tert-butyl 2-benzyl-5-phenylpenta-2,3-dienoate | 869186-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-benzyl-5-phenylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 869186-35-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: SIBAZTUPHXGSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzyl-5-phenylpenta-2,3-dienoate 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到3,5-Dibenzyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙基叔丁基酯的环化反应：2,4-官能化丁烯内酯的一般合成

  摘要：

  AuCl 3可有效地催化烯丙基叔丁基酯成环丁烯醇内酯的环化反应。在各种2,4-二取代丁烯内酯的合成中证明了直接使用烯丙酸酯前体代替相应酸的优势。与使用强路易斯酸的常规方法相比，低催化剂负载量和适度的反应条件使该方法成为有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.084
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-benzyl-5-phenylpenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙基叔丁基酯的环化反应：2,4-官能化丁烯内酯的一般合成

  摘要：

  AuCl 3可有效地催化烯丙基叔丁基酯成环丁烯醇内酯的环化反应。在各种2,4-二取代丁烯内酯的合成中证明了直接使用烯丙酸酯前体代替相应酸的优势。与使用强路易斯酸的常规方法相比，低催化剂负载量和适度的反应条件使该方法成为有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.084

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Nonactivated Arenes
  作者：Matthew N. Hopkinson、Arnaud Tessier、Andrew Salisbury、Guy T. Giuffredi、Lorraine E. Combettes、Antony D. Gee、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201000322

  日期：2010.4.26

  An (Au)some coupling! Gold‐catalyzed cascade CO cyclizations of benzyl‐substituted allenoate esters followed by intramolecular oxidative CC cross‐coupling involving aryl CH functionalization were performed with Selectfluor as the oxidant (see scheme). This operationally simple and mild procedure benefits from complete axis‐to‐center chirality transfer and allows for the preparation of surprisingly

  （金）一些耦合！金催化级联Ç  ö苄基取代allenoate酯，随后分子内氧化的C环化 C交叉耦合涉及芳基C 用的Selectfluor作为氧化剂（参见方案）进行ħ官能化。该操作简单而温和的过程得益于完整的轴对中心手性传递，并允许制备出人意料的罕见三环基序。
• Catalytic Cross-Coupling of Vinyl Golds with Diazonium Salts under Photoredox and Thermal Conditions
  作者：Dilip V. Patil、Hokeun Yun、Senghoon Shin

  DOI：10.1002/adsc.201500525

  日期：2015.8.24

  Catalytically generated vinyl gold complexes from tert‐butyl allenoates were found to undergo an efficient cross‐coupling with arenediazonium salts. The gold(I)‐gold(III) redox cycle can be accessed under two different conditions, i.e., visible‐light photoredox as well as a thermally induced radical chain pathway. The current C(sp2)C(sp2) cross‐coupling protocol that is catalytic in gold, would make available

  发现由烯丙基叔丁基酯催化生成的乙烯基金配合物与槟榔二鎓盐可进行有效的交叉偶联。黄金（I）-黄金（III）的氧化还原循环可以在两种不同的条件下进行，即可见光光氧化还原以及热诱导的自由基链途径。目前在金中具有催化作用的C（sp 2）C（sp 2）交叉偶联方案将为传统的交叉偶联化学提供所需的结构多样性。