(1R,1'R)-1,3-bis[1-(diphenylphosphino)ethyl]benzene | 309924-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,1'R)-1,3-bis[1-(diphenylphosphino)ethyl]benzene
• 英文别名: [(1S)-1-[3-[(1S)-1-diphenylphosphanylethyl]phenyl]ethyl]-diphenylphosphane
• CAS: 309924-56-9
• 化学式: C₃₄H₃₂P₂
• 分子量: 502.576
• InChiKey: BJRWZAYHIJYGOV-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.1±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 (1R,1'R)-1,3-bis[1-(diphenylphosphino)ethyl]benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到[(1R,1'R)-2,6-bis[1-(diphenylphosphino)ethyl]phenyl]chloropalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  钯（II）和铂（II）的PCP型手性三齿配体的配合物（1的合成和X射线晶体结构- [R，1' - [R）-1,3-双[1-（二苯基膦基）乙基]苯。在异氰基乙酸甲酯和醛的不对称羟醛反应中的应用

  摘要：

  对映体纯（1 - [R，1' - [R）-1,3-双[1-（二苯基膦基）乙基]苯（4）已经获得的第一次。的关键的步骤涉及在手性原位甲苯磺酰化（1小号，1'小号） -二甲基-1,3-苯二甲醇（6随后的亲核攻击以LiPPh）2（BH 3），得到[（1 - [R，1' - [R ）-1，3-双[1-（二苯基膦基）乙基]苯]-双硼烷（7）。在用HBF 4 ·OMe 2脱保护得到标题化合物之前，可以容易地处理和纯化双硼烷保护的膦。[（1 R，1'通过手性PCP型配体与PdCl 2（9）的反应，合成了R）-2,6-双[1-（二苯基膦基）乙基]苯基]氯钯（II）（9）和铂（II）类似物（8）。PHCN）2和[PT 2（μ-Cl）的2（η 3 -CH 2 C（CH 3）CH 2）2 ]，分别与测定它们的X射线晶体结构。用AgOTf去除氯化物为异氰基乙酸甲酯和醛类的不对称醛醇缩合反应提供了一种活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/om980461h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 tetrafluoroboric acid dimethyl ether complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,1'R)-1,3-bis[1-(diphenylphosphino)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有芳族骨架的手性膦配体的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  已经发现了合成新的手性膦配体的一般策略。这些配体的共同特征是它们含有可用于限制构象柔韧性的刚性芳族主链。PMP的咬合角可以根据芳香族骨架进行系统地改变。这些配体的过渡金属络合物可以潜在地催化许多不对称反应。使用这些配体的钯配合物，在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯和丙二酸二甲酯之间的反应中实现了适度的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00181-0
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 苯磺酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 、 (1R,1'R)-1,3-bis[1-(diphenylphosphino)ethyl]benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-[(E)-(S)-1,3-diphenylallyl]-malonate 、 (R)-methyl 2-carbomethoxy-3,5-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有芳族骨架的手性膦配体的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  已经发现了合成新的手性膦配体的一般策略。这些配体的共同特征是它们含有可用于限制构象柔韧性的刚性芳族主链。PMP的咬合角可以根据芳香族骨架进行系统地改变。这些配体的过渡金属络合物可以潜在地催化许多不对称反应。使用这些配体的钯配合物，在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯和丙二酸二甲酯之间的反应中实现了适度的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00181-0

文献信息

• Transcyclometalation:  A Novel Route to (Chiral) Bis-<i>Ortho</i>-Chelated Bisphosphinoaryl Ruthenium(II) Complexes
  作者：Paulo Dani、Martin Albrecht、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/om000340t

  日期：2000.10.1

  [RuCl(R−PCP)(PPh3)] (R−PCP = [C6H3CH(Me)PPh2}2-2,6]- (7a), [C6H3CH(Et)PPh2}2-2,6]- (7b), or [C6H2CH2PPh2}2-2,6-SiMe3-4]- (9)) were synthesized using distinct synthetic routes. One of these routes consists of the reaction of the parent arene compound R−PCHP (i.e., C6H4CH(Me)PPh2}2-1,3 (6a), C6H4CH(Et)PPh2}2-1,3 (6b), or C6H3(CH2PPh2)2-2,6-SiMe3-4 (8)) with [RuCl2(PPh3)3] in 1,2-dichloroethane. Following this

  Ru II络合物[RuCl（R-PCP）（PPh 3）]（R-PCP = [C 6 H 3 CH（Me）PPh 2 } 2 -2,6] -（7a），[C 6 H 3 CH（Et）PPh 2 } 2 -2,6] -（7b）或[C 6 H 2 CH 2 PPh 2 } 2 -2,6-SiMe 3 -4] -（9））是使用不同的合成路线合成的。这些途径之一由母体芳烃化合物R-PCHP（即C 6 H 4 CH（Me）PPh 2 } 2 -1,3（6a），C 6 H 4 CH（Et）PPh 2 } 2 -1,3（6b）或C 6 H 3（CH 2 PPh 2）2 -2,6-SiMe 3 -4（8））和[RuCl 2（PPh 3）3 ]在1,2 -二氯乙烷。按照此步骤，配合物7a获得了7b和7b。然而，观察到8的甲硅烷基化并伴随形成复合物[RuCl（C 6 H 3 CH 2 PPh 2 } 2
• Synthesis of chiral phosphine ligands with aromatic backbones and their applications in asymmetric catalysis
  作者：James M. Longmire、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00181-0

  日期：1997.3

  the synthesis of new chiral phosphine ligands has been discovered. A common feature of these ligands is that they contain rigid aromatic backbones which can be used to restrict conformational flexibility. The bite angle of P-M-P can be changed systematically depending on the aromatic backbone. Many asymmetric reactions can potentially be catalyzed by transition metal complexes of these ligands. Moderate

  已经发现了合成新的手性膦配体的一般策略。这些配体的共同特征是它们含有可用于限制构象柔韧性的刚性芳族主链。PMP的咬合角可以根据芳香族骨架进行系统地改变。这些配体的过渡金属络合物可以潜在地催化许多不对称反应。使用这些配体的钯配合物，在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯和丙二酸二甲酯之间的反应中实现了适度的选择性。
• Synthesis and X-ray Crystal Structures of Palladium(II) and Platinum(II) Complexes of the PCP-Type Chiral Tridentate Ligand (1<i>R</i>,1‘<i>R</i>)-1,3-Bis[1-(diphenylphosphino)ethyl]benzene. Use in the Asymmetric Aldol Reaction of Methyl Isocyanoacetate and Aldehydes
  作者：James M. Longmire、Xumu Zhang、Maoyu Shang

  DOI：10.1021/om980461h

  日期：1998.9.1

  through reaction of the chiral PCP-type ligand with PdCl2(PhCN)2 and [Pt2(μ-Cl)2(η3-CH2C(CH3)CH2)2], respectively, and their X-ray crystal structures were determined. Removal of chloride with AgOTf provided an active catalyst species for the asymmetric aldol reaction of methyl isocyanoacetate and aldehydes.

  对映体纯（1 - [R，1' - [R）-1,3-双[1-（二苯基膦基）乙基]苯（4）已经获得的第一次。的关键的步骤涉及在手性原位甲苯磺酰化（1小号，1'小号） -二甲基-1,3-苯二甲醇（6随后的亲核攻击以LiPPh）2（BH 3），得到[（1 - [R，1' - [R ）-1，3-双[1-（二苯基膦基）乙基]苯]-双硼烷（7）。在用HBF 4 ·OMe 2脱保护得到标题化合物之前，可以容易地处理和纯化双硼烷保护的膦。[（1 R，1'通过手性PCP型配体与PdCl 2（9）的反应，合成了R）-2,6-双[1-（二苯基膦基）乙基]苯基]氯钯（II）（9）和铂（II）类似物（8）。PHCN）2和[PT 2（μ-Cl）的2（η 3 -CH 2 C（CH 3）CH 2）2 ]，分别与测定它们的X射线晶体结构。用AgOTf去除氯化物为异氰基乙酸甲酯和醛类的不对称醛醇缩合反应提供了一种活性催化剂。