2-[(2-羧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 | 19368-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-羧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: N-(2-Carboxy-phenyl)-phthalamidsaeure
• 英文别名: 2-carboxyphthalanilic acid；2-[(2-carboxyphenyl)carbamoyl]benzoic Acid
• CAS: 19368-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: HZSXOMSYRGNSJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-羧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-(2-(diphenylphosphanyl)ethyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-苯并恶嗪酮-2-基苯甲酸对某些氮亲核菌作为环境杀虫剂的区域特异性异构化

  摘要：

  根据受体结构指导的苯并恶嗪酮设计策略，一系列氮亲核试剂，例如苄胺，叠氮化钠，4,4-双邻甲苯胺，4-丁醇胺，葡糖胺，2-氨基吡啶，2-吡啶甲基胺，羟胺和肼衍生物（例如水合肼，氨基脲，硫代氨基脲，甲基肼，苯基酰肼）可与2-苯并恶嗪-2-基苯甲酸1反应。根据亲核试剂的碱性，已经通过形成螺环衍生物考虑了苯并恶嗪酮的区域特异性异构化。可以在苯并恶嗪酮基苯甲酸1的反应过程中控制有机试剂。初步的生物测定表明，由于异构化作用，合成化合物的杀虫光谱是生态友好的可生物降解材料。在这些类似物中，喹唑啉2 – 4显示出针对Nilaparvata lugens的死亡率为100％（LC 50  = 0.087 mg / L）。我们设计的类似物的杀虫能力是通过异构化为喹唑啉酮和螺衍生物的双重控制，该衍生物在体外观察到并阐明了新的杀虫机理。产品的化学结构可以通过微观分析，光谱数据，量子化学参数进行优化和激发来确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.2991
• 作为产物：
  描述：

  2-(oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-benzoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(2-羧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  �ber Umsetzungsprodukte der Anthranils�ure mit Dicarbons�ure-chloriden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902676

文献信息

• 二苯并氮杂卓二酮类抗肿瘤化合物及其制备 方法
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN105461705B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明为二苯并氮杂卓二酮类抗肿瘤化合物及其制备方法，属于医药技术领域，特别涉及一类具有抗肿瘤活性的特定化学结构的化合物；该化合物包括通式Ⅰ、通式Ⅱ、通式Ⅲ、通式Ⅳ，本发明还包括该化合物在抗肿瘤中的应用及制备方法。本发明是根据多种肿瘤细胞系测试(人肺癌细胞、人胃癌细胞)，证明该化合物具有抑制肿瘤活性的作用。本发明提供的化合物原料易得，制备方法简单，实验证明其有良好的抗癌效果，在抗肿瘤药物设计研发领域有着良好的应用前景。
• Inhibitory and Cooperative Effects Regulated by pH in Host–Guest Complexation between Cationic Pillar[5]arene and Reactive 2-Carboxyphthalanilic Acid
  作者：Eduardo V. Silveira、Vanessa Nascimento、Eduardo H. Wanderlind、Ricardo F. Affeldt、Gustavo A. Micke、Luis Garcia-Rio、Faruk Nome

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01377

  日期：2019.8.2

  study of host–guest complexation between reactive 2-carboxyphthalanilic acid (CPA) and two cationic pillararenes has been carried out. Host–guest complexation with significant kinetic effects was observed only with the smaller cavity size pillararene (P5A). Kinetics in the pH range 1.50–6.40, ESI–MS, 1H NMR titration, and ROESY experiments were performed to characterize the complexes. High binding stoichiometry

  已经进行了反应性2-羧基邻苯二酸（CPA）和两个阳离子柱芳烃之间的主客体络合研究。仅在较小腔尺寸的柱状芳烃（P5A）中观察到具有显着动力学效应的主客体络合物。在1.50–6.40的pH范围内进行动力学，ESI–MS，1 H NMR滴定和ROESY实验来表征复合物。在所有CPA质子化状态下均观察到高结合化学计量比（H：G 2）。该系统是pH依赖性的，并且通过提高双阴离子CPA 2–的浓度（变构行为）而发生协同作用的反转（负向正）。对于生理pH值，缔合常数K 1：1不变（10 4 M–1），而K 1：2从10 2 M增加到10 4 M –1，并且抑制作用增加到222倍。NMR结果阐明了复合物的结构，使我们能够创建H-H相互作用的图谱，该图很好地描述了复合物中相互作用的多样性和数量。
• Reactions of cyclic anhydrides XVI
  作者：V. Balasubramaniyan、N.P. Argade

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80114-0

  日期：1989.1

  acetate-acetic anhydride underwent double cyclisation leading to pyrrolobenzoxazinones Va-g carrying an angular acetate. A one-flask reaction of dimethylmaleic anhydride and phthalic anhydride with anthranilic acid furnished the angular hydroxy benzoxazinones IVh and IVi respectively, which were converted to the corresponding acetates Vh and Vi. The acetates Va, Vc, Vf, Vg and Vi underwent solvolysis to the

  当用乙酸钠-乙酸酐处理时，邻-羧基马来酸IIIa-g经历双环化，从而导致吡咯并苯并恶嗪酮Va-g携带乙酸乙酸酯。二甲基马来酸酐和邻苯二甲酸酐与邻氨基苯甲酸的一烧瓶反应分别提供了角羟基苯并恶嗪酮IVh和IVi，将其转化为相应的乙酸酯Vh和Vi。在与无水甲醇回流下，乙酸酯Va，Vc，Vf，Vg和Vi进行溶剂分解为相应的甲基醚（VII）。
• Products from dehydration of dicarboxylic acids derived from anthranilic acid
  作者：Per Wiklund、Ivan Romero、Jan Bergman

  DOI：10.1039/b306032b

  日期：——

  Treatment of N-(carboxymethyl)-anthranilic acids 1 with several dehydrating agents, gave the cyclic ortho amides 6, or the 7-membered anhydrides 7. After reaction of N-(carboxymethyl)-anthranilic acid (1a) with acetic anhydride, a diacetylated fused diketopiperazine indole dimer (18) could be isolated. Dehydrations of 2,2'-iminobis-benzoic acid led to the corresponding cyclic ortho amides 23. The dynamic

  用几种脱水剂处理N-（羧甲基）-邻氨基苯甲酸1，得到环状邻酰胺6或7元酸酐7。N-（羧甲基）-邻氨基苯甲酸（1a）与乙酸酐反应后，可以分离出二乙酰化的稠合的二酮哌嗪吲哚二聚体（18）。2，2′-亚氨基双苯甲酸的脱水导致相应的环状邻酰胺23。研究了其中某些化合物及其前体的动力学行为。
• Coordination among Bond Formation/Cleavage in a Bifunctional-Catalyzed Fast Amide Hydrolysis: Evidence for an Optimized Intramolecular <i>N</i>-Protonation Event
  作者：Leandro Scorsin、Ricardo F. Affeldt、Bruno S. Oliveira、Eduardo V. Silveira、Matheus S. Ferraz、Fábio P. S. de Souza、Giovanni F. Caramori、Fredric M. Menger、Bruno S. Souza、Faruk Nome

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03383

  日期：2020.4.3

  that remains viable involves general acid proton delivery to the amide nitrogen by a carboxyl, while the other carboxylate engages in nucleophilic attack upon the amide carbonyl; a substantially unchanged amide carbonyl in the transition state; two concurrent bond-forming events; and a spatiotemporal-base rate acceleration. This mechanism is supported by molecular dynamic simulations which confirm a persistent

  使用ωB97X-D官能团对2-羧基邻苯二甲酸（2CPA）中的酰胺进行快速裂解的密度泛函理论（DFT）计算分析显示，酰胺基位于两个催化羧基的侧面，揭示了关键的机理信息：（a）羧酸盐的一般碱催化作用与羧基的一般酸催化作用不起作用。（b）也可以排除在酰胺氧上与常规酸催化偶联的酰胺羰基上羧酸盐的亲核攻击。（c）仍然可行的机制途径包括一般酸质子通过羧基传递到酰胺氮上，而另一种羧酸盐参与对酰胺羰基的亲核攻击；在过渡态的基本上未改变的酰胺羰基；两个同时发生的债券形成事件；以及时空基准速率加速。这种机制得到分子动力学模拟的支持，该分子动力学模拟确定了持久的关键分子内氢键。这些理论结论虽然不易通过实验验证，但与钟形pH /速率曲线一致，但与经典文献中的水解机理不一致。