3-(p-tolyl)cyclopent-2-en-1-one | 65564-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(p-tolyl)-2-cyclopentenone；3-(p-tolyl)cyclopent-2-enone；3-(4-Methylphenyl)-2-cyclopenten-1-one；3-(4-methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 65564-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: MFJWMYNWJWHZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)cyclopent-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-p-tolyl-cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/57575

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(p-tolyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联†

  摘要：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02947k

文献信息

• CHEMOSPECIFICITY IN ARYLATIONS OF δ- AND γ-KETOCARBOXYLIC ACIDS WITH P₂O₅–MsOH, TfOH, AND RELATED ACIDIC MEDIA
  作者：Noriyuki Yonezawa、Masayuki Koike、Asami Kameda、Shin Naito、Tetsuo Hino、Katsuya Maeyama、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1081/scc-120013730

  日期：2002.1.1

  Remarkable contrast between chemospecificities in acid-mediated arylation of δ- and γ-ketocarboxylic acids was revealed: in the presence of P2O5–MsOH, TfOH, PPA, and MsOH, arylation of δ-ketocarboxylic acid 1A with arenes takes place at the carboxycarbonyl carbon, while that of γ-ketocarboxylic acid 1B takes place at the ketone carbonyl carbon, specifically.

  摘要揭示了酸介导的 δ-和 γ-酮羧酸芳基化的化学特异性之间的显着对比：在 P2O5-MsOH、TfOH、PPA 和 MsOH 存在下，δ-酮羧酸 1A 与芳烃的芳基化发生在羧基羰基碳，而 γ-酮羧酸 1B 发生在酮羰基碳上，特别是。
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• Isopropylmagnesium chloride-promoted unilateral addition of Grignard reagents to β-diketones: one-pot syntheses of β-tertiary hydroxyl ketones or 3-substituted cyclic-2-enones
  作者：Rui Yuan、Dan Zhao、Li-Yuan Zhang、Xiang Pan、Yan Yang、Pei Wang、Hong-Feng Li、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/c5ob02072g

  日期：——

  unilateral additions of Grignard reagents to acyclic or cyclic β-diketones were effectively promoted by sub-stoichiometric amounts of i-PrMgCl to afford β-tertiary hydroxyl ketones or 3-substituted cyclic-2-enones, respectively. Also, the addition of Grignard reagents to acyclic β-diketones followed by a reaction with cyclic β-diketones in a one-pot process was put forward. The reaction mechanism was discussed

  亚化学计量的i-PrMgCl有效促进了格氏试剂向无环或环状β-二酮的区域选择性单侧添加，从而分别提供了β-叔羟基酮或3-取代的环-2-烯酮。此外，提出了在单锅法中将格氏试剂添加到无环β-二酮中，然后与环状β-二酮反应。通过化学实验，氢-氘交换和质谱对反应机理进行了详细讨论，以解释其高区域选择性。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of β-carbonyl alkenyl pivalates with arylzinc chlorides
  作者：Wen-Jing Pan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7ob02947k

  日期：——

  The nickel-catalyzed cross-coupling reaction of β-carbonyl alkenyl pivalates with arylzinc reagents generates 3-aryl-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds via C–O bond cleavage. The reaction features mild reaction conditions, a wide scope of substrates, and good functional group tolerance.

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Two methods for the preparation of 2-cyclohexenones from resin-bound 1,3-cyclohexanedione
  作者：Mark E. Fraley、Robert S. Rubino

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00631-x

  日期：1997.5

  The addition of organolithium or Grignard reagents to vinylogous ester resin 1 followed by mild hydrolysis of product resins 2 provides 3-alkyl-2-cyclohexenones in high purity (>95%). Alternatively, conversion of 1 to vinyl triflate resin 4 followed by palladium-mediated couplings with aryl boronic acids and hydrolysis furnishes 3-aryl-2-cyclohexenones in lower yield, but exceptional purity.

  将有机锂或格氏试剂添加到乙烯基酯树脂1中，然后产物树脂2的温和水解提供了高纯度（＞ 95％）的3-烷基-2-环己烯酮。或者，将1转化为三氟甲基丙烯酸酯树脂4，然后与芳基硼酸进行钯介导的偶联并水解，从而以较低的收率提供了3-芳基-2-环己酮，但纯度却很高。