tert-Butyl [(4-methoxyanilino)sulfinyl]acetate | 119421-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl [(4-methoxyanilino)sulfinyl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)sulfinamoylacetate
• CAS: 119421-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: HHISHTKHMLEILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl [(4-methoxyanilino)sulfinyl]acetate 在 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到(4-Methoxy-phenylamino)-thioxo-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由叔丁基亚磺酰基乙酸酯合成硫代草酸酯。发生涉及硫酮S-酰亚胺中间体的新重排

  摘要：

  磺胺基氨基乙酸叔丁基酯与胺的反应，通过硫化学中的新的重排，根据反应的胺的性质，在有或没有取代底物的胺部分的情况下产生硫代草酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97646-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-亚磺酰基苯胺 、 (2-tert-butoxy-2-oxoethyl)zinc(II) bromide 以65%的产率得到tert-Butyl [(4-methoxyanilino)sulfinyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Baltas, Michel; Cazaux, Louis; Slic, Arnaud De, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2236 - 2261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulphinamoylacetates as sulphine precursors. Mechanism of basic hydrolysis and scheme of irreversible inactivation of cinnamoyl alcohol dehydrogenase, an enzyme of the lignification process
  作者：Michel Baltas、Louis Cazaux、Liliane Gorrichon、Pierre Maroni、Pierre Tisnes

  DOI：10.1039/p29880001473

  日期：——

  presence of general acid catalysis. For t-butyl N-(2-hydroxyphenyl)sulphinamoylisobutyrate where this mechanism of elimination is impossible, a BAc2 attack by hydroxide ion at the sulphur atom takes place. From these mechanisms and the results of complexation of zinc(II) cations by sulphinamoylacetates, a possible scheme for the irreversible inactivation of the title zinc metalloenzyme is proposed

  N-芳基亚磺酰基氨酰基乙酸叔丁酯通过消除机理在碱性水溶液中水解。它发生在活化亚甲基的快速去质子作用导致的底物的共轭基上。对于强吸电子基团取代芳环的化合物，此消除是一阶（E 1 cB）。对于被较弱的吸电子或供电子基团取代，消除是二阶的，需要存在一般的酸催化作用。对于无法消除这种机理的N-（2-羟苯基）亚磺酰基氨磺酰基异丁酸叔丁酯，B Ac2发生了氢氧根离子对硫原子的侵蚀。从这些机理和亚磺酰基氨乙酸盐络合锌（II）阳离子的结果，提出了一种标题锌金属酶不可逆失活的可能方案。
• Synthesis of thiooxamates from t-butyl sulfinamoyl acetates. Occurrence of a new rearrangement involving a thione S-imide intermediate
  作者：M. Baltas、L. Cazaux、Blic A. de、L. Gorrichon、P. Tisnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97646-9

  日期：1990.1

  Reactions of t-butyl sulfinamoylacetates with amines yield, via a new rearrangement in sulfur chemistry, thiooxamates with or without substitution of the amine moiety of the substrate, depending on the nature of the reacting amine.

  磺胺基氨基乙酸叔丁基酯与胺的反应，通过硫化学中的新的重排，根据反应的胺的性质，在有或没有取代底物的胺部分的情况下产生硫代草酸酯。
• BALTAS, M.;CAZAUX, L.;DE, BLIC A.;CORRICHON, L.;TISNES, P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4453-4456
  作者：BALTAS, M.、CAZAUX, L.、DE, BLIC A.、CORRICHON, L.、TISNES, P.

  DOI：——

  日期：——
• Aminolysis of sulfinamoyl-esters, -sulfonamides and -sulfones. Thiooxamate and thiourea formation via a sulfine intermediate. Thiophilic or carbophilic reaction?
  作者：M. Baltas、K. Raouf-Benchekroun、A. De Blic、L. Cazaux、P. Tisnès、L. Gorrichon、K. Hussein、J.-C. Barthelat

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00919-2

  日期：1996.11

  The aminolysis process of sulfinamoyl derivatives was investigated with sulfinamoyl esters. An intermediate sulfine was unambiguously evidenced by formation of a Diels-Alder type adduct. The aminolysis leads to final thiooxamate products. A carbophilic addition was suggested for the reaction with secondary amines. With sulfinamoyl, -sulfones and -sulfonamides, a thiourea is formed resulting from a

  用亚磺酰胺基酯研究亚磺酰胺基衍生物的氨解过程。通过形成狄尔斯-阿尔德型加合物，明确地证明了中间亚砜。氨解产生最终的硫代草酸酯产物。提出了与仲胺反应的嗜碳性加成。与亚磺酰基，-砜和-磺酰胺一起，由双重氨基分解形成硫脲。
• Baltas, Michel; Cazaux, Louis; Slic, Arnaud De, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2236 - 2261
  作者：Baltas, Michel、Cazaux, Louis、Slic, Arnaud De、Corrichons, Liliane、Tisnes, Pierre

  DOI：——

  日期：——