2-(p-tolylthio)-1H-benzo[d]imidazole | 4946-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolylthio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 4946-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: YZZISVLCNDFVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯并咪唑 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(p-tolylthio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并咪唑的化合物作为新型衣壳组装调节剂用于治疗 HBV 感染

  摘要：

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116402

文献信息

• Ligand-Free CuI-Catalyzed Chemoselective S-Arylation of 2-Mercaptobenzimidazole with Aryl Iodides
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0037-1610655

  日期：2018.9

  A practical and efficient strategy for the chemoselective C–S cross-coupling of 2-mercaptobenzimidazole derivatives with a range of substituted aryl iodides is described. Under the optimized conditions of 5 mol% CuI and 100 °C, a variety of S-arylated products were obtained in good to excellent yields (up to 92 %) without the need for assisting ligands.

  描述了一种实用且有效的策略，用于 2-巯基苯并咪唑衍生物与一系列取代的芳基碘化物的化学选择性 C-S 交叉偶联。在 5 mol% CuI 和 100 °C 的优化条件下，无需辅助配体即可以良好到优异的产率（高达 92%）获得各种 S-芳基化产物。
• Chemoselective Chan–Lam Coupling Reactions between Benzimidazoline-2-thiones and Arylboronic Acids
  作者：Xing Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01370

  日期：2019.9.20

  temperature, and solvent switching. These transformations feature a simple protocol, broad functional group tolerance, high selectivity, and good to excellent yields. It is noteworthy that these reactions represent the first examples of the application of the selective Chan-Lam coupling.

  开发了一种有效的Chan-Lam型方法，用于选择性合成S-芳基苯并咪唑和N，S-二芳基苯并咪唑。通过改变催化剂Cu（OAc）2·H 2 O的量，温度和溶剂转换来控制选择性。这些转化具有简单的操作流程，宽泛的官能团耐受性，高选择性以及优良的收率。值得注意的是，这些反应代表了选择性Chan-Lam偶联应用的第一个例子。
• Thio radical-induced denitrogenative annulation of 1-azido-2-isocyanoarenes to construct 2-thiolated benzimidazoles
  作者：Dengke Li、Jian Lei

  DOI：10.1039/c9ob02165e

  日期：——

  the synthesis of 2-thiolated benzimidazoles is described starting from thiols and 1-azido-2-isocyanoarenes. The isocyano group works as an acceptor of various thio radicals, followed by denitrogenative annulation of the resulting imidoyl radical intermediates to the azido group, with nitrogen loss as the only process involving high bond-forming efficiency. The one-pot method for the synthesis of these

  描述了一种从硫醇和1-叠氮基-2-异氰基芳烃开始合成2-硫代苯并咪唑的方法。异氰基充当各种硫基的受体，然后将所得亚胺基自由基中间体脱氮环化至叠氮基，而氮损失是唯一涉及高键形成效率的过程。在以前的文献中没有一锅法合成这些在苯并咪唑基环中具有高官能团耐受性的产物。
• Visible-light-promoted sodium iodide-mediated sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines heterocycle using thiosulfate as odorless electrophilic arylsulphenyl source
  作者：Zhen Xie、Mengxin Li、Molai Zhao、Xiaoqing Wen、Li Lin、Hezhong Jiang、Zongrui Hou、Jiahong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154915

  日期：2024.2

  iodide-mediated sulfuration reaction of imidazole heterocycles, prompted by visible light and using thiosulfate as an odorless electrophilic arylsulphenyl source, has been developed. Mechanistic investigations suggest that sodium iodide and thiol sulfonic ester produce a sulfur cationic intermediate upon light irradiation, which then participates in electrophilic substitution with an aromatic heterocycle. Exhibiting

  已经开发出一种碘化钠介导的咪唑杂环硫化反应，该反应由可见光引发并使用硫代硫酸盐作为无味亲电芳基硫苯基源。机理研究表明，碘化钠和硫醇磺酸酯在光照射下产生硫阳离子中间体，然后参与芳香杂环的亲电取代。该反应具有广泛的底物范围和对各种官能团的广泛耐受性，可提供中等至优异的产率。这为合成多种含硫化合物提供了一种有效的方法。
• S-arylation of mercaptobenzimidazoles using Cu(I) catalysts—experimental and theoretical observations
  作者：Ramkumar Sekar、Marutheeswaran Srinivasan、Antonius T.M. Marcelis、Anandan Sambandam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.078

  日期：2011.6

  Substituted 2-mercaptobenzimidazoles (MBI) are an important class of bio-active and industrially important organic compounds. In this Letter, a new synthetic method is presented for the selective S-arylation of MBI with substituted aryl iodides using low cost copper (I) iodide and 1,10-phenanthroline as a catalytic system. The selective formation of S-arylated product was confirmed by several spectroscopic techniques and the vibrational spectrum was found to be in very good agreement with the theoretical spectrum calculated by density functional theory. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.