2-hydroxyethyl 4-methoxybenzoate | 64330-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl-p-methoxybenzoat；Benzoic acid, 4-methoxy-, 2-hydroxyethyl ester
• CAS: 64330-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD20257332
• 分子量: 196.203
• InChiKey: QKKQKNBSVKMOPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-145 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 4-methoxybenzoate 、 氯乙酰氯 在 苯 作用下， 生成 1-chloroacetoxy-2-(4-methoxy-benzoyloxy)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 21, p. 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环 在 palladium 10% on activated carbon 、 氧气 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以49 mg的产率得到2-hydroxyethyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  碳对芳族缩醛的化学催化氧氧化钯

  摘要：

  前所未有的化学选择性转化的发展有助于形成靶分子的新型合成过程。使用可重复使用的钯/碳催化剂在大气氧条件下形成具有脂肪族乙缩醛和缩酮耐受性的酯衍生物，可以实现芳香族乙缩醛的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02833

文献信息

• Practical in situ-generation of phosphinite ligands for palladium-catalyzed carbonylation of (hetero)aryl bromides forming esters
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7cc02828h

  日期：——

  An effective method for alkoxycarbonylation of (hetero)aryl bromides is developed in the presence of in situ-generated phosphinite ligands tBu2POR (R = nBu, nPr, Et or Me). For this purpose commercially available tBu2PCl was used as the pre-ligand in the presence of different alcohols. For the first time cross coupling reactions with two alcohols – one generating the ligand, the other used as substrate

  在原位生成的次膦酸酯配体t Bu 2 POR（R = n Bu，n Pr，Et或Me）存在下，开发了一种用于（杂）芳基溴的烷氧羰基化的有效方法。为此目的，在不同醇存在下，将可商购的t Bu 2 PC1用作预配体。首次开发了与两种醇的交叉偶联反应-一种生成配体，另一种用作底物。通过这种方法，可以以更有效的方式进行配体优化，并且可以以良好的产率和选择性获得所需的产物。
• 达比加群酯衍生物及其药学用途
  申请人：上海美悦生物科技发展有限公司

  公开号：CN109897028B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种如式(II)所示的化合物，其水合物、异构体、溶剂化物、前药或它们的混合物，以及它们药学上可接受的盐；本发明还公开了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物与联合制剂；以及所述化合物、药物组合物和联合制剂作为凝血酶抑制剂的用途。
• Rate-Acceleration in Gold-Nanocluster-Catalyzed Aerobic Oxidative Esterification Using 1,2- and 1,3-Diols and Their Derivatives
  作者：Tomohiro Yasukawa、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201000624

  日期：2011.2.1

  Aerobic oxidation of aldehydes to 1,2‐ and 1,3‐diol monoesters was catalyzed by polymer‐incarcerated gold nanoclusters under ambient conditions. The esterification proceeded much faster with 1,2‐ and 1,3‐diols and their derivatives rather than with methanol.

  在环境条件下，聚合物包埋的金纳米团簇将醛有氧氧化为1,2和1,3,3-二醇单酯。1,2-和1,3-二醇及其衍生物的酯化反应进行得比甲醇快得多。
• Fast Addition of s‐Block Organometallic Reagents to CO ₂ ‐Derived Cyclic Carbonates at Room Temperature, Under Air, and in 2‐Methyltetrahydrofuran
  作者：David Elorriaga、Felipe Cruz‐Martínez、María Jesús Rodríguez‐Álvarez、Agustín Lara‐Sánchez、José Antonio Castro‐Osma、Joaquín García‐Álvarez

  DOI：10.1002/cssc.202100262

  日期：2021.5.6

  straightforward synthesis of: highly substituted tertiary alcohols, β‐hydroxy esters, or symmetric ketones, working always under air and at room temperature. Finally, an unprecedented one‐pot/two‐step hybrid protocol is developed through combination of an Al‐catalyzed cycloaddition of CO2 and propylene oxide with the concomitant fast addition of RLi reagents to the in situ and transiently formed cyclic carbonate

  在2-甲基四氢呋喃中作为绿色反应介质或在没有外部挥发性有机溶剂的情况下，已在室温下研究了将高极性有机金属试剂（RMgX / RLi）快速添加到环状碳酸酯（衍生自CO 2作为可持续的C1合成子）中的情况。温度，以及空气/水分的存在。这些高反应性的主族有机金属化合物通常禁止这些反应条件。极性有机金属烷基化或芳基化试剂的正确化学计量和性质可直接合成：高取代度叔醇，β羟基酯或对称酮始终在空气和室温下工作。最后，通过将Al 2催化的CO 2和环氧丙烷的环加成反应以及随之而来的RLi试剂快速快速添加到原位和短暂形成的环状碳酸酯中，开发出了前所未有的单罐/两步混合方案。将CO 2转化为所需的高度取代的叔醇，而无需分离或纯化任何反应中间体。
• Oxidative cross-esterification of dithiolanes with alcohols through a cross-dehydrogenative coupling (CDC)/deprotection sequence
  作者：Liang Fu、Chang-Jiang Yao、Ning-Jie Chang、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c1ob06890c

  日期：——

  An unprecedented oxidative cross-esterification in an equimolar mixture of dithiolanes, alcohols and water through a CDC/deprotection sequence has been developed. The reaction itself features simple experimental procedures under very mild conditions and offers a new strategic protocol for the direct and efficient synthesis of structurally diverse esters.

  通过CDC/去保护序列，在二硫杂环戊烷、醇和水的等摩尔混合物中，开发了一种前所未有的氧化性酯交酯化反应。该反应本身在非常温和的条件下具有简单的实验操作步骤，并提供了一种新的战略方案，用于直接高效合成结构多样的酯类化合物。