2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)thiophene | 98010-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)thiophene
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2-thienl sulfone；2-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-thiophene；<4-Methoxy-phenyl>--sulfon；Thienyl-(2)-(4-methoxy-phenyl)-sulfon；p-Methoxyphenyl 2-thienyl sulfone；2-(4-methoxyphenyl)sulfonylthiophene
• CAS: 98010-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S₂
• 分子量: 254.331
• InChiKey: AIQLYEJTMVINJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  424.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)thiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 5-(p-methoxyphenylsulfonyl)-2-thiophenealdehyde 、 2-(p-methoxyphenylsulfonyl)-3-thiophenealdehyde
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylsulfonyl compounds with excess organolithium reagents Communication 16. Selectivity in the metallation of phenyl thienyl sulfones. Relative reactivity of the benzene and thiophene rings

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948060
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的银催化一锅法：二芳基亚砜和二芳基砜的选择性合成

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，用于使用芳基硫醇和芳基重氮盐合成二芳基亚砜和二芳基砜。使用可见光驱动的银催化以及随后的单线态氧诱导的氧化使得能够在不存在光催化剂的情况下选择性合成亚砜和砜。反应在温和的反应条件下进行。在室温和空气气氛下获得所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03901

文献信息

• STOYANOVICH, F. M.;GOLDFARB, YA. L.;MARAKATKINA, M. A.;CHERMANOVA, G. B., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 4, 868-874
  作者：STOYANOVICH, F. M.、GOLDFARB, YA. L.、MARAKATKINA, M. A.、CHERMANOVA, G. B.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Driven Silver-Catalyzed One-Pot Approach: A Selective Synthesis of Diaryl Sulfoxides and Diaryl Sulfones
  作者：Dong Hyuk Kim、Juyoung Lee、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03901

  日期：2018.2.2

  An efficient one-pot approach for the synthesis of diaryl sulfoxides and diaryl sulfones using aryl thiols and aryl diazonium salts was developed. The use of a visible-light-driven silver catalysis and the subsequent singlet-oxygen-induced oxidation enabled selective synthesis of sulfoxides and sulfones in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild reaction conditions;

  开发了一种有效的一锅法，用于使用芳基硫醇和芳基重氮盐合成二芳基亚砜和二芳基砜。使用可见光驱动的银催化以及随后的单线态氧诱导的氧化使得能够在不存在光催化剂的情况下选择性合成亚砜和砜。反应在温和的反应条件下进行。在室温和空气气氛下获得所需产物。
• Reaction of arylsulfonyl compounds with excess organolithium reagents Communication 16. Selectivity in the metallation of phenyl thienyl sulfones. Relative reactivity of the benzene and thiophene rings
  作者：F. M. Stoyanovich、Ya. L. Gol'dfarb、M. A. Marakatkina、G. B. Chermanova

  DOI：10.1007/bf00948060

  日期：1985.4