。但是，在2b和2c的反应中，除了3和4外，还有芳烃5和N-甲基苯胺（6a）或N-乙基苯胺（6b）也被检测到。存在p -dinitrobenzene，卜吨2 NO和氢醌显著抑制反应。提出了一种光致电子转移机理。
• Trace amounts of palladium catalysed the Suzuki–Miyaura reaction of deactivated and hindered aryl chlorides
  作者：Zhenhua Li、Dayou Rong、Longfeng Yuan、Zhihong Zhao、Fenghao Dai、Lijun Chen、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d4ob00623b

  日期：——

  hindered aryl chlorides are the most challenging substrates in Suzuki–Miyaura cross-coupling (SMC) reactions. Herein, we report a highly efficient catalytic system for the SMC reaction using trace amounts of commercially available catalysts [Pd(PPh3)4/(t-Bu)PCy2; Pd loading as low as 9.5 × 10−5 mol%]. This catalytic system can efficiently couple deactivated and sterically hindered aryl chlorides with various

  富电子受阻芳基氯化物是铃木-宫浦交叉偶联（SMC）反应中最具挑战性的底物。在此，我们报道了一种使用微量市售催化剂[Pd(PPh 3 ) 4 /( t -Bu)PCy 2 ； Pd负载量低至9.5×10 -5 mol%]。该催化体系可以有效地将失活且位阻的芳基氯与各种取代的苯基硼酸偶联，甚至在一锅多重偶联反应中（产物收率高达92%）。使用密度泛函理论 (DFT) 分析了溶剂对 SMC 反应的影响以及芳基硼酸偶联中副产物形成的机制。使用痕量的市售催化剂可以避免复杂的合成、降低成本并最大限度地减少金属残留物。
• Stereoselective synthesis of alkenes and alkenyl sulfides from alkenyl halides using palladium and ruthenium catalysts
  作者：Shunichi Murahashi、Masaaki Yamamura、Kenichi Yanagisawa、Nobuaki Mita、Kaoru Kondo

  DOI：10.1021/jo01328a016

  日期：1979.7
• PALLADIUM-PHOSPHINE-COMPLEX-CATALYZED REACTION OF ORGANOLITHIUM COMPOUNDS AND ALKENYL HALIDES: (Z)-b-[2-(N,N-DIMETHYLAMINO)PHENYL]STYRENE
  作者：Murahashi, Shun-Ichi、Naota, Takeshi、Tanigawa, Yoshio

  DOI：10.15227/orgsyn.062.0039

  日期：——