2-(4-methoxy)-phenylethynyl-benzylazide | 947395-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxy)-phenylethynyl-benzylazide
• 英文别名: 1-(azidomethyl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene；1-(Azidomethyl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 947395-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: JJIHUGNTYNGSQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy)-phenylethynyl-benzylazide 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  金通过2-炔基苄基叠氮化物的分子内环化反应合成异喹啉

  摘要：

  在AuCl 3和AgSbF 6的存在下于100°C的加压小瓶中于THF中进行2-炔基苄基叠氮化物的分子内环化反应，可得到相应的异喹啉，收率很高。类似地，五元类似物提供相应的异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.129
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-methoxy)-phenylethynyl-benzylazide
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的2-炔基苄基叠氮化物的亲电环化反应合成1,3,4-三取代异喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701392

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Indoles and Isoquinolines with <i>in Situ</i> Generated Phosphinimine
  作者：Qi Zhou、Zhikun Zhang、Yujing Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01864

  日期：2017.1.6

  A palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted indoles and isoquinolines through the coupling of aryl bromides with 2-alkynyl arylazides or 2-alkynyl benzylazides has been developed. This method provides straightforward access to indoles and isoquinolines with high efficiency and excellent functional group compatibility. In this transformation, the iminophosphorane in situ generated from azides

  通过芳基溴化物与2-炔基芳基叠氮化物或2-炔基苄基叠氮化物的偶联，钯催化合成多取代的吲哚和异喹啉。该方法可以高效，出色的官能团相容性直接获得吲哚和异喹啉。在该转化中，由叠氮化物原位产生的亚氨基膦烷用作在环化过程中攻击炔烃部分的亲核试剂。
• Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl-1-methylene Azide Aromatics Leading to Highly Substituted Isoquinolines and Its Application to the Synthesis of Norchelerythrine
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja805326f

  日期：2008.11.19

  corresponding isoquinoline derivatives in excellent to allowable yields. Electron-donating and electron-accepting substituents on the aromatic ring were equally tolerated, and either acidic or basic (or even neutral) reaction conditions, depending on the reactivity of the substrate, could be applied to smoothly convert the azide starting materials into the desired isoquinoline products in moderate to good yields

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种
• Halopalladation Cyclization of Alkynes with Azides: Selective Synthesis of 4-Haloisoquinolines and 3-Haloindoles
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Shang-Ci Yu、Yun Liang、Peng Peng、Bo-Xiao Tang

  DOI：10.1055/s-0030-1259722

  日期：2011.4

  A new, selective method for the synthesis of 4-haloisoquinolines and 3-haloindoles is presented by the halopalladation cyclizations of alkynes with azides. In the presence of PdX2 (X = Br, Cl) and halide sources, a variety of 2-alkynyl benzyl azides or 2-alkynyl aryl azides smoothly underwent the halopalladation ­cyclization reaction to afford the corresponding 3-substituted 4-­haloisoquinolines and

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。
• PdI2/I2-Catalyzed Thiolation-Annulation of 2-Alkynylbenzyl Azides with Disulfides: Selective Synthesis of 4-Sulfenylisoquinolines
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Xu-Heng Yang、Peng Peng

  DOI：10.1055/s-0030-1259965

  日期：2011.4

  A PdI2/I2-catalyzed thiolation-annulation route of alkynes with azides and disulfides for the synthesis of 4-sulfenylisoquinolines is described. This route allows numerous 2-alkynylbenzyl azides to react with disulfides or 1,2-diphenyldiselane leading to the corresponding 4-chalcogen-substituted isoquinolines in moderate to good yields.

  描述了一种PdI2/I2催化的炔烃与叠氮化物和二硫化物进行硫化-环化反应的路线，以合成4-硫烷基异喹啉。该路线允许多种2-炔基苯甲基叠氮化物与二硫化物或1,2-二苯基二硅烷反应，生成相应的4-硫族取代异喹啉，产率为中等至良好。
• Synthesis of Isoquinolylselenocyanates and Quinolylselenocyanates via Electrophilic Selenocyanogen Cyclization Induced by Pseudohalogen (SeCN) ₂ Generated <i>in situ</i>
  作者：Jia Wang、Yun‐Zhe Wang、Yu‐Jie Liu、Xin‐Xin Yan、Yun‐Hui Yan、Shu‐Jun Chao、Xuefang Shang、Tianjun Ni、Ping‐Xin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202101169

  日期：2022.1.4

  A strategy for the synthesis of isoquinolylselenocyanates and quinolylselenocyanates through electrophilic selenocyanogen cyclization has been developed. The feature of this reaction is that the sequential process was induced directly by generated in situ pseudohalogen (SeCN)2 generated in situ. Additionally, the obtained selenocyanates allowed functional group diversification, which could be potential

  已经开发了通过亲电子硒氰基环化合成异喹啉基硒氰酸酯和喹啉基硒氰酸酯的策略。该反应的特征是，连续的过程直接诱导产生原位拟（SECN）2产生的原位。此外，获得的硒氰酸酯允许官能团多样化，这可能是有价值化合物的潜在中间体。