1-hydroxy-2-(prop-1-ynyl)benzene | 66022-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-hydroxy-2-(prop-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 2-(2-methyl)ethynylphenol；2-(prop-1-yn-1-yl)phenol；2-(1-propynyl)phenol；2-prop-1-ynyl-phenol；2-prop-1-ynylphenol；2-Prop-1-inyl-phenol；Phenol, 2-(1-propynyl)-
• CAS: 66022-00-2
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: KWJZAMIWWNBPDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.062 g/cm3(Temp: 19.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-(prop-1-ynyl)benzene 在 palladium diacetate 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-[1-(6H-dibenzo[b,e]oxepin-11-ylidene)-ethyl]-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Cyclocarbopalladation of Alkynes:  A Stereoselective Method for Preparing Dibenzoxapine Containing Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes

  摘要：

  A palladium-catalyzed cascade carbometalation-cross coupling of alkyne route was developed for the preparation of tetrasubstituted exocyclic alkenes with high stereo- and regiocontrol. The effectiveness of this novel methodology was demonstrated by the synthesis of a number of dibenzoxapines in sufficient quantities to support their further development.

  DOI：

  10.1021/ol060289a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-benzodioxan-4-one 在 copper(II) acetylacetonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-hydroxy-2-(prop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种制备非末端炔烃的新方法：在Tulearin A和C的总合成中的应用

  摘要：

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201404873

文献信息

• An Iron-Catalyzed Bond-Making/Bond-Breaking Cascade Merges Cycloisomerization and Cross-Coupling Chemistry
  作者：Pierre-Georges Echeverria、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201604531

  日期：2016.9.5

  reaction cascade that results in the net formation of two new C−C bonds while a C−Z bond in the substrate backbone is broken. Not only does this new manifold lend itself to the extrusion of heteroelements (Z=O, NR), but it can even be used for the cleavage of activated C−C bonds. The reaction likely proceeds via metallacyclic intermediates, the iron center of which gains ate character before reductive elimination

  在催化量的Fe（acac）3存在下用烷基格氏试剂处理现成的烯炔产生了一种非常容易和有效的反应级联，导致两个新的C-C键的净形成，而底物主链中的C-Z键被破坏了。这种新的歧管不仅有助于异质元素的挤出（Z = O，NR），而且甚至可以用于裂解活化的C-C键。该反应可能是通过金属环中间体进行的，该金属环的铁中心在发生还原消除之前已具有一定的特征。整体转化代表了环异构化和交叉偶联化学的前所未有的融合。它提供了对包含立体定义的四取代烯烃单元的高度官能化的1,3-二烯的便捷访问，而传统方法则难以制备。
• An Intra/Intermolecular Suzuki Sequence to Benzopyridyloxepines Containing Geometrically Pure Exocyclic Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Matthew W. Carson、Matthew W. Giese、Michael J. Coghlan

  DOI：10.1021/ol800834q

  日期：2008.7.3

  A route to enable the preparation of 5-benzylidenyl-benzopyridyloxepine analogues was developed to continue our research in the field of nuclear hormone receptor modulators. The key steps are 1) a syn-stereoselective diboration of a tethered aryl alkyne; 2) an intramolecular Suzuki cross-coupling reaction, which forms in a stereo- and regiocontrolled fashion, the 5-exoalkylidenyl 7-membered ring imbedded

  开发了一种制备5-亚苄基-苯并吡啶基氧杂庚酮类似物的途径，以继续我们在核激素受体调节剂领域的研究。关键步骤是：1）拴系芳基炔的顺-立体选择性二硼化；2）以立体和区域控制的方式形成的分子内Suzuki交叉偶联反应，将5-外亚烷基亚甲基7元环嵌入支架的核心中；和 3）分子间的铃木，以提供最终的四取代的烯烃基苯并吡啶基氧杂环丁烷。
• Manganese(II) Chloride-Catalyzed Alkylmagnesation of 2-Alkynylphenol
  作者：Shinji Nishimae、Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.1998.785

  日期：1998.8

  Treatment of 2-alkynylphenol with an alkyl Grignard reagent in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride provided 2-(2-alkyl-1-alkenyl)phenol in good yield. Alkylmagnesation proceeded with high regio- and stereoselectivities.

  用铵基格林尼亚试剂处理2-炔基酚，在催化量氯化锰(II)的存在下，得到2-(2-烷基-1-烯基)酚，产率很好。烷基镁化具有很高的区域选择性和立体选择性。
• Ni-Catalyzed Cycloisomerization between 3-Phenoxy Acrylic Acid Derivatives and Alkynes via Intramolecular Cleavage and Formation of the C–O Bond To Give 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Shohei Ohno、Jiawei Qiu、Ray Miyazaki、Hiroshi Aoyama、Kenichi Murai、Jun-ya Hasegawa、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03170

  日期：2019.10.18

  based on transition-metal-catalyzed C-O bond cleavage have attracted much attention as a new synthetic method. Until now, several intermolecular reactions via C-O bond cleavage of aryl ethers, alkenyl ethers, esters, and others have been reported. Here we report an unprecedented C-O bond cleavage of 3-phenoxy acrylic acid derivatives, followed by intramolecular C-O bond formation with alkynes. This reaction

  作为一种新的合成方法，基于过渡金属催化的CO键断裂的反应引起了人们的广泛关注。迄今为止，已经报道了通过芳族醚，烯基醚，酯等的CO键裂解的几种分子间反应。在这里，我们报告了前所未有的3-苯氧基丙烯酸衍生物的CO键断裂，随后与炔烃分子内形成CO键。该反应得到分别在2-和3-位具有有用的官能团-甲硅烷基取代基和丙烯酸衍生物的2，3-二取代的苯并呋喃。该报告还描述了对该机制的理论（DFT）见解。
• 一种2-取代苯并呋喃类化合物的催化合成方 法
  申请人：浙江万里学院

  公开号：CN109734686B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种2‑取代苯并呋喃类化合物的催化合成方法，包括如下步骤：常温常压下，将2‑炔基取代苯酚溶于乙腈中，其中2‑炔基取代苯酚与乙腈的摩尔体积比为1:1mmol/mL，得到2‑炔基取代苯酚的乙腈溶液；再向乙腈溶液中加入氯化亚铜和碳酸铯，其中氯化亚铜和碳酸铯的摩尔用量分别为2‑炔基取代苯酚摩尔用量的5%；之后，室温搅拌6小时，反应生成2‑取代苯并呋喃类化合物。本发明2‑取代苯并呋喃类化合物的催化合成方法的成本低、收率高，其制备1g的2‑取代苯并呋喃类化合物所需催化剂的成本较现有以铱催化剂为催化剂的合成方法降低2个数量级，收率提高至88.5～95.8%。