N,N-dibenzyl-3-chloro-propionamide | 71121-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-chloro-propionamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-chloropropionamide；N,N-dibenzyl-3-chloropropanamide；3-chloro-propionic acid dibenzylamide；3-Chlor-propionsaeure-dibenzylamid；N,N-Dibenzyl-3-chlorpropanamid
• CAS: 71121-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO
• 分子量: 287.789
• InChiKey: MZTKOQHRPLOXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-chloro-propionamide 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bis-(N,N-dibenzyl-2-carboxamidoethyl)-diphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Doorn, J. A. van; Wife, R. L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, p. 253 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酸 、 二苄胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到N,N-dibenzyl-3-chloro-propionamide
  参考文献：
  名称：

  具有α-手性侧链的低聚β-类肽的合成和圆二色光谱研究。

  摘要：

  仿生低聚物作为组合和平行合成努力的靶标以及折叠剂均备受关注。例如，β-肽的较短的类肽衍生物，即寡-N-取代的β-Ala，已被描述为潜在的前导结构。在这里，我们描述了一种固相合成途径，可合成具有11个残基的α-手性芳族N-取代基的β-类肽。此外，通过圆二色性（CD）光谱研究了这些低聚物的折叠倾向。

  DOI：

  10.1021/ol061717f

文献信息

• Cyclopropylamines from N,N-Dialkylcarboxamides and Grignard Reagents in the Presence of Titanium Tetraisopropoxide or Methyltitanium Triisopropoxide
  作者：Armin de Meijere、Vladimir Chaplinski、Harald Winsel、Markus Kordes、Björn Stecker、Vesta Gazizova、Andrei I. Savchenko、Roland Boese、Farina Schill née Brackmann

  DOI：10.1002/chem.201001550

  日期：2010.12.10

  Thirty‐three different N,N‐dialkyl‐ and N‐alkyl‐N‐phosphorylalkyl‐substituted carboxamides 9–17 were treated with unsubstituted as well as with 2‐alkyl‐, 2,2‐dialkyl‐, and 3‐alkenyl‐substituted ethylmagnesium bromides 6 in the presence of stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide or methyltitanium triisopropoxide to furnish substituted cyclopropylamines 20–25 in 20–98 % yield, depending

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINES
  申请人：NEON LABORATORIES LTD

  公开号：WO2018193463A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present invention discloses an improved process for preparation of substantially pure pentamethylene bis(1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydro-6,7- dimethoxy-1H-isoquinoline-2-propionate), a compound of formula I and its acid addition salts in good yields. Pentamethylene bis(1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4- dihydro-6,7-dimethoxy-1H-isoquinoline-2-propionate) or its acid addition salts is the key intermediate for the synthesis of a non-depolarizing neuromuscular-blocking drugs. The process can also be used for the synthesis of various tetrahydroisoquinoline derivatives.

  本发明公开了一种改进的工艺，用于制备化学纯度高的戊亚甲基双(1-(3,4-二甲氧基苯甲基)-3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1H-异喹啉-2-丙酸酯)化合物I及其良好产率的酸盐。戊亚甲基双(1-(3,4-二甲氧基苯甲基)-3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1H-异喹啉-2-丙酸酯)或其酸盐是合成非去极化神经肌肉阻滞药物的关键中间体。该工艺还可用于合成各种四氢异喹啉衍生物。
• Azacyclic compounds as inhibitors of sensory neurone specific channels
  申请人：Hamlyn John Richard

  公开号：US20070043024A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Compounds of the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to be antagonists of SNS sodium channels. They are therefore useful as analgesic and neuroprotective agents wherein: X is —N— or —CH—; n is from 0 to 3.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐被发现是SNS钠通道的拮抗剂。因此，它们可用作镇痛和神经保护剂，其中：X为—N—或—CH—; n为0至3。
• Reversal Agent and Linker Variants of Reversed Chloroquines: Activities against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Simeon Andrews、Steven J. Burgess、Deborah Skaalrud、Jane Xu Kelly、David H. Peyton

  DOI：10.1021/jm900972u

  日期：2010.1.28

  We have shown that "reversed chloroquine molecules" constructed from chloroquine-like and resistance "reversal-agent"-like cores can be powerful drugs against malaria (J. Med. Chem. 2006, 49, 5623-5625). Several reversed chloroquines are now presented that probe parameters governing the activities against chloroquine-resistant and chloroquine-sensitive malaria strains. The design is tolerant to linker and reversal agent changes, but it piperazinyl group adjacent to the quinoline, at least for the group Of Compounds studied here, may be detrimental.
• COYLE J. D.; NEWPORT G. L., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 381-382
  作者：COYLE J. D.、 NEWPORT G. L.

  DOI：——

  日期：——