1-Ethyl 4-methyl (Z)-3-methylbutenedioate | 106487-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Ethyl 4-methyl (Z)-3-methylbutenedioate
• 英文别名: 4-ethyl-1-methyl citraconate；1-methyl 4-ethyl citraconate；1-ethyl 4-methyl (Z)-3-methylbutanedioate；4-O-ethyl 1-O-methyl (Z)-2-methylbut-2-enedioate
• CAS: 106487-42-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: GERHSFWFMNSNCM-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  syn-1-ethyl 4-methyl 3-methyl-2-(phenylseleno)butanedioate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-Ethyl 4-methyl (Z)-3-methylbutenedioate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的开环反应。第7部分。2,2-二甲氧基环丙烷甲酸乙酯的硒化和氰基硒化

  摘要：

  C3取代的未催化反应 环丙烷 1b–d与苯硒烯基氯3生成1-乙基4-甲基2-（苯基硒代）丁二酸酯5b–d，而未取代的1a得到3-苯基硒代衍生物6a。的形成图5b-d发生区域选择性和立体选择性地通过的电开环1而图6a从的所述selenenylation结果烯烃 通过1a的异构化形成2a。TiCl 4的存在会影响与氯化物3的反应的立体化学，而这对于反应性较低的PhSeCN 4的反应必不可少。通过这种亲电试剂，反应生成α，α-二甲氧基腈13a-d，而只有1a和1b也给出了预期的氰基亚烯基衍生物12a和12b。此外，从图1b化合物顺-图5b中获得，和1a中给出，通过所述烯烃 2A，酯类 14a和6a。机理解释表明，稳定的偶极物质9的中间体应通过路易斯酸与碳酸的配位而形成。羰1的氧和随后的开环。

  DOI：

  10.1039/b109480g

文献信息

• Stereospecific alcohol elimination from dialkyl mesaconates under electron impact: Another example of a hidden hydrogen transfer
  作者：Daniel Bornstein、Adrian Weisz、Asher Mandelbaum

  DOI：10.1002/oms.1210210410

  日期：1986.4

  AbstractUnder electron impact dimethyl and diethyl mesaconates give rise to abundant [M  MeOH]+ and [M  EtOH]+ ions, respectively. The geometrically isomeric citraconates yield [M  MeO]+ and [M  EtO]+ ions. Mixed methyl ethyl mesaconates eliminate both methanol and ethanol. These findings, together with the results of a deuterium labelling study, indicate that the elimination of alcohol from the molecular ions of the mesaconates is partially preceded by a hidden hydrogen transfer step.
• Ring-Opening Reactions of Cyclopropanes. Part 6. A Facile Synthesis of Dialkyl Sulfenylbutanedioates
  作者：M. Liliana Graziano

  DOI：10.1055/s-1999-3617

  日期：1999.11
• US4383053A
  申请人：——

  公开号：US4383053A

  公开（公告）日：1983-05-10